Chemie begreifen, Schulbuch

Worum geht es? Was lässt sich beobachten? Überlegungen Hier wird es anschaulicher Benennung organischer Moleküle U3 235 Die mögliche Anzahl organischer Moleküle ist unbegrenzt. 2014 waren bereits mehr als 80 Millionen Stoffe bekannt, davon der allergrößte Teil organische. Wegen dieser Vielzahl ist es unbedingt erforderlich, die Namen organischer Moleküle nach eindeutigen Regeln zu bilden. Das Ziel ist, einige wichtige Regeln dazu kennen und anwenden zu lernen. Zu welcher Stoffklasse gehören CH 3 OH, CH 3 CH 2 OH und CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH? Welche charakteristische Endung im Namen haben alle Alkohole? Welcher der drei Namen Methanol, Ethanol und Butan-1-ol passt zu welchem Mole- kül? Butan-1-ol und CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 (Diethyl- ether) sind strukturisomer. Wie werden die Va- lenzstrichformeln der beiden Moleküle gezeichnet? Was bedeutet »strukturisomer«? Warum haben die beiden Moleküle völlig unterschiedliche Na- men? Nach welchen Regeln werden die Namen der drei untersuchten Alkohole gebildet? Entscheidend für das Verständnis eines organischen Moleküls ist seine reaktive Stelle. Moleküle mit der gleichen reaktiven Stelle aber unterschiedlichem Grundgerüst reagieren auf die gleiche Weise: Aus CH 3 OH und metallischem Natrium entsteht Wasserstoff. Ebenso reagieren CH 3 CH 2 OH und CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH (a). Die Identifizie- rung des Gases erfolgt über die Knall- gasprobe (b). CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 reagiert nicht mit Natrium (c). b) c) a) Benennung organischer Moleküle mit offe- nen Ketten nach IUPAC-Regeln (siehe D4): (In Klammer gesetzte Regeln sind nur bei komplizierteren Molekülen anzuwenden.) 1. Höchste Stoffklasse feststellen: zB Carbonsäure > Aldehyd > Keton > Alkohol > Amin. Die ranghöchste reaktive Stelle bedingt die Endung im Namen: -säure > -al > -on > -ol > -amin. 2. Hauptkette suchen: Sie enthält die rang- höchste reaktive Stelle. (Bei Gleichheit: Die Hauptkette hat möglichst viele Mehr- fachbindungen, dann Doppelbindungen, dann Kohlenstoffatome und Verzwei- gungsstellen.) 3. C-Atome der Hauptkette nummerieren: Die ranghöchste reaktive Stelle bekommt eine möglichst kleine Nummer. (In Zwei- felsfällen berücksichtigt man auch weitere reaktive Stellen und Verzweigungen.) 4. Die an die Hauptkette gebundenen Reste benennen und zählen. Reste sind: Seitenketten , zB Methyl (CH 3 ), Ethyl (C 2 H 5 ) rangniedrige reaktive Stellen , zB CO (oxo), OH (hydroxy), NH 2 (amino) Atome oder Atomgruppen ohne Rang- ordnung , zB Cl (Chlor), Br (Brom), OCH 3 (methoxy), OCH 2 CH 3 (ethoxy). 5. Hauptkette benennen: Ohne Mehrfach- bindungen heißt die Hauptkette wie das Alkan. Sind Doppelbindungen enthalten, so spricht man von einem Alken, Alkadien, Alkatrien usw. Die kleinere Nummer der Kohlenstoffatome mit der Doppelbindung wird als arabische Zahl vorangestellt. Analoge Regeln gelten für Alkine (1 Dreifachbindung), Alkadiene (2 Dreifachbindungen) und Alkenine (mit Doppel- und Dreifach- bindung). Name des Moleküls = *Reste (alphabe- tisch geordnet)-* Hauptkette-* höchste reaktive Stelle * Falls notwendig, geben durch Beistriche getrennte arabische Zahlen genau an, wo sich reaktive Stellen oder Reste befinden. Mehrmaliges Auftreten wird durch die vorangestellten Zahl- wörter di, tri, tetra, penta, hexa … ausgedrückt. Das Wichtigste 6-Methylhepta-4,6-diensäure 3-Hydroxypropanal 1-Amino-3,3-dimethylpentan-2,4-dion Nur zu Prüfzwecken – Eig ntum des Verlags öbv