EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

KM-7: Struktur – Reaktion – Substanz Formaldehyd – Aceton – Campher 203 203 Wichtige Aldehyde und Ketone Formaldehyd (Methanal) Formaldehyd ist ein stechend riechendes giftiges Gas. In den Handel gelangt Formaldehyd in Form einer wässrigen Lösung ( Formalin ; ca. 35%ig). Seit 1980 steht Formaldehyd im Verdacht, krebserregend zu sein. Einige Untersuchungen ließen allerdings Zweifel an dieser Annahme aufkommen. Formaldehyd wird zur Konservierung zoologischer Präparate verwendet. Die Hauptmenge des For- maldehyds (in Westeuropa ca. 75 %) wird zu Kunststoffen weiterverarbeitet. Acetaldehyd (Ethanal) Acetaldehyd ist eine klare, stechend riechende Flüssigkeit und ein wichtiges Zwischenprodukt des Stoffwechsels beim Alkoholabbau. Technisch wird die Hauptmenge zu Ethansäure (Essigsäure) verarbeitet. Acetaldehyd ist sehr reaktionsfreudig. Acrolein (Propenal) Acrolein (lat.: acer = scharf; oleum = Öl) ist eine giftige, stechende riechende Flüssigkeit. Es wird beim Erhitzen von Glycerol gebildet. Auch der unangenehm scharfe, zu Tränen reizende Geruch bei überhitztem Fett ist auf die Bildung von Acrolein aus dem Fettbestandteil Glycerol zurückzuführen. Technisch gewinnt man Acrolein durch katalytische Oxidation von Propen. Durch den stark ungesättigten Charakter (C=C-Doppelbindung, Carbonylgruppe) ist Acrolein eine sehr reaktionsfreudige Substanz. Diese Reaktionsfreudigkeit wird technisch allerdings kaum genutzt. Aceton (Propanon) Aceton ist das einfachste und gleichzeitig wichtigste Keton. Propanon ist ein Stoffwechselprodukt, das bei gesunden Menschen nur in Spuren auftritt. Bei Diabetes und anderen Stoffwechselerkrankungen kann allerdings eine erhöhte Acetonkonzentration im Harn festgestellt werden (Acetonurie). Aceton wird hauptsächlich als Lösungsmittel eingesetzt, unter anderem auch bei Nagellackentfernern. In der Kosmetikindustrie wird Aceton immer mehr durch andere, „schonendere“ Lösungsmittel ersetzt. Methyl-Isobutyl-Keton – MIBK (Hexon, 4-Methyl-pentan-2-on) Wichtiges Lösungsmittel, das zB in der „Nitroverdünnung“, einem Lackverdünner für Spritzlacke, enthalten ist. Auch in Klebstoffen häufig als Lösungsmittel verwendet. Butanon (Methylethylketon, MEK) Butanon ist eine farblose, leichtentzündliche Flüssigkeit mit einem Aceton- ähnlichen Geruch. Butanon wird sehr häufig als Lösungsmittel verwendet, da sich viele Kunststoffe und Lacke darin lösen. Da Butanon einen ähnlichen Sie- depunkt wie Ethanol hat, wird es technisch verwendetem Ethanol häufig als Vergällungsmittel hinzugefügt. Dies soll verhindern, dass technisches Ethanol unter Umgehung der Alkohol-Steuer als Genussmittel verwendet wird. Himbeerketon (4-(4-Hydroxyphenyl)-butan-2-on ) Himbeerketon ist in Himbeeren enthalten und für den typischen Geruch der Früchte verantwortlich. Das volle Himbeeraroma wird durch mehrere hundert Aromastoffe gebildet, Himbeerketon ist jedoch die Hauptkomponente. Him- beerketon kommt auch in anderen Beerenfrüchten vor und wird zur Aromati- sierung von Lebensmitteln eingesetzt. Campher Polycyclisches Keton, wirkt stark durchblutungsfördernd („Campherspiritus“ für Ein- reibungen) und dient technisch als Weichmacher für Celluloid. Abb. 203–1: Molekülmodell des Methanals Abb. 203–2: Die Bildung von Acrolein beim Erhitzen von Glycerol O H H O O H O 2 H 2 O ∆ T Abb. 203–3: Molekülmodell von Aceton Abb. 203–4: Strukturformel und Molekülmodell von Butanon Abb. 203–5: Strukturformel des „Himbeerketons“ H O CH 3 O Abb. 203–6: Strukturformel und Modell des Campher-Moleküls H 2 C C C CH 2 H 2 C C C CH 3 H 3 C H 3 C H O H 3 C C C H 2 CH 3 O Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv