EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

Nitroverbindungen – Sprengstoffe – Nitrile 226 226 Nitroverbindungen Nitroverbindungen (Abb. 226–1) enthalten die Nitrogruppe –NO 2 , die zum Unterschied von Salpetersäureester direkt an ein C-Atom gebunden ist. Die Benennung erfolgt durch die Vorsilbe Nitro- mit dem entsprechenden Lokan- ten. Viele Verbindungen dieser Stoffklasse, insbesondere solche mit mehreren Ni- trogruppen, sind wichtige Sprengstoffe. Sprengstoffe Die Sprengwirkung der meisten Sprengstoffe ist auf den hohen Gehalt an Stick- stoff und Sauerstoff zurückzuführen. Sprengstoffe besitzen im Ausgangszu- stand ein geringes Volumen. Durch einen Explosionsauslöser (Stoß, Wärme, Initialzünder etc.) bilden sich bei einer stark exothermen Reaktion heiße Gase, die ein entsprechend großes Volumen einnehmen. Wichtige Voraussetzungen für die Verwendung als Sprengstoff ist vor allem, dass die Explosion nur zum gewünschten Zeitpunkt stattfindet. Moderne Sprengstoffe sind daher oft relativ unempfindlich gegen Stoß oder Hitze. Nur ein Initialsprengsatz kann solche Sprengstoffe zur Explosion bringen. Empfindliche Sprengstoffe werden phlegmatisiert, dh. sie werden durch Zusätze (Wasser, Kunststoffe, Gele etc.) handhabungssicher gemacht. Sprengstoffe werden neben ihrer militärischen Verwendung vor allem auch im Bergbau eingesetzt. Ein weiterer Anwendungsbereich ist die Sicherheitstech- nik, insbesondere der PKW-Airbag. Trinitrotoluen (TNT, 1-Methyl-2,4,6-trinitrobenzen) TNT (Abb. 226–2) wird durch Nitrierung von Toluen hergestellt. Der Spreng- stoff ist stoßunempfindlich und daher einfach zu handhaben. Er zählt zu den wichtigsten zivilen und militärischen Sprengstoffen. Die Sprengwirkung von TNT wird als Vergleichsbasis für andere Sprengstoffe herangezogen. Hexogen (1,3,5-Trinitro-1,3,5-triazacyclohexan) Hexogen (Abb. 226–3) ist ein sehr brisanter Sprengstoff und wird für die Füllung von Granaten und Minen verwendet. Hexogen wird durch Nitrierung von Uro- tropin (siehe Abb. 224–2) hergestellt. Nitrile Nitrile sind Derivate des Cyanwasserstoffs (HCN, Blausäure ) und enthalten eine CN-Gruppe. An den Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffes wird die Endung –nitril angefügt. Das Kohlenstoff-Atom der CN-Gruppe zählt bei der Benennung zur Kohlenstoff-Stammkette dazu. Nitrilkautschuk Nitrilkautschuk ist ein künstlich hergestelltes Polymer, das Nitrilgruppen ent- hält. Da dieses Material besonders widerstandsfähig ist und keine Allergiege- fahr besteht, wird es häufig für medizinische Handschuhe verwendet („Nitril- handschuhe“). Polyacrylnitril PAN wird vor allem zur Produktion von Textilfasern verwendet (Handelsna- men Dralon®, Orlon®). Die Polymerisa- tion von Acrylnitril erfolgt in einem Lösungsmittel wie N,N-Dimethylformamid (DMF) und führt direkt zu verspinnbaren Lösungen. Das Spinnverfahren aus der Lösung ist notwendig, da PAN nicht schmelzbar ist (Zersetzung über 300 °C). PAN-Fasern haben wollähnliche Eigenschaften und dienen als Wollersatz. Die gute Wärmedämmung des Faserfilzes ermöglicht den Einsatz als wärmedämmendes Ma- terial in Anoraks und Schlafsäcken. Nachteilig wirkt sich die relativ starke elektrische Aufladung der Textilfaser aus. Um eine bessere Färbbarkeit der Fasern zu erzielen, wird Acrylnitril häufig mit anderen Monomeren copolymerisiert. Diese enthalten dann polare Gruppen, an denen die Farbstoffe binden. Copolymerisate von Acrylnitril mit Vinylchlorid nennt man Modacrylfasern. Abb. 226–1: Molekülmodell von Nitromethan Abb. 226–2: Strukturformel von TNT (Trinitrotoluen) N O 2 CH 3 N O 2 O 2 N Abb. 226–3: Strukturformel von Hexogen H 2 C N H 2 C N CH 2 N N O 2 N O 2 O 2 N Abb. 226–4: Molekülmodell und Strukturformel von Ethannitril (Acetonitril) C C H H H N Abb. 226–5: Polymerisationsreaktion für Polyacrylnitril C C H C N H H Monomere Polymeres n CH CH 2 CH CH 2 CH N C N C N C Nur zu Prüfzwecken – Eigentum d s Verlags öbv