Chemie begreifen, Schulbuch

Für besonders Interessierte Übungsbeispiele Das Wichtigste T3 228 Häufig schließen sich Elektronen paarweise zusammen und halten sich zwischen zwei Atomen auf. Dieser Zustand ist durch eine Valenzstrichformel klar und einfach darstellbar. Manchmal jedoch verteilen sich Elektronenpaare über mehrere Atome; dann spricht man von Delokalisation. Zur Beschreibung solcher Bindungsverhältnisse können mesomere Grenzformeln verwendet werden (siehe F2). Aromatische Moleküle verfügen neben den Einfachbindungen über ein zu- sätzliches, besonders stabiles, ringförmig delokalisiertes System aus (4n + 2) p - Elektronen (siehe C3 und E2). Für n = 1 ergibt sich ein aromatisches System aus 3 Elektronenpaaren. Diese zunächst empirisch gefundene Regel konnte von Erich Hückel (1896 –1980) aus den unanschaulichen physikalischen Gesetzmäßigkeiten abgeleitet werden, die Elektronen als etwas Unscharfes, Wellenartiges und Quantenhaftes beschreiben (siehe B4). Aromatische Moleküle werden entweder durch mesomere Grenzformeln oder durch einen zusätzlichen Kreis in der Valenzstrichformel dargestellt: Die C-C-Bindungslänge liegt bei aromatischen Molekülen zwischen Einfach- und Doppelbindung. Durch starke Magnetfelder können im Ringsystem Kreisströme erzeugt werden. mesomere Grenzformeln andere Darstellung Die Valenzstrichformel von 2,2-Dimethylbutan, 2,3-Dimethylbutan, 2-Methylpentan und 3-Methylpentan sind zu zeichnen. Wie wird die Valenzstrichformel von 2,2,4-Trimethylpentan gezeichnet? Dieses Molekül heißt auch Isooctan und bildet einen Maßstab zur Beschreibung der Qualität von Benzin. Welche Formel hat Methylbenzen und wie wird dieses Molekül noch benannt? C- und H-Atome bilden das Grundgerüst eines organischen Moleküls. Alle anderen Atome, abgesehen von wenigen Sonder- fällen, zählen nicht dazu. Man kann drei Arten von Molekülen unterscheiden, die nur aus einem Grundgerüst bestehen. a) Unverzweigte, kettenförmige Alkane (Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan, Decan usw.) sind die einfachsten organischen Moleküle mit der Formel C n H 2n+2 . Die C-C-Bindungen weisen keine und die C-H-Bindungen fast keine Teilladungen auf und diese Bindungen sind auch sehr kurz, sodass das Grundgerüst vor Reaktionen gut geschützt ist. Bei Doppel- und Dreifachbindungen hingegen fehlt der Schutz durch die Wasserstoffatome und es entstehen reaktive Stellen. b) Verzweigte Alkane haben ebenfalls die Zusammensetzung C n H 2n+2 und werden gemäß folgenden Regeln benannt: 1. Die längste Kette bestimmt den Namen. Beispiele: -pentan, -octan 2. Die Kohlenstoffatome werden so num- meriert, dass die Verzweigungsstellen möglichst kleine Zahlen erhalten. 3. Die Seitenketten werden durch die Endung -yl gekennzeichnet. Beispiele: Methyl-, Propyl-. Die gleichen Seiten- ketten werden durch Zahlwörter (di, tri, tetra …) zusammengefasst, alphabetisch geordnet und samt Verzweigungsstellen im Namen vorangestellt. Beispiele: 2,2,5,5-Tetramethylhexan oder 3-Ethyl-4,5-dimethyloctan c) Ringsysteme existieren in großer Vielfalt. Sehr wichtig sind aromatische Ring- systeme: Wenn drei zusätzliche Elektronenpaare abwechselnd mit Einfachbindungen in einem Ringgerüst angeordnet sind, so entsteht ein besonders stabiles Elektronen- system, das man aromatisch nennt. Die einfachsten aromatischen Verbin- dungen sind Benzen (C 6 H 6 ) und Toluen (C 6 H 5 CH 3 ). CH 4 – Methan C 2 H 6 – Ethan C 3 H 8 – Propan C 4 H 10 – Butan C 5 H 12 – Pentan C 6 H 14 – Hexan C 7 H 16 – Heptan C 8 H 18 – Octan C 9 H 20 – Nonan C 10 H 22 – Decan Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv