EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

Amine – Chelate – Amphetamine 224 224 8.9 Organische Stickstoff-Verbindungen Amine Amine sind Derivate des Ammoniaks. Ein oder mehrere H-Atome sind durch Kohlenwasserstoffreste ersetzt. Je nach Anzahl der durch einen Kohlenwasser- stoffrest substituierten Wasserstoffe unterscheidet man primäre, sekundäre und tertiäre Amine. Beachte, dass sich hier die Bezeichnungen primär, sekun- där und tertiär auf den Stickstoff beziehen. (Abb. 224–1) Die Benennung von Aminen ist auf zwei Arten möglich: 1 c Die an das N-Atom gebunde- nen Kohlenwasserstoffreste werden wie eigenständige Moleküle benannt, und das Molekül erhält die Endung -amin . 2 c Man betrachtet die NH 2 -Gruppe wie eine funktionelle Gruppe mit niedrigem Rang. Sie wird vor dem Grundnamen mit der Vorsilbe Amino- und dem entsprechenden Lokanten angegeben. Die Aminogruppe ist ähnlich wie Ammoniak zur Wasserstoffbrückenbildung befähigt. Allerdings sind die H-Brücken deutlich schwächer ausgeprägt als bei Verbindungen mit OH-Gruppen (Alkohole, Carbonsäuren). Die Amine reagieren basisch. Wie beim Ammoniak kann das N-Atom mit sei- nem freien Elektronenpaar ein Proton aufnehmen. Kurzkettige Amine Diese sind gasförmig und gut wasserlöslich. Sie besitzen einen dem Ammo- niak ähnlichen Geruch. Er wirkt auch „fischartig“ und ist für viele Amine cha- rakteristisch. Bei der Zersetzung von tierischem Eiweiß entstehen Amine (zB Cadaverin = Pentan-1,5-diamin), die einen unangenehmen Verwesungsgeruch hervorrufen. Hexamethylentetramin (Urotropin) Urotropin ist ein cyclisches Amin (siehe Abb. 224–2), das aus Formaldehyd und Ammoniak gebildet wird. Es ist ein guter Komplexbildner, eine häufig verwen- dete Puffersubstanz und wird unter anderem zur Harnwegdesinfektion einge- setzt. Urotropin kann zum Sprengstoff Hexogen weiterverarbeitet werden (siehe Nitroverbindungen). EDTA (Ethylendiammintetraessigsäure) EDTA ist ein guter Komplexbildner. Dabei werden Metall-Kationen vom ganzen ED- TA-Molekül umhüllt. Diese Art der Kom- plexe nennt man Chelate (griech. chelé = Krebsschere). EDTA wird unter anderem zur Bestimmung der Gesamthärte des Wassers verwendet. Diese Art der Bestimmung nennt man Komplextitration . Amphetamine Amphetamin und seine Derivate sind Stoffe, die zu therapeutischen Zwecken entwickelt wurden (anfangs gegen Asthma, später auch gegen Depressionen und als Appetitzügler). Durch die euphorisierende Wirkung der Substanzen kam es allerdings bald zu einem Medikamentenmissbrauch (Sucht). Eine Vielzahl der Amphetamine zählt man heute zu den Rauschmitteln. Die Droge Ecstasy (3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin MDMA) zählt zu dieser Stoffklasse. (Abb. 224–3) Abb. 224–1: Strukturformeln der Amine H N H H R N H H R N H R R N R R R N R R R Ammoniak Primäres Amin Sekundäres Amin Tertiäres Amin Quartäres Ammoniumsalz Abb. 224–2: Molekülmodell von Hexamethylen- tetramin (Urotropin) Abb. 224–3: Strukturformel und Molekülmodell von Ecstasy O H 2 C O N CH 3 H CH 3 Ethan amin C C H H H N H H H H Dimethyl amin N H C H H H C H H H 1,6- Diamino hexan C C H H H H C C H H H H C C H H H H N H H N H H N H 2 C CH 2 CH 2 H OO C H OO C H 2 C N H 2 C C OO H C OO H H 2 C Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv