EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

Essigsäure – Acrylsäure – Oxalsäure 206 206 Wichtige Säuren Ameisensäure (Methansäure) Ameisensäure kommt in der Natur in Brennnesseln und in Absonderungen von Ameisen vor (Lat.: formica = Ameise; daher stammt auch der Ausdruck Formiat). Ameisensäure und einige ihrer Salze sind Konservierungsstoffe. Lebensmittelzusätze werden auf der Verpackung durch E-Nummern ange- geben (Ameisensäure: E 236). Ameisensäure wird auch als Entkalkungsmittel in Haushaltsreinigern eingesetzt. Essigsäure (Ethansäure) Am bekanntesten ist diese Säure durch ihre Verwendung als Speiseessig, der ca. 5 % Essigsäure enthält (E 260). Guter Speiseessig wird durch Gärung von etha- nolhältigen Flüssigkeiten hergestellt. Die Reaktion wird durch Enzyme katalysiert. CH 3 –CH 2 –OH + O 2 → CH 3 –COOH + H 2 O Dieser Vorgang läuft im Prinzip freiwillig ab. Lässt man zB Rotwein einige Zeit an der Luft stehen, so kann man anhand des Geruches und durch Messung des pH-Wertes die Säurebildung nachweisen. Technisch erfolgt der Gärungs- vorgang zumeist durch ein Submers-Verfahren . (Abb 206–3) Dabei werden Essigsäurebakterien in großen, belüfteten Tanks zur Oxidation einer wässrigen Ethanollösung (Maische) verwendet. Buttersäure (Butansäure) Besonders charakteristisch für diese Säure ist ihr unangenehmer Geruch. Butter- säure ist ein Bestandteil des Butterfettes. Beim Ranzigwerden von Butter entsteht unter anderem die freie Säure. Auch Schweiß enthält Spuren von Buttersäure. Die einfachen Buttersäureester sind hingegen sehr wohlriechende Stoffe und werden auch als Aromaverstärker zB in Süßwaren eingesetzt. Acrylsäure (Propensäure) Die einfachste ungesättigte Carbonsäure wird zumeist durch Oxidation von Propen hergestellt. Durch die Doppelbindung sind Acrylsäure und Acryl- säureester wichtige Ausgangsstoffe für zahlreiche Synthesen (zB Kunststoffe). Auch die Methylpropensäure (Methacrylsäure) und ihre Ester (Methacrylate) sind wichtige Ausgangssubstanzen für Kunststoffe (zB Plexiglas). Sorbinsäure (Hexa-E2,E4-diensäure) Salz: Sorbate Sorbinsäure (E 200; Abb. 206–4) und einige ihrer Salze zählen zu den wichtigsten Konservierungsstoffen. Sie wird im menschlichen Organismus wie Fettsäuren abge- baut. Oxalsäure (Ethandisäure) Oxalsäure kommt frei oder als Salz in einigen Nahrungsmitteln vor (Spinat, To- maten, Rhabarber, Kakao). Mit Calcium-Ionen bildet Oxalsäure schwerlösliches Calciumoxalat, das zur Bildung von Nierensteinen führen kann. Spinat zählt daher zu Unrecht zu den „gesunden" Gemüsesorten. Er enthält zwar einen relativ hohen Gehalt an Vitaminen und Mineralstoffen, der Eisengehalt wurde aber früher irrtümlich viel zu hoch angesetzt. Durch den Oxalsäuregehalt und die gute Speicherfähigkeit für Nitrate sollte Spinat in der Säuglingsernährung sparsam eingesetzt werden. Adipinsäure (Hexandisäure) und Sebacinsäure (Decandisäure) Diese beiden Säuren sind wichtige Ausgangssubstanzen für Kunststoffe (zB Nylon). Abb. 206–1: Molekülmodell der Ameisensäure Abb. 206–2: Molekülmodell der Essigsäure Abb. 206–3: Essigerzeugung nach dem Submers- Verfahren Abluft Maische Kühl- wasser Luft ESSIG Entschäumer Belüfter Steuerung Konzentrations- messung Abb. 206–4: Molekülmodelle und Struktur- formeln wichtiger Säuren C C C OO H H H H Sorbinsäure C OO H C C O O O O H H Acrylsäure Sorbinsäure Oxalsäure Abb. 206–5: Strukturformeln von Adipin- und Sebacinsäure Sebacinsäure Adipinsäure H OO C C OO H H OO C C OO H Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv