EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

KM-8: Chemische Grundlagen des Lebens 243 243 Cholesterol Cholesterol Cholesterin – es wird, wie international üblich, in diesem Buch Cholesterol genannt, denn es ist ein Alkohol – gehört zu den Steroiden. Das ist eine Gruppe von Verbindungen mit 3 nicht aromatischen Sechserringen und einem Fünferring. (Abb. 243–1 und 171–2). Durch das große Kohlenstoffgerüst ist Cholesterol nicht wasserlöslich und wird zu den Lipiden gerechnet. Cholesterol ist eine lebenswichtige körpereigene Substanz. Es ist Ausgangsstoff für die Bildung der männlichen und weiblichen Geschlechtshormone und der Hormone der Ne- benniere. Es ist ein wichtiger Bestandteil der Zellmembranen und der Gehirnzellen. Beim Abbau von Cholesterol in der Leber entstehen die Gallensäuren , die für die Fettverdauung von großer Bedeutung sind. Da alle Lipide fast komplett wasserunlöslich sind, werden sie zum Transport im Blut an Ei- weißstoffe gebunden. Diese Kombination nennt man Lipoproteine . Cholesterol, aber auch Fett, Posphorlipide und Fettsäuren werden so transportiert. Die „Cholesterinwerte“ im Blut sind also in Wahrheit Angaben über die Konzentration solcher Lipoproteine. Sie können von unterschiedlicher Dichte sein. Für den Cholesteroltransport ist das LDL (low density lipoprotein) und das HDL (high density lipoprotein) von Bedeutung. HDL transportiert Cho- lesterol von den Gewebezellen zur Leber, LDL in umgekehrte Richtung. Besonders Fette mit hohem Anteil an gesättigten Fettsäuren und cholesterolreiche Nah- rungsmittel wie Butter und Eier wurden früher als Verursacher hoher „Cholesterinwerte“ im Blut gesehen, die wieder als Ursache für Arteriosklerose , also die Verstopfung von Ar- terien durch Cholesterolhaltige Ablagerungen gelten. Dies führt dann zu den bei uns häu- figsten Todesursachen: Herzinfarkt und Schlaganfall . Die Beurteilung des „Cholesterinspiegels“ im Blut hat im Laufe des letzten etwa halben Jahrhunderts eine Veränderung durchgemacht. Ein Wert von 230 mg/dL galt noch vor 50 Jahren als normal und unbedenklich. In den letzten Jahrzehnten wurde dieser Wert schritt- weise auf 200 mg/dL gesenkt, vor allem seit man Medikamente dazu gefunden hat. Diese „Statine“ machen heute einen großen Teil der Medikamentenverkäufe in den wohlhaben- den Ländern aus. Heute beurteilen manche Studien umgekehrt diese Tendenz nicht unkritisch. Es gibt Stu- dien, die nachweisen, dass die Einnhame von Statinen bei geringfügiger Überschreitung des Wertes 200 mg/dL die durchschnittliche Lebenserwartung nicht erhöht. Manche Men- schen haben allerdings genetisch bedingt sehr hohe Cholesterinwerte von über 300 mg/ dL und auch auch noch weit darüber. In solchen Fällen ist ein medikamentöser Eingriff unu,gänglich. Ein wichtiger Faktor zur Beurteilung der „Cholesterinwerte“ ist das Verhältnis von Gesamt- cholesterin zu HDL (siehe Info-Kasten). LDL gilt als das „böse“ (plaque-bildendend), HDL als das „gute Cholesterin“. Der Gesamtcholesterinwert reicht, ohne dieses Verhältnis zu kennen, nicht aus. Je kleiner das Verhältnis ist, desto günstiger ist die Prognose. Allerdings weiß man heute, dass die Entstehung der arteriellen Plaques auch mit Entzündungspro- zessen in den Arterien verknüpft ist, daher spielen auch die Prostaglandine (siehe Seite 241) eine wichtige Rolle dabei. Hat man früher bei überhöhten „Cholesterinwerten“ der Cholesterolaufnahme durch die Nahrung starkes Augenmerk geschenkt, also cholesterolreiche Nahrungsmittel wie Eier und Butter vermieden, so schätzt man heute den Einfluss des aufgenommenen Choleste- rols weit geringer ein, da etwa 90 % des Cholesterols im Organismus synthetisiert werden. und geringere Aufnahme durch eine erhöhte Eigensynthese kompensiert wird. Ob gesättigte Fettsäuren in der Nahrung einen Einfluss auf den Spiegel von LDL und HDL haben ist unklar. Dazu gibt es unterschiedliche Studien. Nur ein Ergebnis ist praktisch allen Studien gemeinsam: starkes Übergewicht ( Adipositas ) – egal ob durch Fettkonsum oder durch Zuckerkonsum verursacht - korreliert stark mit hohen „Cholesterinwerten“. Im Blutwert „Gesamtcholesterin“ wer- den nicht nur HDL und LDL berücksich- tigt, sondern auch die Blut-Triglyceride. Die Formel zur Berechnung lautet: zum Gesamtcholesterin Chol-∑ = HDL Chol + LDL Chol + Triglyceride 5 Dieser Wert stellt das Verhältnis zwi- schen HDL Chol und Gesamt-Chol dar. Je kleiner der Wert desto besser. Nach der- zeitigem Stand sollte der Wert aber nicht größer als 4,0 sein. zum Cholesterinquotienten Q Q = Chol-∑ HDL Chol Abb. 243–1: Strukturformel von Cholesterol „HDL-Cholesterin“ „LDL-Cholesterin“ Cholesterol Lipoprotein hoher Dichte Lipoprotein niedriger Dichte Abb. 243–2: HDL- und LDL-Cholesterin H O CH 3 H CH 3 H H 3 C H H H 3 C CH 3 Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv