EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

KM-7: Struktur – Reaktion – Substanz PLUS Massenspektrometrie – Infrarotspektroskopie 221 221 Spektroskopische Methoden Massenspektrometrie Durch dieses apparativ aufwendige Verfahren können Molmassen sehr genau bestimmt werden. Im Massenspektrografen werden die organischen Moleküle der Probe im Hochvakuum einer energiereichen Elektronenstrahlung ausge- setzt. Dadurch werden aus den Hüllen der Atome Elektronen geschlagen. Das Molekül liegt nun als positives Ion vor. Meist zerfällt es dabei in Bruchstücke, die ebenfalls positiv geladen sind. Diese Mischung aus positiven Partikeln wird nun in einem elektrischen Feld beschleunigt. Durch ein Magnetfeld werden sie anschließend aus ihrer Bewegungsrichtung abgelenkt. Je nach Verhältnis Masse/Ladung beschreiben die Teilchen nun engere oder weitere Bahnkur- ven. Da die meisten Teilchen nur einfach geladen sind, werden sie nach ihrer Masse sortiert. Sie treffen auf eine Registriereinrichtung, die die Intensität des Teilchenstrahls misst. Das Ergebnis ist ein nach der Masse geordnetes Spektrum von Molekülbruchstücken. (Abb. 221–1) Interpretation Sehr intensive (= hohe) Peaks (Spitzen der Messkurve) zeigen stabile und daher häufige Bruchstücke an. Der Peak mit der höchsten Masse (oft ein relativ klei- ner Peak) gibt die Molmasse M an. Das Erstellen einer unbekannten Struktur aufgrund des Massenspektrums, benötigt viel Erfahrung. Abb. 221–1: Massenspektrum von Ethanol 10 20 30 40 50 50 100 Relative Intensität m/e 15 29 31 45 46 H 3 C H C H O H 46 31 29 15 CH 3 CH O H 45 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 O H Infrarotspektroskopie (IR-Spektroskopie) Durch Absorption von infrarotem Licht ändern sich die Schwingungen in ei- nem Molekül. Die absorbierten Wellenlängen (Absorptionsbanden) werden registriert und geben Aufschluss über im Molekül vorhandene Bindungen und schwingende Massen. Durch ein IR-Spektrum erhält man zahlreiche Informationen über den Mo- lekülaufbau einer organischen Verbindung. Die Aufnahme eines IR-Spektrums zählt heute zu den routinemäßigen Untersuchungen. Die (rasche) Interpreta- tion der IR-Spektren erfordert aber Übung. Relative Intensität m /e 20 30 40 50 50 100 60 70 80 90 100 83/85/87 15 35/37 Cl C H C H H H Cl 27/28 63/65 98/100 (102) Abb. 221–2: Absorptionsbereiche im IR-Bereich für einige Molekülbruchstücke 4000 3800 3600 3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 1800 1600 C–H aromat. C–H aliphat. –NH 2 –OH C O Wellenzahl Abb. 221–3: Einteilung des IR-Bereiches 3800 3400 3000 2600 2200 1800 1400 1000 600 200 Dreifach- bindungen X–H X = O,N,C Schwingungen von Wellenzahl Doppel- bindungen Gruppenfrequenz- bereich " fingerprint"- Bereich Abb. 221–4: Interpretiertes IR-Spektrum 20 40 60 80 100 % Transmission 4000 3000 2000 1000 Wellenzahl in cm –1 " fingerprint"-Bereich Gruppenfrequenzbereich CH 3 C O C H C CH 3 H 3 C O Nur zu Prüfzwecken – Eigentu des Verlags öbv