EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

Zusammenfassung 233 233 Derivate der Kohlenwasserstoffe c Von den Kohlenwasserstoffen (KW) zu den Derivaten 1. Schritt: Zu Halogen-KW und Nitrilen Durch Additions- und Substitutions-Reaktionen stellt man Mono- und Dihalogen-KW her. Durch Addition von HCN erhält man Nitrile und damit die Verlängerung der C-Kette um 1 C-Atom. 2. Schritt: Zu den Alkoholen Durch Direktoxidation lassen sich manche Alko- hole aus KW herstellen. Aus Halogen-KW kann man durch Substitutionen ebenso Alkohole herstellen. Durch Hydroformylierung (Addition von CO und H 2 an Alkene) lassen sich Aldehyde herstellen, die zu primären Alkoholen reduziert werden können. Alkane Aromate Alkene Halogen-Alkane Nitrile Alkohole Aldehyde Ketone Carbonsäuren Amine Ester Nitro-Aromate Carbonsäure- anhydride Carbonsäure- chloride Carbonsäure- amide Oxidation Oxidation Halogenierung Nitrierung Reduktion Hydroformylierung (+ H 2 + CO) Verseifung (+ H 2 O) Addition (+ X 2 + HX) Substitution (+ X 2 – HX) Addition (+ HCN) (2 x CS – H 2 O) (+ SOCl 2 – SO 2 – HCl) (– H 2 O) (+ NH 3 – HCl) Reduktion R C O H H H R C O H H R R C O H H H R C O H H R C H H R C O H O R C O H H R C O R C N H 2 H H N H 3 H O H R C O H R R H O H R C H O R C R O H O H 0,5 O 2 H O H 0,5 O 2 Oxidation Oxidation Oxidation nicht möglich X ALKOHOLE primär sekundär tertiär Aldehyde Ketone Ether Ester Amine H O H H O H R C O H H Na O H Alkoholat + Na R C O H O Oxidation 0,5 O 2 Carbonsäure + + + + + H O O H H OO C C OO H O O O O O O O H O O H + + + + H O C OO H H O C OO H O O O O H O C OO H + + + + O O H 2 N C OO H H 2 N C OO H N N N N O H 2 N C OO H + + + + O O H H H H c Was die Alkohole alles können 1. Oxidationen: Die Oxidationsprodukte sind abhängig von der Stellung der OH-Gruppe im Molekül. Tertiäre Alkohole sind nur durch Zerstörung des C-Gerüstes oxidierbar (Verbrennung). 2. Substitutionen Herstellung von Ethern, Estern und Aminen 3. Säure-Base-Reaktionen Herstellung von Alkoholaten (starke Basen) c Aus kleinen Molekülen werden lange Ketten Polymerisation Polykondensation Polykondensation Polykondensation Polypropylen Polyester Polyester Polyamid KM-7: Struktur – Reaktion – Substanz Kapitel 8 – kompakt Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv