Chemie begreifen, Schulbuch

Worum geht es? Was lässt sich beobachten? Überlegungen Überlegungen Hier wird es anschaulicher Hydrolysereaktionen W2 251 Beim Praktikum Nr. 24 bildeten sich aus Alkoholen und Carbonsäuren Ester. Grundlage dafür ist die Kondensationsreaktion. Werden Ester wieder in Säuren und Alkohole aufgespalten, so spricht man von Hydrolyse. Das Ziel ist, den Mechanismus beider Reaktionen zu verstehen. Aus welchen Stoffteilchen besteht Natrium- hydroxid? Welcher Stoffklasse sind die Triglyceride des Kokosfetts zuzuordnen? Mit welchen Kohlenstoffatomen im Triglycerid kann das Hydroxid-Ion reagieren? Durch die Hydrolyse entstehen Carbonsäuren. Zu welcher Reaktion wird es mit den überschüssigen Hydroxid-Ionen kommen? Welcher Reaktions- typ ist nach dem Zugeben zur Natriumchlorid- Lösung zu beobachten? Wodurch wird das Gleichgewicht bei dieser Versuchsdurchführung auf die Seite der Carbonsäure verschoben? Wel- che an der Reaktion beteiligten Moleküle sind polar, unpolar oder amphiphil? Welche Stoffteilchen sind als Katalysator und welche als Zwischenprodukt zu bezeichnen? Welchem Reaktionstyp ist der 3. Reaktions- schritt zuzuordnen? Hydrolyse und Veresterung zählen zu den Substitutionsreaktionen (lateinisch: sub-stituere = er-setzen): Ein Atom oder eine Atomgruppe wird im Molekül ersetzt. Welche Atomgruppe wird bei der Veresterung und welche bei der Hydrolyse verdrängt? Atom- gruppen oder Ionen mit Elektronenüberschuss werden als Nucleophil (lateinisch: nucleus = Kern, griechisch: philein = lieben) bezeichnet. Nucleophile bevorzugen reaktive Stellen mit Elektronenmangel, zB positive Teilladungen d +, die auf die Protonen im Atomk e r n zurückzuführen sind. Welche Nucleophile sind an der Hydrolyse beteiligt? 5 g Kokosfett werden geschmolzen, mit 10 mL 5-molarer NaOH versetzt und einige Minuten auf Siedetemperatur erhitzt (a). Man gießt das Reaktions- gemisch in 50 mL gesättigte Natrium- chlorid-Lösung (b). Es entsteht ein weißes Pulver, das durch Filtration abgetrennt werden kann (c). Reaktionsmechanismus für Hydrolyse und Kondensation c) b) a) Im basischen Bereich wird das Gleichgewicht durch die Reaktion von OH – mit RCOOH ganz nach rechts ver- schoben. 1. 2. 3. Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv