EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

Die Ringstruktur der Monosaccharide Aldehyde und Ketone haben die Eigenschaft, Alkohole an die C=O-Doppelbindung reversibel addieren zu können. Die Additionsprodukte nennt man Halbacetale (bei Aldehyden) bzw. Halbketale (bei Ketonen). Da die Monosaccharide sowohl Carbonylverbindungen als auch Alkohole sind, kann diese Addition bei den längerkettigen Monosacchariden innerhalb des Moleküls erfolgen. Dadurch bilden sich Ringe. Werden Sechserringe gebildet, so spricht man von Pyranosen, bei Fünferringen von Furanosen. 254 254 Ringstruktur – Pyranosen – Furanosen Wichtige Monosaccharide D-Ribose Die Aldopentose ist Molekülbestandteil der Ribonukleinsäuren (RNS bzw. engl. RNA ), die für die Eiweißsynthese erforderlich sind. Auch in wichtigen Coenzymen, wie zB ATP, ist D-Ribose enthalten (siehe Abb. 283–1 und 284–1). D-Desoxyribose Sie unterscheidet sich von der D-Ribose durch das Fehlen der OH-Gruppe am 2. C-Atom. Sie ist Molekülbestandteil der Desoxyribonukleinsäuren (DNS bzw. DNA ), den Trägern der Erbinformation. D-Glucose Die Aldohexose wird auch Traubenzucker genannt, da sie in Weintrauben vor- kommt, oder wegen ihrer rechtsdrehenden Wirkung Dextrose. Sie ist das men- genmäßig wichtigste Monosaccharid. Glucose ist in vielen Früchten und im Honig enthalten. Als Molekülbestandteil kommt sie in den Disacchariden Malzzucker, Milchzucker und Rohrzucker vor. Sie ist der Baustein der Polysaccharide Stärke und Cellulose. Bei der Stärkeverdauung wird diese zu Glucose abgebaut und gelangt in das Blut. Dort bildet sie als Blutzucker (ca. 0,1 % des Blutes) die sofort verfügbare Nähr- stoffreserve. D-Fructose Fructose ist eine Ketohexose mit der Ketogruppe am 2. C-Atom. Ansonsten ist sie wie Glucose aufgebaut. Sie kommt in vielen Früchten und im Honig vor und wird Fruchtzucker genannt. Wegen ihrer stark linksdrehenden Wirkung nennt man sie auch Laevulose. Sie ist Molekülbestandteil des Rohr- oder Rübenzuckers. Fructose schmeckt süßer als Glucose, aber auch als Rohrzucker, und bewirkt den stark süßen Geschmack von Honig. In schwächeren Fällen von Diabetes verwen- det man Fructose zum Süßen, da man mit weniger Zucker die gleiche Süßwirkung erzielt. D-Galactose Galactose ist eine Aldohexose und unterscheidet sich von der Glucose durch die Stellung der OH-Gruppe am 4. C-Atom. Sie ist Molekülbestandteil des Milchzuckers. Reduzierende Wirkung der Monosaccharide Da bei allen Aldosen die offenkettige Form im Gleichgewicht vorliegt, muss in jedem Fall ein Aldehydnachweis möglich sein. Die Reaktion mit fehlingscher Lö- sung bestätigt diese Vermutung. Überraschenderweise reagiert aber auch Fruc- tose mit fehlingscher Lösung positiv, obwohl die Ketogruppe nicht oxidierbar ist. In stark basischer Lösung (Fehling 2) erfolgt aber eine Umwandlung der Fruc- tose in ein Gemisch aus Aldosen, die dann natürlich einen positiven Test ergeben. Daher reagieren sämtliche Monosaccharide mit fehlingscher Lösung. Aus diesem Grund bezeichnet man Monosaccharide als reduzierende Zucker . Abb. 254–4: Ringbildung bei Fructose Abb. 254–1: Strukturformeln und Molekül- modelle von D-Ribose (links) und D-Desoxyribose (rechts) CH 2 O H C O H H C C O H CH O H H H CH 2 O H C O H H C C O H CH O H O H H Abb. 254–2: Strukturformel der D-Glucose CH 2 O H C H O H C O H H C C H CH O H O O H H Abb. 254–3: Strukturformel der D-Fructose CH 2 O H C H O H C O H H C C H CH 2 O H H O O CH 2 O H C H O H C H H O C C H CH O H O O H H Halbacetal Aldehyd C O H R H O R O C H R O R H Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv