EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

Anilin – spezielle Säuren – Sulfonamide – Nitroverbindungen KM-7: Struktur – Reaktion – Substanz 229 229 Anilin (Aminobenzen) Anilin (Abb. 229–1) ist eines der wichtigsten Amine. Es ist eine farblose gif- tige Flüssigkeit, die häufig durch Verunreinigungen braun verfärbt ist. Bei der Gewinnung von Anilin geht man zumeist von Nitrobenzen (siehe Kap. 8.9) aus. Aus Anilin werden Farbstoffe und Polyurethan-Harze hergestellt (PU-Schaum). Benzoesäure (Benzencarbonsäure) Benzoesäure (siehe Abb. 229–2) ist die einfachste aromatische Carbonsäure. Die zugehörigen Salze bezeichnet man als Benzoate. Die Benzoesäure ist ein farbloser Feststoff und dient – wie ihre Salze - als Konservierungsmittel (E 210). Die Ester der Benzoesäure werden in erster Linie als Aromastoffe verwendet. Bei den aromatischen Carbonsäuren wird bei der Nomenklatur nach IUPAC der aromatische Ring als Stammkette angegeben und die COOH-Gruppen mit der Endung –carbonsäure. Überwiegend werden allerdings die jeweiligen Trivial- namen verwendet. Benzendicarbonsäuren Phthalsäure (Benzen-1,2-dicarbonsäure), Isophthalsäure (Benzen-1,3-dicarbon- säure), Terephthalsäure (Benzen-1,4-dicarbonsäure) Die drei strukturisomeren Benzendicarbonsäuren (siehe Abb. 229–3) werden hauptsächlich zur Kunststofferzeugung (Polyester, zB PET) und zur Herstellung von Farbstoffen eingesetzt. Salicylsäure (2-Hydroxybenzencarbonsäure) Die Salicylsäure (siehe Abb. 229–4) bzw. ihre Salze, die Salicylate, wirken bakte- rienhemmend und schmerzlindernd. Der Name leitet sich von der Bezeichnung für die Weide (lat. salix) ab, in deren Rinde Salicylsäure vorkommt. Bereits in der Antike wurde aus Weidenrinde ein Heilmittel gegen die Symptome des grip- palen Infekts hergestellt, und auch heute noch wird Weidenrindentee in der Apotheke verkauft. Schließlich gelang es im 19. Jahrhundert, die Salicylsäure aus der Weidenrinde zu extrahieren. Sie wurde dann als Konservierungsstoff und Schmerzmittel eingesetzt. Da Salicylsäure einen unangenehmen Geschmack hat, wird sie heute durch andere Stoffe, teilweise Salicylsäurederivate, ersetzt. Der bekannteste ist Acetylsalicylsäure (ASS, Aspirin®, siehe Kap. 8.5). Sulfonamide Die Sulfonamide sind eine wichtige Arzneimittelgruppe. In erster Linie wirken sie antibakteriell. Die einfachste Verbindung dieser Art ist das Sulfanilamid, das Amid der 3-Aminobenzensulfonsäure. Die Mehrzahl der heute eingesetzten Verbindun- gen enthalten noch Heterocyclen . Sie werden heute bei zahlreichen bakteriellen Erkrankungen als Medikament eingesetzt, sowohl bei Menschen, wie auch bei Tieren. Aromatische Nitroverbindungen Nitrobenzen Nitrobenzen ist die einfachste aromatische Nitro-Verbindung. Die Flüssigkeit riecht nach Bittermandeln („Marzipan-Geruch”). Herstellung durch Nitrierung von Benzen. Verwendung ua. zur Herstellung von Anilin durch katalytische Hydrierung. Andere aromatische Nitroverbindungen, wie zB TNT, wurden bereits in Kap. 8.9 besprochen. Abb. 229–1: Molekülmodell und Strukturformel des Anilin N H H Abb. 229–2: Molekülmodell und Strukturformel der Benzoesäure C OO H Abb. 229–4: Molekülmodell und Strukturformel der Salicylsäure C OO H O H Abb. 229–3: Strukturformeln der Benzendicarbonsäuren C OO H C OO H C OO H C OO H C OO H H OO C Phthalsäure Isophthalsäure Terephthalsäure O S O N H H N H H H N O 3 H O H H 2 S O 4 N O 2 Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv