EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

Enantiomere – Diastereomere 216 216 Verbindungen mit mehreren asymmetrischen C-Atomen Sind in einem Molekül mehrere asymmetrische C-Atome vorhanden, so steigt die Zahl der möglichen Stereoisomeren. Die Zahl der möglichen Isomeren be- trägt 2 n (n = Zahl der asymmetrischen C-Atome). Beispiel 2,3 Dihydroxybutansäure – Die Verbindung besitzt zwei asymmetrische C- Atome (bzw. Chiralitätszentren ) und die Zahl der Stereoisomeren beträgt 2 2 = 4. Hier sind zwei Enantiomerenpaare möglich. Die Verbindungen zB (1) und (3) sind keine Enantiomeren, aber Stereoisomere . Moleküle, die keine Enantiomeren sind, sich aber nur durch die räumliche Anordnung unterscheiden, nennt man Diastereomere. Diastereomere besitzen zum Unterschied von Enantiomeren unterschiedliche physikalische und che- mische Eigenschaften. Die Moleküle der vier verschiedenen Vierfachzucker (= Tetrosen) Meso-Form Die Zahl der möglichen Stereoisomeren ist geringer, wenn zwei asymmetrische C-Atome vorliegen, die gleiche Substituenten tragen. Solche Moleküle besit- zen bei einer bestimmten Anordnung eine Spiegelebene. Sie sind daher nicht chiral. Beispiele Weinsäure (2,3-Dihydroxybutandisäure) – Die meso-Weinsäure kann mit ihrem Spiegelbild zur Deckung gebracht werden. Mesoformen sind optisch inaktiv. Abb. 216–1: Stereoisomerie bei cyclischen Verbindungen CHO C C CH 3 OH OH H H CHO C C CH 3 H H HO HO CHO C C CH 3 OH H H HO CHO C C CH 3 H OH HO H R – Form S – Form Enantiomeren-Paar Enantiomeren-Paar (1) (2) (3) (4) CHO C C CH 2 OH OH OH H H CHO C C CH 2 OH H H HO HO CHO C C CH 2 OH OH H H HO CHO C C CH 2 OH H OH HO H R – Form S – Form Enantiomeren-Paar Enantiomeren-Paar Diastereomere (1) (2) (3) (4) Diastereomere Enantiomerenpaar 2(R),3(R)-Dihydroxy- butandisäure [L(+)-Weinsäure] 2(S),3(S)-Dihydroxy- butandisäure [D(–)-Weinsäure] COOH C C COOH OH H H HO COOH C C COOH H OH HO H identisch 2(R),3(S)-Dihydroxy-butandisäure [Meso-Weinsäure] COOH C C COOH OH OH H H COOH C C COOH H H HO HO R – Form S – Form H H Br CH 3 H H H 3 C Br H CH 3 Br H H 3 C H H Br Enantiomerenpaar des Cis-1-Brom-2-methyl-cyclopentan Enantiomerenpaar des Trans-1-Brom-2-methyl-cyclopentan Üb Übungen 216.1 und 216.2 1. Wie viele asymmetrisch substituierte C- Atome weist das Cholesterol-Molekül auf? Welche Stereoisomerenanzahl ist maxi- mal möglich? 2. Zeichne die Stereoisomeren der fol- genden beiden Aminosäuren. Kenn- zeichne dabei die Enantiomeren- und Diastereomerenpaare. Leucin Isoleucin H O CH 3 H CH 3 H H CH 3 H 3 C CH 3 CH 3 N H 3 H 3 C C OO H 3 C N H 3 C OO H 3 C Schüler-Experiment 8.3 Chiralität mit dem Molekülbaukasten Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv