EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

O H O CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 KM-8: Chemische Grundlagen des Lebens 273 273 Vitamin A – Vitamin D – Vitamin E Fettlösliche Vitamine Vitamin A Als Vitamin A werden die Verbindungen Retinol (V A1) und 3-Dehydroretinol (V A2) und die Ester dieser Verbindungen bezeichnet. Sie sind für Wachstum, Syn- these der Geschlechtshormone Testosteron und Östrogen, Spermien und Eizel- lenbildung, Aufbau der Haut und für den Sehprozess von Bedeutung (Synthese der lichtempfindlichen Substanz Rhodopsin in der Netzhaut). Mangel bedeutet Hauttrockenheit, verminderte Tätigkeit von Schweiß- und Talgdrüsen, Wachs- tumshemmung, Infektionsanfälligkeit, Nachtblindheit und Augenaustrocknung. VAD (Vitamin A Defizienz) ist die Ursache für Erblindung und Kindersterblich- keit in den Entwicklungsländern mit jährlich etwa 2 Millionen Toten lt. UNICEF Schätzung. Als umstrittene Lösung des Problems wird die Entwicklung von „goldenem Reis“ , einer gentechnisch veränderten Reissorte gesehen. Reis, das Hauptnahrungsmittel in vielen dieser Länder, enthält fast kein β -Karotin. Golde- ner Reis enthält β -Karotin, wodurch er orangegelbe Farbe hat (Abb. 273–2) . Er ist eine transgene Pflanze, also eine Pflanze mit Übertragung von artfremdem Erb- gut. Stark kritisiert wird die Methode von Gegnern der Gentechnikanwendung in der Landwirtschaft. Der Vitamin A-Bedarf für Erwachsene liegt bei etwa 1 mg/d und wird durch Fischöle (Lebertran), Leber , Milch , Butter und Eigelb gedeckt. Der Pflanzenfarb- stoff β -Karotin (aus gelben und grünen Früchten und Gemüsen) dient als ver- wertbare Vorstufe des Vitamin A für den Organismus. Karotten sind als Quelle sehr gut. Überdosiert wirkt Vitamin A giftig. Eisbärenleber enthält beispielsweise so viel Vitamin A, dass sie von den Inuit nicht gegessen wird und als giftig gilt. Vitamin D Vitamin D besteht wieder aus einer Gruppe von Verbindungen, die man Calci- ferole nennt. Umwandlungsprodukte des Vitamin D dienen im Organismus zur Regulierung des Calcium- und Phosphatstoffwechsels (Einschränkung der Phos- phatausscheidung, Resorption von Ca 2+ -Ionen im Darm, Mineralisation der Kno- chen). Das Vitamin bildet sich auch bei Bestrahlung der Haut mit UV-Licht, ist also bei genügend UV-Licht streng genommen kein Vitamin. Die Mangelkrank- heit Rachitis war früher als „englische Krankheit“ bekannt, da sie in London im Winter bei langen Smogperioden infolge fehlender Sonnenbestrahlung auftrat. Es kommt dabei zu Entmineralisierung der Knochen und vor allem bei Kindern zu Störungen des Knochenwachstums mit Knochendeformationen. Der Tagesbedarf an Vitamin D wird heute höher angesetzt als in früheren Emp- fehlungen. 20 µg für Erwachsene (statt wie früher 2,5 µg) und 10 µg für Kinder gelten als Richtlinie, manche Studien legen einen noch höheren Bedarf nahe. Bei ausreichender Sonnenbestrahlung deckt die Eigensynthese den Bedarf. Der Organismus kann aus im Sommer angelegten Reserven den Bedarf für etwa 4 Monate decken. Menschen mit geringer Sonnenexposition (Verschleierung, aber auch berufsbedingter Aufenthalt in geschlossenen Räumen) haben zu we- nig Eigensynthese. Das Vitamin ist in größerer Konzentration in den Fischlebertranen enthalten. Ein Löffel Lebertran täglich diente daher auch als Prophylaxe. Heute gibt man Kleinkindern Vitamin-D-Konzentrate in Tropfenform, wobei aber genau dosiert werden muss. Vitamin D ist in sehr hoher Konzentration ausgesprochen giftig. Vitamin E Vitamin E wird eine Gruppe von Verbindungen genannt, die man auch Tocophe- role nennt (griech.: tókos Geburt und phérein tragen, bringen). Entdeckt wur- den sie als Substanzen, die im Tierversuch mit Ratten für deren Fruchtbarkeit notwendig war, daher der Name. Sie wirken im Organismus als Antioxidanzien für ungesättigte Fettsäuren und für Vitamin A. Der Tagesbedarf beträgt 12 mg, erhöht sich aber, wenn viele ungesättigte Fettsäuren zugeführt werden. Der Be- darf an Vitamin E wird durch Pflanzenöle (Weizenkeimöl), Mandeln und Milch- produkte (Butter) gedeckt. Mangelerscheinungen beim Menschen sind selten, außer bei extrem fettreduzierten Diäten. Abb. 273–1: Strukturformel von Vitamin A CH 2 O H CH 3 H 3 C CH 3 CH 3 CH 3 Abb. 273–2: gentechnisch veränderter Reis = „Goldreis“ (enthält Vitamin A) normaler Reis Goldreis CH 2 O H Abb. 273–4: Strukturformel von Vitamin E Abb. 273–3: Strukturformel von Vitamin D 3 Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv