EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

Phenole 228 228 8.11 Aromatische Verbindungen mit Hetero-Atomen Phenole Phenole sind Verbindungen, bei denen eine oder mehrere OH-Gruppen direkt an den Benzen-Ring gebunden sind. Sie sind in der Regel Feststoffe. Die Unterschiede zu den in Kapitel 8.2 besprochenen Alkoholen liegen in den möglichen Wechselwirkungen zwischen den π-Elektronen des aromatischen Ringes und der OH-Gruppe. Daraus ergeben sich eine Reihe von abweichenden Eigenschaften. Die Phenole sind stärkere Säuren als die aliphatischen Alkohole, die Säure- stärke liegt im Bereich von schwachen anorganischen Säuren. Phenol ist daher unter Salzbildung in Natronlauge löslich. Die konjugierte Base des Phenols nennt man Phenolat (-Ion). Phenole reagieren mit Fe 3+ -Ionen zu farbkräftigen violett-schwarzen Komplexen. Phenole haben große industrielle Bedeutung und vielfältige Anwendungsmög- lichkeiten. Von großer Bedeutung ist auch die Reinigung der anfallenden phe- nolischen Abwässer, da diese nur sehr schlecht biologisch abgebaut werden können und daher entsprechend behandelt werden müssen. Phenol Die Verbindung Phenol gab der ganzen Verbindungsklasse ihren Namen und ist sowohl die einfachste wie auch die bedeutendste Verbindung dieser Klasse (siehe Abb. 228–1 und 2; Phenol und Phenolat-Ion). Phenol bildet farblose Na- deln mit einem charakteristischen Geruch, die sich an der Luft leicht verfärben. Phenol ist giftig und wirkt auf die Haut stark ätzend. Im 19. Jahrhundert wurde eine wässrige Phenollösung unter dem Namen Carbol bzw. Carbolsäure zur Desinfektion der Hände im medizinischen Bereich eingesetzt. Heute wird Phenol in großen Mengen für die Herstellung von Phenolharzen ( Phenoplaste ) produziert. Bei der Herstellung eines Phenoplasts reagiert Phe- nol mit Formaldehyd und es kommt zu einer räumlichen Vernetzung. Dadurch entsteht ein Kunststoff mit hoher Härte (etwa wie Kupfer) bei geringer Dichte und hoher Temperaturbeständigkeit (bis ca. 300 °C). Phenoplaste gehören da- her zur Gruppe der Duromere (siehe Seite 187). Sie dienen als Isolatoren in der Elektroindustrie, als Kunststoffteile im Fahrzeug- und Maschinenbau und als Phenolharzklebstoffe zur Herstellung von Sperrholz. Bisphenol A (BPA) Bisphenol A (Abb. 228–3) wird ausgehend von Phenol hergestellt und dient als Grundstoff für die Herstellung zahlreicher Kunststoffe. Da der Verdacht auf eine gesundheitliche Beeinträchtigung besteht, ist seit einigen Jahren bei Baby-Fläschchen der Einsatz von BPA verboten. Auch bei anderen Getränkefla- schen wird zunehmend auf BPA verzichtet. Ein weiteres Einsatzgebiet von BPA ist die Beschichtung von Thermopapieren für Kassenbons. Auf Grund der möglichen Gesundheitsgefahren ist die Verwen- dung von BPA für solche Thermopapiere in der EU ab 2020 verboten. Benzendiole Brenzcatechin (Benzen-1,2-diol), Resorcin (Benzen-1,3-diol) und Hydrochinon (Benzen-1.,4-diol) Die drei verschiedenen zweiwertigen Phenole haben ähnliche Eigenschaften wie Phenol selbst. Brenzcatechin und Hydrochinon werden als Entwickler für Fotopapier verwendet, Resorcin bei der Herstellung von Farbstoffen und Kunststoffen. Abb. 228–1: Molekülmodell und Struktur- formel von Phenol C H 3 C CH 3 O H H O O H Abb. 228–2: Erklärung für die Säurestärke der Phenolate C H C C C C C O H H H H H C C C C C C O H H H H H H Phenol Das Phenolat-Ion ist mesomerie- stabilisiert Abb. 228–3: Strukturformel des Bisphenol A Abb. 228–4: Molekülmodelle der Benzendiole Benzen-1,2-diol o-Dihydroxy-benzen Brenzcatechin Benzen-1,3-diol m-Dihydroxy-benzen Resorcin Benzen-1,4-diol p-Dihydroxy-benzen Hydrochinon Nur zu Prüfzwecken – Eigentum de V rlags öbv