EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

KM-7: Struktur – Reaktion – Substanz Esterbildung – Decarboxylierung 209 209 Esterbildung Ester entstehen durch Wasserabspaltung zwischen einer Carbonsäure und einem Alkohol. Auch hier handelt es sich um eine Aktivierung der Carbonsäure. Die Stoffgruppe der Ester hat in der Natur und Technik eine sehr große Bedeu- tung, daher wird in einem eigenen Kapitel näher auf diese Stoffgruppe einge- gangen (siehe Kap. 8.5). Diese Esterbildung kann auch ausgehend von einem Säurechlorid oder von einem Säureanhydrid der entsprechenden Carbonsäure erfolgen: Abb. 209–1: Benennung der Ester O R R C O O R C O O H R H O H H O R R C O Cl R C O O H R H Cl R C O C R O O H O R R C O H O R C O R O + Decarboxylierung Als Decarboxylierung bezeichnet man Reaktionen, bei denen von Carbonsäu- ren die Carboxyl-Gruppe in Form von CO 2 abgespalten wird. Technisch ist dies durch Erhitzen und unter der Verwendung eines Katalysators möglich (siehe Abb. 209–2). Bei einfachen aliphatischen Carbonsäuren ist diese Reaktion schwer durch- führbar. Nur Carbonsäuren mit weiteren elektronenabziehenden funktionellen Gruppen (zB Ketogruppen) lassen sich decarboxylieren. Decarboxylierung findet leicht bei α - und β -Ketosäuren statt, die meist instabil sind und spontan decarboxylieren: Im Stoffwechsel finden Decarboxylierungsreaktionen häufig an α -Ketosäuren statt. Die Reaktion erfolgt hier mit Hilfe von Enzymen. Das dabei gebildete Kohlenstoffdioxid wird beim Ausatmen abgegeben. Carbonsäure Carbonsäureester Carbonsäureanhydrid Alkohol Alkohol Carbonsäureester Carbonsäurechlorid Alkohol Carbonsäureester Carbonsäure H 3 C C C O H O O H 3 C C CH 3 O O C O 3-Oxobutansäure ( β -Oxobutansäure) Propanon Üb Übung 209.1 bis 209.3 1. Gib die Reaktionsgleichung für die Bildung von 2-Methylpropansäurechlorid aus der 2-Methyl-propansäure an! 2. Gib die Reaktionsgleichung für die Veres- terung von Butansäureanhydrid mit Methanol an! 3. Gib die Reaktionsgleichung für die Reak- tion von 3-Ethylpentansäurechlorid mit Ammoniak an und benenne die dabei entstehende Verbindung! Ethyl- acetat C C O H H H C C H H O H H H Ethyl- ethanoat Essigsäure -ethyl ester Ethansäure -ethyl ester C C O H H H C C H H O H H H Benennung als Salz Benennung als Carbonsäurealkylester C OO H C O 2 Abb. 209–2: Decarboxylierung von Benzoesäure Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv