EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

KM-7: Struktur – Reaktion – Substanz Salpetersäureester – Schwefelsäureester – Phosphorsäureester – Polycarbonate 213 213 Ester mit anorganischen Sauerstoffsäuren Große Bedeutung besitzen auch Ester mit anorganischen Sauerstoffsäuren. Salpetersäureester Die Reaktion erfolgt durch Nitriersäure , einer Mischung aus Salpetersäure und Schwefelsäure im Verhältnis 1:2. Die Salpetersäurester enthalten als Kennzeichen die Gruppe –O–NO 2 . Bei der Benennung der Ester anorganischer Säuren wählt man zumeist die „Salz- benennung“. (Abb. 213–1) Salpetersäureester neigen zu Explosionen. Ein Salpe- tersäureester – Glyceroltrinitrat ( Nitroglycerin ) – ist durch die Serie der Brief- bombenattentate ab dem Jahr 1993 in der Öffentlichkeit viel diskutiert worden. Schwefelsäureester Schwefelsäure als zweiprotonige Säure kann 2 Reihen von Estern bilden: Mo- noalkylsulfate und Dialkylsulfate. (Abb. 213–3) Halbester der Schwefelsäure mit Fettalkoholen werden als Tenside (waschaktive Substanzen) eingesetzt. Phosphorsäureester Phosphorsäureester spielen vor allen Dingen bei vielen biochemischen Mo- lekülen ein wichtige Rolle (NAD + und ATP siehe Kapitel 10). Auch das „Rückgrat“ der DNA besteht aus Phosphorsäureestern. Phospholipide (Phosphoglyceride, Phosphatide): Unter Phospholipiden versteht man eine große Gruppe von Phosphorsäureestern mit Glycerol. Die Vielfalt tritt dadurch auf, dass Glycerol als 3-wertiger Alkohol mit anderen Säuren zusätzlich verestert sein kann und auch die 3-protonige Phosphorsäure neben Glycerol noch eine andere Alkoholkomponente binden kann. Ein bekannte Gruppe der Phospholipide sind die Lecithine oder Phosphatidylcholine. (Abb. 242–1) Sie sind Bestandteil der Zellmembranen. In der Nahrungsmittelindustrie werden sie als Emulgatoren verwendet. Parathion (Handelsbezeichnung: E 605) Parathion ist ein Ester der Thiophosphorsäure. Es ist ein sehr bekanntes und wirkungsvolles Insektizid . Allerdings wirkt es auch auf Menschen akut toxisch. Als Insektizid aufgebrachtes Parathion zersetzt sich innerhalb weniger Wochen. Dies ist ein großer Vorteil gegenüber den lang- lebigen halogenierten Insektiziden. Polycarbonate – Polyester der Kohlensäure Eine spezielle Art von Polyestern sind die Polycarbonate PC. Sie sind formal die Polyester der Kohlensäure. Als Ausgangsstoffe zur Herstellung dienen Phosgen, das Dichlorid der Kohlensäure, und als Diolkomponente Bisphenol A – 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan. Die Polykondensation erfolgt unter HCl- Abspaltung. Polycarbonate sind klar durchsichtig, temperaturbeständig und sterilisierbar. Sie sind Plastomere. Man verwendet sie zum Bau von Geräten aller Art, für Sturzhelmvisiere und zunehmend für wiederbefüllbare Getränke- flaschen (Leichtflaschen), da sie kratzfest und hitzesterilisierbar sind. Abb. 213–1: Benennung der Salpetersäureester + H O N O 2 R O H R O N O 2 [H 2 SO 4 ] H 2 O CC Ethyl- nitrat Benennung als Salz O N O O H H H H H Abb. 213–2: Molekülmodell von Glyceroltrinitrat Abb. 213–3: Herstellung der Schwefelsäurehalb- und Vollester (Alkylsulfate) H O R O S O O O H H S O R O O O H H O R S O R O O O R H 2 O H 2 O Schwefelsäure Alkohol Monoalkylsulfat Alkohol Dialkylsulfat CH 2 C H N H H H C C C H O N N H N O O P O O O CH 2 C H N H H H C C C H O N N N H 2 N O P O O O CH 2 C H N H H H C C C H O O P O O O N H 2 N O H 2 N CH 2 C H N H H H C C C H O O P O O O H N O O O P O O O H 3 C O P S O O C 2 H 5 C 2 H 5 O 2 N Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv