Chemie begreifen, Schulbuch

1. Zwei energiereiche Thioester schließen sich zusammen (Näheres bei W2) – einer von ihnen ist durch eine CO 2 -Gruppe zusätzlich aktiviert. Kohlenstoffdioxid wird durch eine Eliminie- rungsreaktion abgespalten. Dadurch nimmt die Entropie zu, sodass insgesamt genügend Triebkraft zur Verfügung steht. (Nach dem gleichen Schema zersetzt sich Kohlensäure: X = H und Y = OH) 2. Durch Addition von 2 Wasserstoffatomen entsteht aus dem Keton ein Alkohol. 3. Die Eliminierung eines Wasser-Moleküls führt zu einer Doppelbindung. 4. Nach einer neuerlichen Addition von 2 Wasserstoffatomen bildet sich eine Kette aus Kohlen- stoffatomen wie bei einem Alkan. 5. Das Gerüst aus 4 Kohlenstoffatomen wird wiederum der Reaktion 1 zugeführt. Die Reaktions- folge wird 6-mal durchlaufen, sodass das Gerüst der Hexadecansäure (C 15 H 31 COOH) entsteht. Für besonders Interessierte Das Wichtigste Übungsbeispiele V2 242 Eliminierungsreaktion: Von zwei benach- barten Kohlenstoffatomen spalten sich zwei Atome oder Atomgruppen ab, die sich zu einem Molekül zusammenschließen. Durch die Umkehrreaktion zur Addition entsteht eine Doppelbindung. Additionsreaktion: Ein Molekül spaltet sich in zwei Bruchstücke auf, die sich an einer Doppelbindung anlagern. Aus der Doppelbin- dung entsteht eine Einfachbindung. Die Reaktionen von Propen mit Chlor, Hydrogenchlorid mit Ethen und von Propan zu Propen sind mit Formeln zu beschreiben. Wofür trifft die Bezeichnung Additions- bzw. Eliminierungsreaktion zu? Langkettige Carbonsäuren nennt man Fettsäuren. Organismen verwenden sie als Bausteine für Membranen und zur Energiespeicherung. Sie entstehen in der Zelle aus Einheiten von 2 Kohlen- stoffatomen durch Additions- und Eliminierungsreaktionen unter Mitwirkung von Thioestern (siehe U4). Dieser umständlich erscheinende Reaktionsweg ist notwendig, weil sich Kohlen- stoffatome nicht in einfacher Weise miteinander verknüpfen lassen. 3. Eliminierung 4. Addition 2. Addition 2 H-Atome 2 H-Atome 5. durch »CO 2 « aktivierte C 2 -Einheit X Y + C C Eliminierungsreaktion Additionsreaktion Elektrophil: Darunter versteht man eine Atomgruppe oder ein Ion mit Elektronen- mangel (zB das H + -Ion). Ein Elektrophil reagiert bevorzugt mit Stellen, die über- schüssige negative Ladung aufweisen (zB eine Doppelbindung). Vereinfachte Darstellung des Fettsäure-Aufbaus: 1. Zusammen- schluss und Eliminierung Reaktionsschema: Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv