Chemie begreifen, Schulbuch

Worum geht es? Was lässt sich beobachten? Überlegungen Überlegungen Hier wird es anschaulicher Eliminierungsreaktionen V2 241 Beim Praktikum Nr. 23 wurde die Additions- reaktion untersucht. Die Rückreaktion dazu wird als Eliminierung bezeichnet. Das Ziel ist, den Mechanismus und das Sche- ma für beide Reaktionen zu verstehen. Wie lauten die Formeln für Ethanol, Schwefel- säure und Aluminiumoxid? Welche Valenz- strichformeln können gezeichnet werden? Aus welchen Stoffteilchen besteht das Reaktions- produkt? Warum löst sich das Aluminiumoxid nicht? Warum wird es den Edukten zugesetzt, obwohl es am Ende der Reaktion unverbraucht übrig bleibt? Welche Art von Reaktion wird zwischen Schwefelsäure und Ethanol einset- zen? Warum kann sich das Proton der Schwe- felsäure nur am Sauerstoffatom des Ethanol- Moleküls anlagern? Welche Beobachtung weist darauf hin, dass das Reaktionsprodukt eine Doppelbindung enthält? Warum kann bei der gezeigten Eliminierungsreaktion keine Rück- reaktion stattfinden? Atomgruppen oder Ionen mit Elektronenmangel werden als Elektrophile bezeichnet (grie- chisch: elektron = Bernstein, philein = lieben; Bernstein wird durch Reibung e l e k t r i s c h geladen). Elektrophile greifen reaktive Stellen mit negativer Teilladung an. Wie sind diese Begriffe auf den Reaktionsmechanismus anzuwenden? In ein Reagenzglas werden ca. 3 mL Ethanol, ebenso viel konzentrierte Schwefelsäure und eine Spatelspitze Aluminiumoxid gegeben (a). Beim Erhitzen dieses heterogenen Gemisches entsteht ein farbloses Gas, das mit gelöstem Brom reagiert (b). Ethanol, Schwefelsäure und Aluminiumoxid führen nicht zum Verschwinden der braunen Farbe des Broms (c). Das farblose Gas reagiert auch mit Kaliumpermanganat-Lösung (b). a) b) c) Mechanismus einer Eliminierungs- bzw. Additionsreaktion C 2 H 5 OH + H + C 2 H 5 OH 2 + C 2 H 5 OH 2 + C 2 H 5 + + H 2 O C 2 H 5 + C 2 H 4 + H + C 2 H 5 OH C 2 H 4 + H 2 O 1. 2. 3. insgesamt: Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv