EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

KM-8: Chemische Grundlagen des Lebens 241 241 Essenzielle Fettsäuren – ω -3- und ω -6-Fettsäuren Essenzielle Fettsäuren Obwohl Fette hauptsächlich als Energielieferanten in der Nahrung dienen und in dieser Funktion durch Kohlenhydrate ersetzbar sind, führt eine völlig fettfreie Ernährung zu Mangelerscheinungen. Der Grund dafür ist die Tatsache, dass der menschliche Organis- mus einen gewissen Bedarf an bestimmten mehrfach ungesättigten Fettsäuren hat. Diese können aber nicht aus Kohlenhydraten oder gesättigten Fettsäuren synthetisiert, sondern müssen mit der Nahrung aufgenommen werden. Man nennt sie daher auch essenzielle Fettsäuren . Biosynthese von Fettsäuren Im Organismus werden Fettsäuren aus Essigsäurebausteinen aufgebaut, wobei die Ket- tenverlängerung immer an der Carboxylgruppe geschieht. Zuerst wird ausschließlich die gesättigte Palmitinsäure synthetisiert. Für längerkettige Fettsäuren sind danach spezielle Enzyme erforderlich. Doppelbindungen können prinzipiell in die Fettsäuren eingeführt werden. Dies geschieht durch Reaktion mit Sauerstoffmolekülen direkt und führt zu Doppelbindungen in Z-Konfiguration. Die an der Reaktion beteiligten Enzyme ermöglichen allerdings nur die Synthese von Doppelbindungen bis zum 10. C-Atom der Kette. Alle Fettsäuren mit Doppelbindungen nach dem 10. C-Atom sind daher essenzi- ell. Ölsäure ist daher keine essenzielle Fettsäure, Linol- und Linolensäure schon (Abb. 241–3). Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren Die essenziellen Fettsäuren kann man in zwei Gruppen einteilen, die ω -3- und die ω -6- Fettsäuren. Dazu nummeriert man die Kohlenwasserstoffkette der Fettsäure entge- gen der normalen Locantenregel, also von „hinten“, sodass die Carboxylgruppe den höchsten Locanten bekommt. Diese Ausnahme deutet man durch das ω - an, den letz- ten Buchstaben des griech. Alphabets. Nun gibt es unter den essenziellen Fettsäuren solche, bei denen die erste Doppelbindung bei dieser verkehrten Locantenregel den Locant 3 erhält und solche, bei denen der erste Locant 6 auftritt. In beiden Fällen han- delt es sich um das Ende der Kette, das im Organismus nicht verändert werden kann. Daher sind ω -3- und ω -6-Fettsäuren unabhängig voneinander essenziell. Ein Mangel der einen Sorte kann nicht durch die Aufnahme der anderen ausgeglichen werden. Linolsäure ist die häufigste ω -6-Fettsäure, Linolensäure die häufigste ω -3-Fettsäure. Prostaglandine Die essenziellen Fettsäuren sind die Ausgangsstoffe zur Synthese der Prostaglandi- ne , einer Verbindungsgruppe, die als Gewebshormone bezeichnet werden. Sie werden nicht in speziellen Hormondrüsen erzeugt, sondern im Gewebe selbst. Prostaglandine haben sehr unterschiedliche Aufgaben im Körper. Die Serie-1-Prostaglandine werden im Organismus aus der Dihomogammalinolensäu- re (20:3)synthetisiert, einer ω -6-Fettsäure. Sie wirken entzündungshemmend und verringern die Blutgerin- nung. Die Serie-2-Prostaglandine werden aus der Arachi- donsäure synthetisiert, einer ω -6-Fettsäure. Sie be- wirken die Reaktion des Körpers auf Verletzungen wie Blutgefäßverengung, verstärkte Blutgerinnung und Schmerzwahrnehmung. Sie verursachen dabei Ent- zündungen. Die Serie-3-Prostaglandine werden aus der Eicosa- pentaensäure (EPA) synthetisiert, einer ω -3-Fettsäure. Sie verringern die Synthese der Serie-2-Prostaglandine und wirken daher ebenfalls entzündungshemmend. Es ist daher notwendig, mit der Nahrung sowohl ω -3- als auch ω -6-Fettsäuren zuzuführen. Arachidonsäure Linolensäure Linolsäure Ölsäure Stearinsäure Palmitinsäure Myristinsäure Laurinsäure Buttersäure C OO H C OO H C OO H C OO H C OO H C OO H C OO H C OO H C OO H Abb. 241–3: Strukturformeln wichtiger Fettsäuren C O O H C O O H Letztes C-Atom der Kette ω -C-Atom 1 = ω 1 = ω 2 2 3 4 5 6 3 Linolsäure Linolensäure eine ω -6-Fettsäure eine ω -3-Fettsäure Abb. 241–1: Die „Omega-Säuren“! Abb. 241–2: Von der Arachidonsäure zum Prostaglandin H 2 O O H 2 C C O H O O H CH 3 C O H O CH 3 Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv