Chemie begreifen, Schulbuch

Für besonders Interessierte Das Wichtigste Hier wird es anschaulicher W2 252 Thioester stehen möglicherweise ganz am Beginn des Stoffwechsels (siehe U4). Aufgrund von Substitutionsreaktionen spielen sie in der Biochemie eine zentrale Rolle als Überträger kleiner Carbonsäure-Reste. Sie sind beim Abbau von Nährstoffen und beim Aufbau des Chlorophylls, des Cholesterols, von Fettsäuren und anderen Biomolekülen unentbehrlich. Der wichtigste Thioester ist das Acetyl-Coenzym A. Die Bezeichnung A cetyl weist auf die Essigsäure hin: Nucleophile finden gute Angriffsmöglichkeiten an Kohlenstoff- atomen, die eine positive Teilladung tragen. Zusätzlich erleichtert der große Radius des Schwefelatoms die Substitutionsreaktion: Die C-S-Bindung ist lang, schwach, energiereich und leicht zerstörbar. Das Schema der Übertragung wird beim Vergleich mit der Protolyse sichtbar: Ein Nucleophil stellt wie eine Base ein Elektronenpaar zur Verfügung. Der Empfänger (vergleichbar dem Proton) ist zB ein leicht abspaltbarer Acetyl-Rest. Hydrolyse: Ein großes Molekül wird durch Wasser in zwei kleinere zerlegt (griechisch: hydor = Wasser, lysis = Zerlegung). Kondensation: Unter Abspaltung eines kleineren Moleküls schließen sich zwei Moleküle zusammen (lateinisch: con = zusammen, densus = dicht). Das Reaktionsschema des Kondensations- Hydrolyse-Gleichgewichts ist dem des Eliminierungs-Additions-Gleichgewichts sehr ähnlich: In beiden Fällen wird ein kleines Molekül abgespalten bzw. eingebaut. Dadurch wird eine Bindung geknüpft bzw. zerstört. Am Reaktionsmechanismus der Konden- sation und Hydrolyse sind Nucleophile beteiligt. Diese Atomgruppen oder Ionen bilden das Gegenstück zu Elektrophilen. Sie weisen einen negativen Ladungsüberschuss auf und reagieren zB mit Kohlenstoffatomen, die positive Teilladungen tragen. Dabei kann eine Substitutionsreaktion – eine Ver- drängung – von einem Nucleophil durch ein anderes stattfinden. Eliminierungsreaktion Additionsreaktion Kondensation Hydrolyse Substitutionsreaktion Substitutionsreaktion Kondensationsreaktionen finden auch zwischen C- und C-Atomen statt, Eliminierungsreaktionen auch an C-O- Einfachbindungen. Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv