EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

KM-7: Struktur – Reaktion – Substanz Aminosäuren – Amide 225 225 Aminosäuren Aminosäuren besitzen zwei funktionelle Gruppen: die Carboxylgruppe –COOH mit hoher Priorität und die Aminogruppe –NH 2 mit geringerer Priorität. Aminosäuren sind als Reinstoffe immer Feststoffe mit relativ hohen Schmelz- punkten. Da sie kleine Moleküle sind, weist dies auf einen salzartigen Charak- ter hin. Dieser entsteht durch die zwei funktionellen Gruppen der Aminosäu- ren. Die Carboxylgruppe hat saure, die Aminogruppe basische Eigenschaften. Daher kommt es zu einer Protolysereaktion innerhalb des Moleküls. Im festen Zustand liegen Aminosäuren somit großteils als Zwitterionen vor. Dies erklärt die starken Wechselwirkungen. Große Bedeutung besitzen Aminosäuren als Bausteine der Eiweißstoffe. Amide Amide sind Derivate der Carbonsäuren. Die OH-Gruppe der Carboxylgruppe ist durch die NH 2 -Gruppe ersetzt. (Siehe Seite 208) Die Benennung erfolgt entweder durch „ Carbonsäureamid “ oder häufiger durch den (lateinischen) Stammnamen der entsprechenden Säure und der Endung -amid . Die Amide mit einer NH 2 -Gruppe nennt man auch primäre Amide. Auch durch Reaktion mit primären oder sekundären Aminen werden Amide gebildet. Bei der Benennung dieser am Stickstoff substituierten Amide stellt man zur Ver- deutlichung der Bindungsverhältnisse vor den Alkylnamen die Bezeichnung N (= Stickstoff). Diese Amide werden auch sekundäre bzw. tertiäre Amide genannt. Harnstoff Harnstoff ist das Diamid der Kohlensäure (Abb. 225–2). Harnstoff ist ein weißer, geruchloser Feststoff und stellt das Endprodukt des Eiweißstoffwechsels dar. Überschüssiger Stickstoff aus der Verdauung der Aminosäuren wird so über den Harn ausgeschieden. Harnstoff kann auch technisch aus Ammoniak und Kohlenstoffdioxid hergestellt werden. Harnstoff wird in großen Mengen als Dünger eingesetzt, bildet aber auch die Basis für die Herstellung verschiede- ner Kunststoffe. So werden unter anderem die Melamin -Beschichtungen von Möbeloberflächen ausgehend von Harnstoff hergestellt. Polyamide PA Polyamide sind Makromoleküle, die einen ähnlichen Aufbau wie Eiweißstoffe haben. Die monomeren Einheiten sind durch Amid-Bindungen miteinander verknüpft. Das erste Polyamid und damit auch die erste brauchbare vollsynthe- tische Textilfaser war das 1936 entwickelte Nylon ®. Ausgangsstoffe sind Hexan- disäure (Adipinsäure) und 1,6-DiamInohexan. Die Mischung dieser beiden Sub- stanzen spaltet beim Erhitzen Wasser ab und kondensiert so zum Polyamid. Nylon ist ein Werkstoff mit vielfältigen Einsatzmöglichkeiten. Neben der Nylon- Strumpfhose werden heute auch technische Gewebe, Seile, Dübel, Instrument- Saiten und ähnliches aus Nylon oder verwandten Polyamiden hergestellt. Für den breiten Einsatz dieser Kunstfaser spielt vor allem die große Reißfestigkeit von Nylon eine Rolle. Kunststoff-Tragetaschen allerdings werden üblicherweise aus Polyethen hergestellt, die Bezeichnung „Nylon-Sackerl“ ist also falsch. Abb. 225–1: Molekülmodell und Strukturformel der Aminosäure Alanin pH-Wert O H H 3 O Isoelektrischer Punkt C OO C H H 3 N R C OO H C H H 3 N R C OO C H H 2 N R H 3 C C O Cl H 2 N CH 3 H 3 C C O H N + CH 3 + H Cl Ethansäurechlorid Methylamin N-Methyl-acetamid Sekundäres Amid H 3 C CH C OO H N H 2 Bei einem bestimmten pH-Wert, den man isoelektrischen Punkt (IEP) nennt, liegt die Aminosäure auch in Lösung als Zwit- terion vor. Die Lage des isoelektrischen Punktes hängt vom Einfluss des Restes R ab und ist von Aminosäure zu Aminosäure verschieden. Der IEP dient auch zur Iden- tifikation einer bestimmten Aminosäure. Der IEP ist zugleich der Puffer-pH, der sich in einer konzentrierteren wässrigen Lö- sung der Aminosäure einstellt. zum „Isoelektrischen Punkt“ Abb. 225–2: Strukturformeln von Kohlensäure und Harnstoff, ihrem Diamid. C N N O H H H H C O O O H H Kohlensäure Harnstoff = Kohlensäurediamid Bei Dieselmotoren wird ins Abgas eine Harnstofflösung eingespritzt, die die im Abgas enthaltenen Stickoxide (NO, NO 2 ) in Stickstoff und Wasserdampf umwan- deln. Dazu muss erst der Harnstoff ther- misch in Ammoniak umgewandelt wer- den. Freisetzen des Ammoniaks (NH 2 ) 2 CO → NH 3 + HNCO HNCO + H 2 O → NH 3 + CO 2 Entfernen der Stickoxide 4 NO + 4 NH 3 → 4 N 2 + 6 H 2 O 6 NO 2 + 8 NH 3 → 7 N 2 + 12 H 2 O zu „Harnstoff und Diesel“ Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv