Chemie begreifen, Schulbuch

Testaufgabe 12 : Charakterisierung organischer Moleküle Beispiel 1 Beispiel 2 Glutamin Adrenalin 1. Die Valenzstrichformel ist zu zeichnen. 2. Die für das organische Molekül zutreffenden Stoffklassen sind anzugeben. 3. Aromatische Molekülteile sind in der Skelettformel durch einen eingezeichneten Kreis kenntlich zu machen. 4. Flache Molekülteile sind mit Rechtecken einzurahmen. 5. Grundgerüste sind aufgebaut aus Alkanen und/oder Ringsystemen (zB aromatische Ringe oder Cycloalkane). Jeder dieser Teile ist samt seinen Seitenketten als Skelettformel zu zeichnen und zu benennen. Für besonders Interessierte U3 236 Lösungsanleitung: 1. An jedem Eck- und Endpunkt der Skelettformel befinden sich C-Atome. Wasserstoffatome sind so zu ergänzen, dass jedes C-Atom 4 bindende Elektronenpaare erhält. Bei den übrigen Atomen sind die Elektronenpaare gemäß der Oktettregel einzuzeichnen. 2. Die Tabelle der Stoffklassen ist bei U2 zu finden. 3. Aromatische Ringsysteme bestehen aus 5 oder 6 Atomen und können neben Kohlenstoffatomen auch andere Atome enthalten. Entscheidend für die Stabilität sind 3 zusätzliche Doppelbindungen; eine davon kann durch ein freies Elektronenpaar ersetzt sein. Wichtige aromatische Moleküle sind: Benzen Naphthalen Pyrimidin Purin 4. Ein Molekülteil ist dort flach, wo Atome mit einer Doppelbindung verknüpft sind. 5. Die einzelnen Teile des Grundgerüstes erhält man, indem die reaktiven Stellen gedanklich entfernt werden: Doppel- und Dreifachbindungen werden in Einfachbindungen umgewandelt, außer sie gehören zu einem aromatischen System. Weiters werden alle Atome (bis auf die Kohlenstoffatome) durch Wasserstoffatome ersetzt; diejenigen ausgenommen, die in Ringen eingebaut sind. Hauptketten: Kettenlänge einfache Ringsysteme: Cyclopropan Cyclobutan Cyclopentan Cyclohexan Cycloheptan . . . Ringgröße 3 4 5 6 7 einfache Seitenketten: CH 3 – Methylgruppe, C 2 H 5 – Ethylgruppe, C 3 H 7 – Propylgruppe wichtige aromatische Systeme: Benzen, Naphthalen, Pyrimidin, Purin Methan Ethan Propan Butan Pentan Hexan Heptan Octan Nonan Decan . . . 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Beispiel: Im Grundgerüst des Aspirins sind ein Benzenring mit einer Methylseitenkette und eine Ethanhauptkette enthalten. Geometrisch isomere Moleküle bekommen im Namen ein E oder Z vorangestellt. Bei Z-Verbindungen liegen die ranghöheren Reste auf der gleichen Seite der Doppelbindung, bei E-Verbindungen liegen sie einander gegenüber. Bei spiegelbildisomeren Molekülen wird im Namen ein R oder S vorangestellt. Damit wird die räumliche Anordnung der 3 ranghöchsten Reste beschrieben, die um den Mittelpunkt eines Tetraeders angeordnet sind. Die Ranghöhe von Resten wird durch die Stellung der entsprechenden Atome im PSE festgelegt. Wie wichtig diese Unterscheidungen sein können, zeigt das Beispiel des Moleküls 2-(2,6-Dioxo-3-piperidyl)isoindol- 1,3-dion, das als Contergan in den 1960-Jahren in den Handel kam. Die R-Form wirkt als Schlaf- und Beruhigungsmittel, die S-Form ist fruchtschädigend. Weil auf den Unterschied zu wenig geachtet wurde, kam es zu furchtbaren Missbildungen bei der Embryonalentwicklung. R S Nur zu Prüfzwecken b b – Eigentum des r r Verlags r r öbv