EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

Elementaranalyse – Summenformelbestimmung 220 220 8.8 Strukturaufklärung Die Zahl der organischen Verbindungen und deren Vielfalt ist so groß, dass sich die Frage stellt, woher man eigentlich weiß, dass ein Molekül gerade die Gestalt hat und nicht anders aufgebaut ist. Diese Frage ist durchaus berechtigt und Strukturaufklärung ist ein wichtiger Zweig der Chemie. In früheren Zeiten kannte man Stoffe und Stoffeigenschaften, konnte sie bear- beiten und veredeln, aber der Rohstoff wurde von der Natur synthetisiert. Ein Beispiel dafür ist Kautschuk . Er wurde von Gummibäumen in Südameri- ka gewonnen. Durch starke Nachfrage wurde der Wunsch nach synthetisch hergestelltem Kautschuk geweckt. Das Grundmolekül ist – wie wir heute wis- sen – 2-Methylbutadien. Zuerst wurde die chemische Zusammensetzung – C 5 H 8 – bestimmt. Mit dieser Summenformel sind zahlreiche Isomere möglich. Man musste daher durch weitere Experimente die spezielle Struktur aufklären. In der heutigen Zeit stehen dem Chemiker viele Möglichkeiten offen, Struktu- ren zu erforschen und zu identifizieren. Die Geschwindigkeit analytischer Methoden ist in den letzten Jahren durch die Entwicklung moderner Verfahren enorm gestiegen. So benötigte der englische Biochemiker Frederick Sanger 10 Jahre für die Strukturermittlung des Hormons Insulin (Veröffentlichung der Strukturformel 1955). Für eine Arbeit ähnlichen Umfangs benötigt man in heutigen Forschungslaboratorien einige Tage. Verbrennungsanalyse – Elementaranalyse Die Verbrennungsanalyse ist eine sehr alte analytische Methode, die auf An- toine Laurent Lavoisier (1743–1794) zurückgeht, aber auch heute noch für die quantitative Bestimmung von Kohlenstoff und Wasserstoff genutzt wird. Eine genau gewogene Probe der organischen Verbindung wird vollständig verbrannt. Der bei der Verbrennung entstehende Wasserdampf wird zB in Schwefelsäure, das Kohlenstoffdioxid zB in Natronlauge aufgefangen. Durch die Massenzunahme in den Auffanggefäßen kann auf das Molverhältnis Was- serstoff zu Kohlenstoff in der Verbindung geschlossen werden. C x H y + z O 2 → x CO 2 + y/2 H 2 O Das Ergebnis kann dann in einen Prozentgehalt an Kohlenstoff und Wasser- stoff umgerechnet werden. Moderne Verbrennungsanalysen (zB C/H/N/S) arbeiten nach einem etwas an- deren Prinzip. Auch von Heteroatomen kann der Prozentgehalt ermittelt werden. Von der Elementaranalyse zur Summenformel Aus dem Prozentgehalt der Elementaranalyse kann man durch eine einfache stöchiometrische Berechnung das Molverhältnis der Atome und damit die Ver- hältnisformel ermitteln. Durch die Berechnung erhält man nur das kleinste ganzzahhlige Verhältnis zB CH 2 O, das man in der Verhältnisformel mit zB (CH 2 O) x anschreibt. Für eine exakte Summenformel benötigt man allerdings noch die Molmasse der Verbindung. Beträgt die Molmasse zB 30 g/mol so ist x = 1, da die Einheit CH 2 O die Masse von 30 g besitzt. Es handelt sich um Formaldehyd, beträgt die Molmasse zB 180 g/mol ist x = 6 und die Summenformel lautet C 6 H 12 O 6 . M = 30 g/mol c CH 2 O (CH 2 O) x M = 180 g/mol c C 6 H 12 O 6 Abb. 220–2 zeigt anhand eines Beispiels das Berechnungsschema. Abb. 220–1: Ablauf einer Vollanalyse Stoff enthält: C und H STOFF Summenformel: C 3 H 6 C C C H H H H H H Quantitative Analyse inkl. Molmassenbestimmung Qualitative Analyse Strukturanalyse Abb. 220–2: Analyse einer Substanz Bestimmung der Molmasse M = 46 g/mol C 2 H 6 O 52,17 % 13,05 % 34,78 % C H O C C OH H H H H H Verbrennungsanalyse 100 g Stoff enthalten daher: 52,17 g 13,05 g 34,78 g 12 1 16 52,17 13,05 34,78 4,35 mol 13,05 mol 2,17 mol Molverhältnis daher: C:H:O = 2:6:1 Verhältnisformel: (C 2 H 6 O) x x = Molmasse Masse der Formeleinheit = 46 1 46 = = = = H C O H H C H H H •• •• Strukturanalyse 100 g Stoff Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv