EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

O-Heterocyclen – S-Heterocyclen – N-Heterocyclen – Coffein – Nicotin 230 230 Heterocyclen Heterocyclen sind ringförmige Verbindungen mit „Fremdatomen“ (vorwiegend O, N und S) als Ringbestandteil. Aufgrund der zumeist komplexen Struktur hat sich keine systematische Nomenklatur durchgesetzt. Man verwendet fast ausschließlich Trivial- bzw. Halbtrivialnamen. Sauerstoff-Heterocyclen Wichtige Sauerstoff-Heterocyclen sind das Furan und das Pyran (siehe Abb. 230–1). Furan wird aus Kleie (lat. furfur) hergestellt und meist zu Tetrahydrofu- ran (THF) weiterverarbeitet. THF hat hervorragende Eigenschaften als Lösungs- mittel und löst sogar viele Kunststoffe. Daher ist es ein wichtiges Lösungsmittel für organische Reaktionen und wird in der Industrie in großen Mengen einge- setzt. Auf Grund der strukturellen Ähnlichkeit zu THF werden fünfeckige Zucker- moleküle auch als Furanosen bezeichnet (zB Fructose). Sechseckige Zuckermo- leküle nennt man auch Pyranosen (zB Glucose). Schwefel-Heterocyclen Thiophen (siehe Abb. 230–2) entspricht dem Furan, wobei das Sauerstoffatom durch ein Schwefelatom ersetzt wurde. Thiophen kommt im Erdöl vor und äh- nelt in seinen Eigenschaften dem Benzen. Thiophen dient als Ausgangsstoff für verschiedene Medikamente und Agrochemikalien. Stickstoff-Heterocyclen Die größte Gruppe stellen allerdings die Stickstoff-Heterocyclen dar. Viele stickstoffhältige Heterocyclen reagieren basisch. Die Alkaloide , eine wichtige Naturstoffklasse, leiten ihren Namen von dieser „alkalischen“ Reaktion ab. Die wichtigsten Grundkörper der Stickstoff-Heterocyclen: Pyrrol und Pyridin Pyrrol stellt das Grundgerüst der Porphinfarbstoffe (Porphin = 4 verknüpfte Pyrrolringe) dar. Wichtige Vertreter sind Häm und Chlorophyll. Pyrrol ist im Ge- gensatz zu Pyridin nur sehr schwach basisch, denn das freie Elektronenpaar ist im π -Elektronensextett gebunden (siehe Abb. 230–3). Isochinolin Isochinolin ist Molekülbestandteil der Morphinalkaloide (zB Heroin). Pyrimidin Vom Pyrimidin leiten sich die Pyrimidinbasen Cytosin , Uracil und Thymin ab, die Bestandteil der Nucleinsäuren sind. Purin Purin ist das Grundgerüst der biochemisch wichtigen Purinbasen Adenin und Guanin . Ein weiteres Purinderivat ist das Coffein . Naturstoffe Coffein Coffein regt die Herztätigkeit und den Stoffwechsel an. Daher bewirkt es ein Gefühl der „Wachheit“. Auch Coffein kann zu Abhängigkeitserscheinungen füh- ren (zB Kopfschmerzen bei Coffeinentzug). Bei Bluthochdruck und bestimm- ten Herzerkrankungen sollte man coffeinhältige Getränke (Kaffee, Tee, Kakao, Cola) meiden (Abb. 231–1). Nicotin Nicotin besteht aus einem Pyridin- und einem Pyrrolidinring. (Abb. 231–2) Tabakpflanzen enthalten unterschiedlich viel Nicotin (0,1 – 7 %). Nicotin ist sehr giftig. Die letale Dosis beim Verschlucken bei Erwachsenen liegt bei ca. 40 mg. Erkrankungen, wie zB Arteriosklerose und Magen-Darm-Schädigungen, führt man auf Nicotin zurück. Abb. 230–1: Wichtige Sauerstoff-Heterocyclen O O Abb. 230–2: Thiophen, ein S-Heterocyclus O Furan Pyran aromatisch S Thiophen aromatisch Abb. 230–3: Pyrrol und Pyridin C C C C N C H H H H H C C C C N H H H H H N H N Pyrrol Pyridin Beide Ringe haben 6  -Elektronen und sind daher sehr aromatisch. Abb. 230–4: Weitere Stickstoff-Heterocyclen N N N N N N N N H Chinolin Isochinolin Pyrimidin Purin Exkurs Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv