EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

KM-7: Struktur – Reaktion – Substanz Thiole – Sulfonsäuren – Phosphorsäureester – Phosphonate 227 227 8.10 Organische Schwefel- und Phosphor-Verbindungen Thiole Thiole entsprechen in ihrem Aufbau den Alkoholen, wobei das Sauerstoff-Atom durch ein Schwefel-Atom ersetzt ist. Die Benennung erfolgt mit der Endung –thiol . Thiole bilden keine Wasserstoffbrücken und besitzen daher niedrigere Siedepunkte als die entsprechenden Alkohole. Thiole haben im Allgemeinen einen sehr unangenehmen Geruch, der auch bei sehr geringer Verdünnung wahrnehmbar ist. Sie werden daher als Geruchs- komponenten bei ansonsten geruchlosen Gasen zugesetzt. Sowohl bei Erdgas wie auch bei Flüssiggas kommt eine Mischung aus verschiedenen Thiolen zum Einsatz. Dies dient als Sicherheitsmaßnahme, da ansonsten austretendes Erd- gas oder Flüssiggas nicht bemerkt werden würde. Durch Oxidation von Thiolen entstehen Disulfidbrücken oder Sulfonsäuren. Sulfonsäuren Sulfonsäuren sind organische Verbindungen mit einer –SO 3 H -Gruppe. Die entsprechende Verbindung trägt das Suffix –sulfonsäure . Sulfonsäuren sind in der Regel starke Säuren, die auch gut wasserlöslich sind. Aliphatische Sul- fonsäuren werden zumeist durch Oxidation von Thiolen hergestellt. Die Salze nennt man Sulfonate . Sie werden hauptsächlich als waschaktive Substanzen in Reinigern eingesetzt. Sie bilden dort die anionischen Tenside (siehe Seite 250). Organische Phosphorverbindungen Die häufigsten organischen Phosphorverbindungen sind die Phosphorsäure- ester (siehe Kap. 8.5). Bei diesen Verbindungen ist der Phosphor über ein Sauerstoff-Atom mit der organischen Kette verbunden. Phosphorverbindungen mit einer Bindung zwischen Phosphor und Kohlenstoff sind eher selten und gehören meist zur Gruppe der Phosphonate . Diese Verbin- dungen sind Derivate der Grundstruktur. Zu den Phosphonaten gehören unter anderem das Glyphosat sowie verschie- dene Nervenkampfstoffe. Nervenkampfstoffe Diese Phosphorsäureverbindungen wurden zuerst in den 1930er Jahren ent- deckt und dann weiterentwickelt. Unter dem Namen Tabun, Sarin , Soman und VX sind diese Stoffe heute bekannt und zählen zur Gruppe der chemischen Waffen. Abb. 227–1: Molekülmodell und Strukturformel von Methanthiol Disulfid Thiol Thiol Sulfonsäure Thiol [KMnO 4 ] I 2 2 H I [Oxidation] [Oxidation] R S H R S O O O H R S H R S H R S S R C S H H H H Abb. 227–2: Molekülmodell und Strukturformel von Methansulfonsäure H 3 C S O O H O Glyphosat ist das weltweit am häufigs- ten genutzte Breitbandherbizid . Alle mit diesem Stoff in Berührung kommenden Pflanzen sterben ab, es wird also nicht zwischen verschiedenen Pflanzenarten unterschieden. Diese Eigenschaft wird in der Landwirtschaft bei der Vorbe- reitung eines Feldes vor der Anpflan- zung von neuem Saatgut genutzt, um alle möglichen Unkräuter zu beseitigen. Einige Pflanzenarten wurden durch gen- technische Veränderung unempfindlich gegen Glyphosat gemacht. Hier kann dieses Herbizid auch gegen Unkräuter eingesetzt werden, die sich während der Wachstumsphase der Feldfrucht bilden. Gentechnische Veränderungen dieser Art sind in der EU verboten. In den letzten Jahren gab es immer wieder Diskussion über den Einsatz von Glyphosat-haltigen Herbiziden, da einige Studien eine krebserregende Wirkung gezeigt haben. Andere Stu- dien wiederum konnten keine solche Wirkung feststellen. zu „Glyphosat“ P H 2 C N H H 2 C C O H O O O H H O Diese Stoffe wirken als sogenannte Acetylcho- linesterase-(ACE)-Hemmer. Dabei wird das En- zym ACE blockiert, das eine wichtige Rolle bei der Weiterleitung von Nervenreizen spielt. Diese Blockade führt dazu, dass die Nervenzellen des betroffenen Organismus dauerhaft aktiviert sind. Diese Dauererregung führt innerhalb kurzer Zeit zum Tode. Andere ACE-Hemmer werden in der Medizin als blutdrucksenkende Medikamente eingesetzt. O P O F H 3 C H C CH 3 CH 3 Abb. 227–3: Strukturformel von Sarin Strukturformel von Glyphosat Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv