EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

252 252 Monosaccharide – Disaccharide – Polysaccharide – Aldosen und Ketosen – Chirale C-Atome 9.3 Kohlenhydrate Kohlenhydrate sind die mengenmäßig häufigsten organischen Verbindungen, da sie einen Großteil der pflanzlichen Biomasse bilden. Sie werden in den Pflanzen durch Photosynthese gebildet. Cellulose , der Hauptbestandteil des Holzes, und Stärke , der pflanzliche Reservestoff, sind Makromoleküle und werden Polysac- charide genannt. Sie sind Polykondensate aus Monosaccharideinheiten. Mono- saccharide und deren kurzkettige Polykondensate sind wasserlöslich, schmecken süß und werden Zucker genannt. Sie spielen im Stoffwechsel aller Organismen eine große Rolle. Der Ausdruck Kohlenhydrate stammt davon, dass man sie früher als Hydrate des Kohlenstoffs aufgefasst hat. Ihre Summenformel C x (H 2 O) y legte dies nahe. Heute kennt man ihren Aufbau sehr genau. Maßgeblich beteiligt an der Erforschung dieser Stoffgruppe waren der Deutsche Emil Fischer (1852–1919) und der Brite Sir Walter Norman Haworth (1883–1950), die beide den Nobelpreis für Chemie erhielten. Einteilung der Kohlenhydrate c Einfachzucker (Monosaccharide) zB: Traubenzucker (Glucose), Fruchtzucker (Fructose), Ribose c Zweifachzucker (Disaccharide) zB: Rübenzucker (Saccharose), Malzzucker (Maltose), Milchzucker (Lactose) c Mehrfachzucker (Polysaccharide) zB: Stärke, Cellulose Struktur der Monosaccharide Aldosen und Ketosen Monosaccharide (Einfachzucker) sind mehrwertige Alkohole mit einer Carbonyl- gruppe. Ist die Carbonylgruppe endständig, also ein Aldehyd, so werden sie Aldo- sen genannt. Bei einer Carbonylgruppe in der Kette, also einem Keton, heißen sie Ketosen. Bei den meisten Ketosen ist der doppelt gebundene Sauerstoff am 2. C-Atom. Alle übrigen Kohlenstoff–Atome tragen OH-Gruppen. Nach der Zahl der Kohlenstoff-Atome unterscheidet man Biosen, Triosen, Tetro- sen, Pentosen, Hexosen etc. Die Namen werden kombiniert. Eine Aldopentose ist ein Aldehyd mit 5 Kohlenstoff-Atomen und 4 OH-Gruppen, eine Ketohexose ein Keton mit 6 Kohlenstoff-Atomen und 5 OH-Gruppen. Chirale C-Atome – Asymmetriezentren Charakteristisch für die Monosaccharide ist das Auftreten asymmetrisch substi- tuierter Kohlenstoff-Atome (= chirale C-Atome ). Schon Glyceral, die Aldotriose, besitzt ein asymmetrisches Zentrum. Bei Aldotetrosen gibt es 2, bei Aldopento- sen 3 und bei Aldohexosen 4 asymmetrisch substituierte Kohlenstoff-Atome. Bei den Ketosen besitzen erst die Ketotetrosen ein asymmetrisches C-Atom. Die Zahl der Asymmetriezentren ist bei den Ketosen immer um eins geringer als bei den entsprechenden Aldosen. Die Anzahl der möglichen Stereoisomeren ist 2n mit n = Anzahl der asymmetris- chen C-Atome. Bei den folgenden Graphiken ist die Anzahl möglicher Stereoi- somerer in Klammer angegeben. Aus dieser großen Zahl von Monosacchariden kommen aber nur einige wenige in der Natur häufig vor und sind für Ernährung und den Stoffwechsel von Bedeutung. Fischer-Projektion Um die optischen Isomere in der Formel unterscheiden zu können, verwendet man die Fischer-Projektion (siehe Seite 217). Die D- und L-Reihe Der Syntheseweg vom Glyceral zu längeren Ketten erfolgt immer an der Aldehyd- gruppe, die C-Atome des ursprünglichen Glycerals bilden daher immer das Ende der Kette. Abb. 252–1: Kohlenhydratreiche Lebensmittel Abb. 252–3: Vereinfachte Schreibweise der Mo- nosaccharide in Fischerprojektion CH 2 O H C O H H C C O H CH O H H H O CH 2 O H CH O Abb. 252–2: Einteilung der Kohlenhydrate Kohlenhydrate sind mit Polyole Carbonyl- Gruppe Aldehyd- Gruppe Keto- Gruppe Aldosen Ketosen Aldotriose Ketotriose Molekül mit 3 C-Atomen Aldotetrose Ketotetrose 4 C-Atomen Aldopentose Ketopentose 5 C-Atomen Aldohexose Ketohexose 6 C-Atomen Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv