EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

KM-7: Struktur – Reaktion – Substanz Fruchtester – Arzneistoffe – Wachse – Speisefette – Biodiesel – Weichmacher 211 211 Ester - eine wichtige Stoffklasse Ester stellen eine wichtige Stoffklasse dar. Sie kommen in großer Menge natür- lich vor. Fruchtester Ester aus kurzkettigen Carbonsäuren und kurzkettigen Alkoholen nennt man Fruchtester. Sie werden häufig als Aromastoffe verwendet. So riecht zB Bu- tylethanoat nach Apfel, Ethansäure-2-methyl-1-propylester nach Banane und Ethylbutanoat nach Ananas. Drogen und Arzneistoffe Diese Stoffe werden häufig verestert, um sie lipophiler zu machen. Sie passie- ren damit leichter Barrieren wie die Blut-Hirn-Schranke. Ein Beispiel ist Heroin, welches durch die doppelte Veresterung mit Essigsäure (Ethansäure) besser als die Wirkform Morphin in das zentrale Nervensystem und damit an die Rezeptoren gelangt. Salicylsäure (hier die Alkoholkomponente) – ein saurer Arzneistoff – wird mit Essigsäure zu Acetylsalicylsäure (Aspirin) verestert, um die Substanz magen- freundlicher zu machen. Wachse Wachse sind Ester zwischen langkettigen Carbonsäuren und langkettigen Alko- holen. Bienenwachs zB besteht hauptsächlich aus Estern des Myricylalkohols (C 30 H 61 OH) mit Palmitinsäure C 15 H 31 –COOH. Speisefette Die Speisefette sind Ester zwischen Glycerol und Fettsäuren. Die Speisefette werden im Kapitel 9 noch ausführlich diskutiert. Biodiesel Biodiesel ist zumeist ein Ester zwischen Methanol und einer Fettsäure (lang- kettige Carbonsäure). Er wird durch Umesterung aus Speisefetten hergestellt. Weichmacher Vertreter dieser Substanzklasse gehören zu den meistverkauften Chemikalien für die Kunststoffindustrie. Sie sind zumeist schwerflüchtige Carbonsäureester zB mit Phthalsäure (siehe Abb. 211–2) Abb. 211–1: Früchte und die in ihnen enthaltenen Ester Butansäure- pentyl-ester Butansäure- ethyl-ester Ethansäure- pentyl-ester Pentansäure- pentyl-ester O C O H 3 C CH 3 O C O H 3 C CH 3 CH 3 O C H 3 C O H H O H + O H C O O H O C O O H C H 3 C O CH 3 O H 3 C O Essigsäure Salicylsäure Acetylsalicylsäure (ASS) Ethylbutanoat Ethansäure-2-methyl-1-propylester Üb Übungen 211.1 und 211.2 1. Essigsäure bildet mit Pentan-1-ol, Pentan-2-ol und Pentan-3-ol Ester. Zeich- ne die Strukturformeln dieser Ester. Welcher von ihnen heißt 1-Ethyl-propyl- ethanoat? 2. Bei der technischen Synthese von ASS verwendet man Essigsäureanhydrid statt Essigsäure. Welches Molekül wird bei dieser Synthese an Stelle von Was- ser abgespalten? Abb. 211–2: Strukturformel des Phthalsäure-di-(2-ethyl-hexyl)-esters O O O O CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Schüler-Experiment 8.2 Fruchtester VS Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv