EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

256 256 Glycosidische Bindung – Maltose – Lactose Disaccharide Halbacetale (bzw. Halbketale) können mit Alkoholen eine Kondensationsreaktion (= Wasserabspaltung) eingehen. Dabei entstehen Vollacetale (bzw. Vollketale). Diese Reaktion ist auch mit der Ringform eines Monosaccharids möglich. Die Voll- acetalform der Monosaccharidringe nennt man allgemein Glycoside . Glycosidische Bindung Die Bindung zwischen Zuckerring und Alkohol nennt man glycosidische Bindung. Im Falle der Disaccharide sind 2 Monosaccharidringe durch eine glycosidische Bindung verknüpft, dh. anstatt des einfachen Alkohols tritt eine OH-Gruppe eines 2. Zuckermoleküls. Ein Ring wird dabei auf jeden Fall fixiert. Ist vom 2. Monosac- charid eine OH-Gruppe aus der Kette an der glycosidischen Bindung beteiligt, so steht dieser Ring wieder im Gleichgewicht mit der offenkettigen Form und der anomeren Form. Dies ist bei Maltose und Lactose der Fall. Reduzierende Wirkung Solche Disaccharide wirken auf fehlingsche Lösung reduzierend. Sind an der gly- cosidischen Bindung die Halbacetal- bzw. Halbketal-OH-Gruppen beider Mono- saccharide beteiligt, so sind beide Ringe fixiert. Es entsteht ein nicht reduzieren- der Zucker. Ein Beispiel dafür ist die Saccharose. Benennung Die Benennung der Disaccharide erfolgt über die Namen der Monosaccharid- bausteine. Zuerst wird das in Ringform fixierte Monosaccharid als Seitenkette (Endung -yl) mit dem Lokanten der Verknüpfungsstelle genannt. Die Art des Ringes wird durch den Wortteil -pyrano- bzw. -furano- angegeben, ebenso α - oder β -Form. Eine 4- α -D-Glucopyranosyl-Seitenkette hängt am 2. Zucker an der 4. Stelle, ist eine D-Glucose in α -Form und bildet einen Sechserring. Der 2. Zucker ist das Stammmolekül. Ist auch er in Ringform fixiert, so wird dies mit der Endung -id und dem entsprechendenden Wortteil -pyrano- oder -furano- vermerkt. Wichtige Disaccharide Maltose (4- α -D-Glucopyranosyl-D-Glucose) Maltose wird auch Malzzucker genannt. Ein D-Glucose-Molekül ist mit der OH- Gruppe am 4. C-Atom mit einer α -D-Glucose am 1. C-Atom verknüpft. In dem Fall spricht man von einer α -(1,4)-glycosidischen Bindung. Maltose wirkt daher redu- zierend. Sie ist rechtsdrehend. Maltose dient zur Herstellung von Süßwaren. Ihre größte Bedeutung hat sie aber als vergärbarer Zucker bei der Bierherstellung und Herstellung von Schnäpsen aus Getreidepflanzen (Korn, Whisky). Bei der Bierherstellung wird Maltose aus der Stärke der Gerste gewonnen. Zum Abbau dienen Enzyme des keimenden Korns. (Vgl. Exkurs „Ethanol” Seite 196) Lactose (4- β -D-Galactopyranosyl-D-Glucose) Lactose oder Milchzucker besteht aus einer β -(1,4)-glycosidisch verknüpften Galactose mit Glucose und wirkt reduzierend. Lactose kommt in der Milch von Säugetieren vor und bildet den Kohlenhydratanteil der Muttermilch. Milchzucker schmeckt nur schwach süß. Zu seiner Verdauung ist ein Enzym erforderlich, das die Spaltung in die Monosaccharideinheiten bewirkt. Dieses wird vom Säugling reichlich gebildet. Erwachsene bilden dieses Enzym oft nur vermindert aus, wo- durch es zu Milchunverträglichkeit (Erbrechen, Durchfall) kommt. Bei Europäern ist dies selten, bei Asiaten betrifft es etwa 90 % der Bevölkerung. Deshalb ist dort der Genuss von Milch für Erwachsene nicht üblich. Das Sauerwerden der Milch beruht auf Milchsäuregärung. Dabei bauen Mikroorganismen Lactose zu Milchsäure ab. Abb. 256–1: Strukturformel von β -D-Methyl- glucosid, eines einfachen Glucosids C C C C C O H O H H H O CH 2 O H H H O H O H CH 3 Abb. 256–2: D-Maltose aus D-Glucose O C C C C C CH 2 O H H O H H O H O H H H H O H O C C C C C O C CH 2 O H H O H H O H O H H H H O C C C C C CH 2 O H H O H O H O H H H H O C H C C C CH 2 O H H O H H O H O H H H H O H H 2 O Abb. 256–3: D-Lactose aus D-Glucose und D-Galactose O C C C C C CH 2 O H H O H H O H O H H H H O H O C C C C C O C CH 2 O H H O H H O H O H H H O C H O C C C C CH 2 O H H H O H O H H H O H C H C C C CH 2 O H O H H H O H O H H H O H H H 2 O α -D-Glucose α -D-Glucose α -D-Glucose β -D-Galactose Maltose Lactose Vollketal Halbketal Keton C O R R H O R H O R O C R R O R H O C R R O R R [H + ] H 2 O Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv