EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

Lokanten – Physikalische Eigenschaften – Einteilung der Carbonsäuren 204 204 8.4 Carbonsäuren Die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren ist die Carboxylgruppe –COOH . Die Endung bei Carbonsäuren ist –säure . Üblicherweise wird das C-Atom der funk- tionellen Gruppe mit dem Kohlenwasserstoffrest mitbenannt. Bei der einfachsten Carbonsäure, der Methansäure (Ameisensäure), ist der Rest nur ein Wasserstoffatom. Eine Lokantenangabe für die Carboxylgruppe ist nicht notwendig, da diese Gruppe immer endständig sein muss. Bei cyclischen Carbonsäuren kann das C-Atom der Carboxylgruppe nicht mit- benannt werden, man verwendet hier zur Kennzeichnung „-carbonsäure“ (zB Cyclohexancarbonsäure). Sind in einem Molekül drei oder mehr Carboxylgruppen vorhanden, müssen die Gruppen, die nicht mit der Kette benannt werden können, in alphabetischer Reihenfolge vor dem Grundnamen mit „carboxy“ gekennzeichnet werden (zB Citronensäure = 3-Carboxy-3-hydroxypentan-disäure). Bei Carbonsäuren ist zumeist die Bezeichnung mit Trivialnamen gebräuchlich. (Abb. 204–1) Lokanten Neben den üblicherweise als Lokanten benützten Zahlen gibt es bei den Car- bonsäuren noch eine weitere Art der Kennzeichnung für Seitenketten oder funktionelle Gruppen. Dabei werden griechische Kleinbuchstaben für die ein- zelnen C-Atome verwendet. Zu beachten ist allerdings, dass die Benennung mit α erst am zweiten C-Atom beginnt: 3-Methylhexansäure = β -Methylhexansäure Von α , β -ungesättigten Carbonsäuren spricht man dann, wenn sich zwischen dem 2. und 3. Kohlenstoff-Atom eine Doppelbindung befindet: Die But-2-ensäure ist eine solche α,β -ungesättigte Carbonsäure. Physikalische Eigenschaften Die Carbonsäuren haben einen noch höheren Siedepunkt als die entsprechen- den Alkohole, da sie noch festere Wasserstoffbrücken ausbilden können. Häu- fig schließen sich zwei Carbonsäure-Moleküle zusammen; diesen Vorgang nennt man Dimerisierung. Bereits die einfachste Carbonsäure, Methansäure, ist eine Flüssigkeit. Die einfachste Dicarbonsäure, Ethandisäure (Oxalsäure), ist bereits bei Raumtemperatur ein Feststoff. Kurzkettige Carbonsäuren und Carbonsäuren mit zusätzlichen polaren Grup- pen (zB eine weitere Carboxylgruppe oder eine Hydroxylgruppe) sind gut was- serlöslich. Allerdings sind sie auch gut in unpolaren Lösungsmitteln löslich. (Durch den paarweisen Zusammenschluss der Moleküle ist der hydrophile Teil abgeschirmt.) Die ersten drei Glieder der aliphatischen Monocarbonsäuren haben einen stechenden, essigähnlichen Geruch. Ab Butansäure (Buttersäure) besitzen die Carbonsäuren einen sehr unangenehmen, schweißähnlichen Geruch. Länger- kettige feste Carbonsäuren sind praktisch geruchlos. Einteilung der Carbonsäuren c Nach der Anzahl der Carboxylgruppe unterscheidet man Mono-, Di- und Tri- carbonsäuren. c Nach der Art einer weiteren funktionellen Gruppe unterscheidet man Hy- droxy-, Oxo- und Aminocarbonsäuren. Abb. 204–1: Strukturformeln wichtiger Carbon- säuren mit ihren Trivialnamen und den Trivialnamen ihrer Anionen H 3 C C OO H H C OO H C OO H C OO H C OO H C OO H H OO C C OO H H OO C C OO H H OO C C OO H C OO H C OO H C OO H O H C OO H C OO H C OO H O H C OO H O Ameisensäure – Formi at Essigsäure – Acet at Propionsäure – Propion at Buttersäure – Butyr at Valeriansäure – Valerian at Capronsäure – Capron at Oxalsäure – Oxal at Malonsäure – Malon at Bernsteinsäure – Succin at Acrylsäure – Acryl at Benzoesäure – Benzo at Salicylsäure – Salicyl at Phthalsäure – Phthal at Milchsäure – Lact at Brenztraubensäure – Pyruv at O H O O H O C C O O H H H H C C O O H H H H Abb. 204–2: Lokanten der Carbonsäuren C C H H H H C OO H CC H H H H C H H 1 2 3 4 5 6 α β γ δ ε Üb Übungen 204.1 bis 204.3 1. Benenne die in Abb. 204–1 angeführten Carbonsäuren systematisch. 2. Welche Säuren aus Abb. 204–1 sind a) Dicarbonsäuren b) ungesättigte Säuren c) Hydoxysäuren 3. Erstelle die Strukturformel der a) 3-Hydroxybutansäure b) Aminoethansäure Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv