EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

KM-8: Chemische Grundlagen des Lebens 265 265 Proteine – Aminosäuren 9.4 Eiweißstoffe Eiweißstoffe werden auch Proteine genannt (griech.: proteuein = der Erste sein). Sie sind der wichtigste Teil unserer Nahrung und unverzichtbare Nähr- stoffe. Kohlenhydrate und Fette können einander als Energieträger in weiten Bereichen ersetzen, Eiweißstoffe können aus keiner anderen Nährstoffgruppe aufgebaut werden. Das liegt daran, dass Mensch und Tier die Bausteine der Eiweißstoffe, die Aminosäuren, nicht synthetisieren können. Die meisten Ami- nosäuren können zwar ineinander umgewandelt werden, aber Mensch und Tier müssen Aminosäuren in irgendeiner Form zu sich nehmen. Das heutige Problem der Ernährung der Menschheit ist vor allem ein Problem der ausreichenden Er- zeugung proteinreicher Nahrungsmittel. Aminosäuren Eiweißstoffe sind aus α -Aminosäuren aufgebaut. (Kap. 8.9) Natürlich vorkom- mende α -Aminosäuren sind bis auf die α -Aminoessigsäure (Glycin) chiral. Sie gehören alle zur L-Reihe. Die Aminosäuren existieren seit mehr als 3 Milliarden Jahren. Das Leben verwendet seit seiner Entstehung unverändert dieselben Bau- steine. In der Natur kommen als Bausteine der Eiweißstoffe hauptsächlich 20 Aminosäuren vor (proteinogene Aminosäuren, Abb. 265–2). Als 21. Aminosäure wird häufig Cystin genannt, das durch Wasserstoffabspaltung aus 2 Molekülen Cystein gebildet wird (Abb. 265–1). Daneben gibt es als Eiweißbausteine noch einige weitere Aminosäuren, die aber selten auftreten. Als Stoffwechselzwi- schenprodukte treten eine Reihe weiterer Aminosäuren auf (nicht proteinogene Aminosäuren). Abb. 265–1: Cystein und Cystin C OO C H H 3 N H C OO C H H 3 N CH 3 C OO C H H 3 N CH C OO C H H 3 N CH 2 C OO C H H 3 N CH C OO C H H 2 N H 2 C CH CH 3 H 3 C H 3 C CH 3 H 2 C CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 C OO C H H 3 N CH 2 C OO C H H 3 N CH 2 O H C OO C H H 3 N CH 2 N H C OO C H H 3 N C H O H H C OO C H H 3 N C H O H CH 3 C OO C H H 3 N CH 2 S H C OO C H H 3 N CH 2 CH 2 S CH 3 C OO C H H 3 N CH 2 C O N H 2 C OO C H H 3 N CH 2 CH 2 C O N H 2 C OO C H H 3 N CH 2 C O O C OO C H H 3 N CH 2 CH 2 C O O C OO C H H 3 N CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 N H 3 C OO C H H 3 N CH 2 CH 2 CH 2 N C N H 2 N H 2 H C OO C H H 3 N CH 2 C H N N H C OO C H H 3 N R Glycin (Gly) Alanin (Ala) Prolin (Pro) Serin (Ser) Cystein (Cys) Tyrosin (Tyr) Asparagin (Asn) Glutamin (Gln) Aspartat (Asp) Glutamat (Glu) Valin (Val) Leucin (Leu) Isoleucin (Ile) Threonin (Thr) Methionin (Met) Tryptophan (Trp) Phenylalanin (Phe) Lysin (Lys) Arginin (Arg) Histidin (His) Abb. 265–2: Die natürlichen Aminosäuren (essenzielle – rot; semiessenzielle – braunrot; nicht essenzielle – blau) L-Cystin L-Cystein L-Cystein S H H 2 C H S CH 2 C OO C H C OO C H H 3 N H 3 N S H 2 C S CH 2 C OO C H C OO C H H 3 N H 3 N H 2 Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv