EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

KM-8: Chemische Grundlagen des Lebens 253 253 Fischer-Projektion – Benennung – Kurzschreibweise Monosaccharide, die sich vom ursprünglichen D-Glyceral ableiten, gehören zur D-Reihe, die die sich vom L-Glyceral ableiten zur L-Reihe. Dh. das letzte asymme- trische C-Atom ist für diese Zuordnung entscheidend. In der Natur kommen fast ausschließlich Monosaccharide der D-Reihe vor. Wie schon im Kapitel 8.6 besprochen hat, die Zuordnung zu D oder L nichts mit der Wirkung rechts- oder links-drehend zu tun. Monosaccharide der D-Reihe kön- nen rechts- oder links-drehend sein. Das entsprechende Molekül der L-Reihe ist immer das volle Spiegelbild und hat gleich starke und entgegengesetzte Drehwir- kung. In Abb. 253–2 sind alle Aldosen der D-Reihe systematisch und mit Angabe des Drehsinns angeführt. Benennung von Monosacchariden Monosaccharide werden meist mit Trivialnamen benannt. Für Enantiomeren- paare verwendet man denselben Namen und unterscheidet die Enantiomeren durch D und L, je nachdem, ob sie vom D-Glyceral oder vom L-Glyceral abstam- men. Diastereomere Monosaccharide haben verschiedene Trivialnamen. Eine vollsystematische Benennung ist mit R und S möglich, aber unüblich. (Abb. 253–2) Kurzschreibweise für Monosaccharide Um den Zeichenaufwand bei der Formeln der Monosaccharide zu vereinfachen, verwendet man eine Art Skelettformel, die aber von der Bedeutung der sonst üblichen Skelettformel abweicht: Die C-Kette ist ein gerader Strich. Die Enden werden mit CHO (für Aldehyd) und CH 2 OH angeschrieben. Bei den Ketosen wird auch noch das doppelt gebundene O angeführt. Es steht nach den Fischer-Projektionsregel möglichst weit oben. Die -OH Gruppen werden durch seitliche Striche angegeben. Dabei muss man sich aber bewusst sein, dass die seitlichen Striche in diesem Fall nicht zu CH 3 - Gruppen führen, wie sonst in den Strukturformeln üblich, sondern zu OH-Grup- pen. (Abb. 252–3) Abb. 253–1: Kettenverlängerung bei Zuckermolekülen H 2 H 2 H 2 O N H 3 2 H 2 O N H 3 2 H 2 O D-Glyceral D-Erythrose D-Threose CH 2 O H C C O H O H C H C N O H H C C N H H O C C OO H O H H C C OO H H H O CH 2 O H C C O H CH O H O H H CH 2 O H C C O H O HC H H H O HC N H 2 O Abb. 253–2: Der Zuckerstammbaum der Aldosen CH O CH 2 O H (+)D-Glucose (+)D-Altrose CH O CH 2 O H (+)D-Glyceral CH O CH 2 O H CH O CH 2 O H CH O CH 2 O H CH O CH 2 O H CH O C O H CH 2 O H H CH O CH 2 O H (+)D-Mannose (–)D-Gulose CH O CH 2 O H (–)D-Idose (+)D-Galactose (+)D-Talose (+)D-Xylose CH O CH 2 O H (–)D-Lyxose (+)D-Allose CH O CH 2 O H (–)D-Arabinose (–)D-Ribose (–)D-Erythrose (–)D-Threose CH O CH 2 O H Aldosen Tetrosen CH O CH 2 O H Pentosen Triosen Hexosen CH O CH 2 O H CH O CH 2 O H Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv