Chemie begreifen, Schulbuch
Praktikum Nr.22 U1 Isomere Moleküle 232 1) Strukturisomere Moleküle untersuchen (Die gleichen Atome sind unterschiedlich verknüpft.) Mit dem Molekülbaukasten wird ein Molekül der Formel C 6 H 14 nachgebaut und seine Valenzstrichformel für das Protokoll festgehalten. Danach steckt man ein anderes Modell für die Formel C 6 H 14 zusammen und zeichnet die entsprechende Formel auf. Insgesamt gibt es 5 strukturisomere C 6 H 14 -Moleküle, die alle mit den zutreffenden Valenzstrichformeln festgehalten werden sollen. Man muss darauf achten, dass man nicht verschieden orientierte Moleküle mit strukturisomeren Formen verwechselt. 2) Geometrisch isomere Moleküle untersuchen (Die gleichartig verknüpften Atome sind unterschiedlich im Raum angeordnet.) Mit dem Molekülbaukasten werden zwei unterschiedliche Modelle für die Formel CH 3 CHCHCH 3 nachgebaut und für das Protokoll wiederum mit der Valenzstrichformel festgehalten. Ein Molekülmodell liegt in der E-Form vor, das andere in der Z-Form. E steht für entgegengesetzt orientiert und Z für zusammen orientiert. Mit diesem Hinweis kann die richtige Bezeichnung zugeordnet und protokolliert werden. Abschließend wird noch das ähnliche Molekül CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 nachgebaut, um heraus- zufinden, warum in diesem Fall keine E- und Z-Form unterschieden werden kann. Kurzfassung: Durch die unbegrenzte Zahl von organischen Molekülen ist es wichtig, diese nach bestimmten Gesichtspunkten zu klassifizieren. Bereits bei der Beschäftigung mit den Grundgerüsten organischer Moleküle wird klar, wie vielfältig die Verknüpfungsmöglichkeiten von Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen sind. Fasst man organische Moleküle zu isomeren Mole- külen zusammen, wird es übersichtlicher. Mithilfe eines Molekülbaukastens lässt sich leichter begreifen, was strukturisomere, geometrisch isomere oder spiegelbildisomere Moleküle sind. 4) Aufräumen und Protokollabgabe Das Protokoll enthält: Datum, Klasse, Arbeitsplatz-Nr., die Valenzstrichformeln und Skelettformeln aller untersuchten Moleküle und die Beantwortung folgender Fragen: a) Wie werden die 5 strukturisomeren Moleküle mit der Formel C 6 H 14 benannt? b) Warum existieren geometrisch isomere Moleküle mit der Formel CH 3 CHCHCH 3 , nicht aber mit der Formel CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ? c) Das vereinfachte Modell (wie oben aus gefärbten Kugeln) von 2-Methylhexan ist samt seinem Spiegelbild zu zeichnen. Existieren von 2-Methylhexan ebenfalls spiegelbildisomere Moleküle? 3) Spiegelbildisomere Moleküle untersuchen (Die gleich verbundenen Atome bilden keine deckungsgleichen Moleküle.) Mit dem Molekülbaukasten wird das Modell von 3-Methylhexan nachgebaut und für das Protokoll wiederum mit der Valenzstrichformel festgehalten. Um den grundsätzlichen Auf- bau dieses Moleküls zu verstehen, wird eine Vereinfachung durchgeführt: Man denkt sich das zentrale C-Atom an der Verzweigungsstelle umgeben von einem H-Atom, einer Methyl-, einer Ethyl- und einer Propylgruppe. Das zentrale C-Atom wird durch eine schwarze Kugel dargestellt, das H-Atom durch eine weiße Kugel, die Methylgruppe durch eine gelbe Kugel, die Ethylgruppe durch eine rote und die Propylgruppe durch eine blaue. Das vereinfachte Modell lässt sich räumlich darstellen und kann auf dem Papier gespiegelt werden: Mithilfe dieser Zeichnung und dem Nachbau von Bild- und Spiegelbild-Molekülen soll beurteilt werden, ob die beiden Modelle identisch oder nicht deckungsgleich sind. Wenn zwei Molekülformen trotz gleicher Verknüpfung und räumlicher Anordnung der Atome (so wie linker und rechter Handschuh) nicht zur Deckung gebracht werden können, liegen spiegelbildisomere Moleküle vor. Punkt 3 ist für 2-Methylhexan zu wiederholen. Die Butylgruppe wird durch eine blaue Kugel dargestellt. Spiegelebene Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv
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