EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

240 240 Speisefette – Fettsäuren Chemischer Aufbau der Fette Die Triglyceridmoleküle der Fette sind nicht einheitlich aufgebaut, sondern die Fettsäuren sind in den einzelnen Molekülen statistisch verteilt. Es gibt also nicht das „Butter-Molekül“ oder das „Sonnenblumenöl-Molekül“. Die Häufigkeit der einzelnen Fettsäuren ist aber von Fett zu Fett verschieden und für die einzelnen Fettarten charakteristisch. Da bei einem Fett nur die Fettsäuren variieren kön- nen – Glycerol ist immer die Alkoholkomponente im Ester „Fett“ – werden Fette immer über die Fettsäuren charakterisiert. Kennzeichen von Fettsäuren c Langkettig – Die häufigsten Fettsäuren bestehen aus 16 oder 18 Kohlenstoff- Atomen. Daneben gibt es aber auch kürzerkettige und längerkettige Fett- säuren. c Gerade C-Atom Anzahl – In den natürlichen Fetten kommen fast nur Fett- säuren mit einer geraden Anzahl von C-Atomen vor. Dies erklärt sich aus ihrer Biosynthese. Fette werden im Organismus aus Essigsäurebausteinen aufgebaut (C 2 -Körper). c Meist unverzweigt – Fettsäuren mit verzweigten Ketten kommen in den na- türlichen Fetten mit wenigen Ausnahmen (Bakterien) nicht vor. c Bei Doppelbindung Z-Stellung – Natürliche Fettsäuren können gesättigt oder ungesättigt sein. In natürlichen ungesättigten Fettsäuren liegt an je- der Doppelbindung die Z-Konfiguration vor. Fettsäuren mit E-Konfiguration sind selten. Ungesättigte Fettsäuren senken den Schmelzpunkt der Fette, da durch die Z-Form an der Doppelbindung das Molekül „sperriger“ wird und sich nicht so leicht in ein Kristallgitter einordnen lässt wie ein Triglycerid mit gesättigten Ketten (Abb. 240–1). Die wichtigsten Fettsäuren sind in der Tabelle in Abb. 241–3 zusammengefasst. Bei Fettsäuren wird der Rest häufig als Summenformel angegeben. Gibt man nur den Namen an, charakterisiert man die Formel der Fettsäure in Klammer auf folgende Art: (Gesamtzahl der C-Atome : Anzahl der Doppelbindungen). Bsp.: Linolsäure (18:2). Analyse eines Speisefetts Zur vollständigen Analyse eines Fettes ist eine qualitative und quantitative Be- stimmung der Fettsäuren erforderlich. Dies ist heute durch die Gaschromato- graphie leicht möglich. Dabei werden die Fette mit Methanol umgeestert, dh. die Glycerolester werden in Methylester umgewandelt. Diese Methylester sind unzersetzt verdampfbar und können gaschromatographisch getrennt werden. (Abb. 240–2) Erhitzen von Fetten Erhitzt man Fette sehr stark, so beginnen sie sich noch vor ihrem Siedepunkt zu zersetzen. Es entsteht ein weißlicher, stechend riechender Rauch. Dieser enthält das giftige Acrolein (Propenal), das aus dem Glycerolanteil des Fettmoleküls stammt. Ein Überhitzen von Fetten bei der Speisenzubereitung (zB Frittieren) ist daher gesundheitsschädlich. Stark ungesättigte Fette zersetzen sich schon bei niedrigerer Temperatur, daher werden als Frittierfette gesättigte Fette (zB Kokosfett oder gehärtete Fette) bevorzugt. Verderben von Fetten Fette, die offen an der Luft stehen, werden vor allem unter Einfluss von UV- Licht ranzig. Dabei greifen Sauerstoff-Moleküle die Doppelbindungen ungesät- tigter Fettsäuren an, und es entstehen unangenehm riechende Produkte wie Methylketone, ungesättigte Aldehyde und kurzkettige Mono- und Dicarbonsäu- ren. Außerdem tritt eine teilweise Spaltung der Ester unter Wasseraufnahme ein, wodurch freie Fettsäuren entstehen, deren kürzerkettige Vertreter ebenfalls unangenehm riechen. Speisefette müssen daher vor allem lichtgeschützt auf- bewahrt werden (Blechkanister für Speiseöle, aluminiumbeschichtetes Butter- papier). Abb. 240–1: Anordnung verschiedener Fettmoleküle Fettmoleküle mit gesättigten Fettsäuren hoher Schmelzpunkt niedriger Schmelzpunkt Fettmoleküle mit ungesättigten Fettsäuren Abb. 240–2: Gaschromatogramm von Rapsöl (alte Sorte) Auffällig ist der hohe Anteil der in größeren Mengen gesund- heitsschädlichen Erucasäure. Heute werden erucasäurefreie Rapssorten angebaut. C 4 C 6 C 8 C 10 C 12 C 14 C 16 C 18 C 18 :1 C 18 :2 C 18 :3 C 20 C 22 C 22 :1 C 22 :2 Zeit Intensität Erucasäure Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv