EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

250 250 Seifen – verschiedene Tensidarten Einteilung der Tenside Da der hydrophobe Teil praktisch immer ein langkettiger Kohlenwasserstoffrest ist, erfolgt die Einteilung der Tenside nach dem Aufbau der hydrophilen Gruppe. Anionenaktive Tenside Hier trägt der waschaktive Teil des Tensidmoleküls eine negative Ladung. Seifen Seifen sind Na + - und K + -Salze von Fettsäuren. Der Vorteil von Seifen ist die gute Abbaubarkeit. Nachteilig sind die basische Wirkung (konjugierte Basen der schwachen Fettsäuren), die zum Verfilzen von Wolle führt und die Wasserhärte- empfindlichkeit (Bildung schwerlöslicher Ca- und Mg-Salze = Kalkseifen ). Beim Waschen von Textilien lagern sich die Kalkseifen am Gewebe ab. Dies führt zu einem erhöhten Wäscheverschleiß. Kalkseifen können sich an der Luft zu kurzkettigen Carbonsäuren und Aldehyden zersetzen, die teilweise einen unan- genehmen, ranzigen Geruch haben. In saurer Umgebung verlieren Seifen ihre Waschwirkung, da sie zu freien Fettsäuren reagieren. Als Einzelprodukt, werden sie daher für die Textilwäsche kaum mehr eingesetzt. Als Zusatz zu anderen Tensiden wirkt die Seife schaumregulierend. Seife zur Körperreinigung greift den Säureschutz- und Fettmantel der Haut an. Dies kann zum Austrocknen und zur Rissbildung führen. Bei gesunder Haut ist die Verwendung von Seifen unbedenklich. Außerdem werden dem Produkt „Seife“ eine Reihe von Zusatzstoffen – Rückfetter, Hautpflegemittel etc. – bei- gemengt. „Neutralseifen“ und „Seifen mit pH 5,5“ (= Haut-pH) gewinnen immer mehr an Bedeutung. Diese „Seifen“ sind allerdings keine Seifen im chemischen Sinn, sondern enthalten andere Tenside. Die Bezeichnung „Seife“ gilt hier dem Verwendungszweck. Aniontenside in Waschmitteln Alkylsulfate und Alkylethersulfate sind Natriumsalze der Halbester zwischen Schwefelsäure und Fettalkoholen im Fall der Alkylethersulfate mit zusätzlichen –CH 2 -CH 2 -O- Gruppen (Abb. 250–1). Durch ihre starke Schaumwirkung sind sie für Maschinenwäsche schlecht geeignet. Sie werden heute in Feinwaschmitteln und Shampoos eingesetzt. Der Tensidtyp der Alkylbenzensulfonate (ABS) ist der derzeit verbreitetste. Das erste Tensid dieser Art – Tetrapropylen-benzensulfonat (TPS) – besaß gute Wascheigenschaften und war sehr günstig in der Herstellung. Allerdings war die Verbindung nur bedingt abbaubar. Man erkannte, dass die fehlende Abbau- barkeit auf die verzweigte Kohlenstoffkette zurückzuführen ist, und entwickelte Tenside mit unverzweigten – linearen – Seitenketten. Das lineare Alkylbenzen- sulfonat (LAS) (Abb. 250–2) ist eine Verbindung, deren Abbau sehr gut unter- sucht wurde. Der Abbau erfolgt unter anderem auch durch die β -Oxidation, die beim Fettstoffwechsel (Kap. 10.3) besprochen wird. Kationenaktive Tenside Kationische Tenside (Abb. 250–3) werden in erster Linie in Weichspülern ein- gesetzt. Durch die positive Ladung besitzen sie einen ausgleichenden Effekt auf das zumeist negativ geladene Waschgut. Auch Haarpflegemittel und Desin- fektionsmittel enthalten kationische Tenside. Der Verbrauch an kationenaktiven Tensiden stagniert seit einigen Jahren. Die ursprünglich eingesetzten Tetraalkyl- ammoniumsalze (Quartäre Ammoniumsalze, „Quats“, (Abb. 250–3) sind schlecht biologisch abbaubar und werden heute durch „Esterquats“ (Abb. 250–3) ersetzt. Amphotere Tenside Die amphoteren Tenside – auch Ampholyte oder Amphotenside genannt – sind durch ihre Molekülstruktur mit 2 unterschiedlichen funktionellen Gruppen, und zwar mit anionischem und kationischem Charakter, gekennzeichnet. Die meisten Amphotenside reagieren im sauren Bereich wie Kationtenside, im alkalischen Bereich wie Aniontenside. Die Amphotenside haben wegen ihrer guten Hautver- träglichkeit, insbesondere in Kombination mit Anionentensiden und Nichtiono- genen Tensiden, Bedeutung in der Kosmetik und für Geschirrspülmittel. Abb. 250–1: Struktur eines Alkylsulfates – Fettal- koholsulfates (FAS) O S O 3 Na H 3 C C H 2 O n Kurzschreibweise S O 3 Na H 3 C H 2 C m n C H 2 CH C H 2 H 2 C CH 3 S O 3 Na O S O 3 Na H 3 C C H 2 O n Kurzschreibweise S O 3 Na Abb. 250–2: Struktur eines linearen Alkylben- zensulfonates – (LAS) Abb. 250–3: Struktur kationischer Tenside N H 3 C O CH 3 O CH 3 O O H O N H 3 C C H 2 H 2 C n Kurzschreibweise N Cl CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 CH 3 H 3 C Cl N H 3 C C H 2 H 2 C n Kurzschreibweise N Cl CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 CH 3 H 3 C Cl Quartäres Ammoniumsalz Esterquat Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv