EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

Säureanhydride – Säurechloride – Säureamide 208 208 Reaktionen der Carbonsäuren Neben der Säure-Base-Reaktion gehen Carbonsäuren noch weitere Reaktio- nen ein. Die Verbindungen, die durch diese Reaktionen gebildet werden, nennt man Säurederivate . Säurederivate sind oft reaktionsfreudiger als die eigent- liche Carbonsäure und werden an ihrer Stelle für Synthesen verwendet. Säureanhydride Säureanhydride werden durch Wasserabspaltung zwischen 2 Carboxylgruppen gebildet. Die Reaktion wird durch wasserentziehende Stoffe (zB Phosphor(V)- oxid P 4 O 10 ) bewirkt. Diese Reaktion erfolgt entweder zwischen 2 Säuremolekü- len (intermolekular) oder bei einigen Dicarbonsäuren innerhalb des Moleküls (intramolekular). Das gebildete Anhydrid ist reaktionsfähiger als die freie Säure. Man spricht daher auch von einer Aktivierung der Carbonsäure . Ein Beispiel für die intramolekulare Anhydridbildung ist die Bildung des Ma- leinsäureanhydrids: Die E-Butendisäure (Fumarsäure) kann kein solches intramolekulares Anhydrid bilden. Säurechloride Ein Säurechlorid entsteht durch Reaktion einer Carbonsäure mit einem Chlo- rierungsmittel. Es werden üblicherweise Thionylchlorid (SOCl 2 ) oder Phosphor- pentachlorid (PCl 5 ) als Chlorierungsmittel verwendet. Das gebildete Säurechlo- rid ist – wie auch das Säureanhydrid – wesentlich reaktionsfähiger als die freie Säure. Auch hier handelt es sich um eine Aktivierung der Carbonsäure. Säureamide Bei der Stoffgruppe der Amide ist die OH-Gruppe der Carbonsäure durch eine NH 2 -Gruppe ersetzt. Üblicherweise werden Amide ausgehend von Säurechlo- riden hergestellt: Weiter Informationen zur Stoffgruppe der Amide sind in Kapitel 8.9 zu finden. Abb. 208–1: Molekülmodell des Ethansäureanhydrids CH 3 C O C H 3 C O O H 3 C C O H H O C CH 3 O O [P 4 O 10 ] H 2 O 2 x Essigsäure Essigsäureanhydrid C C C O C H H O O C C C C O O H O O H H H H 2 O [P 4 O 10 ] Formamid Carbonsäure Carbonsäurechlorid H Cl + S O 2 R C O O R C O Cl H S O Cl 2 N H R C O Cl R C O N H H Cl H H H Maleinsäure (Z-Butendisäure) Carbonsäurechlorid Carbonsäureamid Abb. 208–2: Molekülmodell des Ethansäure- chlorids (= Acetylchlorid) H C N H 2 O H C N O CH 3 CH 3 H 3 C C N H 2 O H 2 N C N H 2 O C O N H N H O O Abb. 208–3: Wichtige Säureamide Maleinsäureanhydrid Dimethylformamid Acetamid Harnstoff � -Caprolactam Phthalimid Einfachstes Amid. Hergestellt aus CO und NH 3 dient es zur Herstel- lung von Ameisensäure Verwendung als Lösungsmittel Verwendung als Lösungsmittel Herstellung von Methylamin Herstellung von Melamin Zusatz in Dieselmotoren Cyclisches Amid Ausgangsstoff für die Herstellung von Perlon Ausgangsstoff für die Synthese primärer Amine Ausgangsstoff für die Synthese von Anthranilsäure (Pflanzenschutzmit- tel, Medikamente) Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv