EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

Reaktionen der Carbonylverbindungen – Redox-Reaktionen – Acetale und Ketale 202 202 8.3 Aldehyde und Ketone Die funktionelle Gruppe ist die Carbonylgruppe C=O . Je nach Position dieser Gruppe unterscheidet man zwischen Aldehyden und Ketonen. Bei einem Aldehyd ist die Carbonylgruppe am ersten C-Atom, das daher noch ein Wasserstoffatom bindet. Die Endung bei Aldehyden ist –al. Die Angabe eines Lokanten ist nicht notwendig. Das C-Atom der funktionellen Gruppe wird üblicherweise mit der Kohlenstoff- kette benannt. So ist zB bei Methanal (Formaldehyd), dem einfachsten Aldehyd, der Rest nur ein H. Ist die Aldehydgruppe an ein cyclisches Grundgerüst gebunden, erfolgt die Benennung mit „ carbaldehyd “, dh. das C-Atom der Carbonylgruppe wird hier mit „carb“ benannt. Bei einem Keton befindet sich die Carbonylgruppe in der Kohlenwasserstoff- kette. Das Carbonyl-C-Atom ist daher an zwei weitere C-Atome gebunden. Die Endung bei einem Keton ist –on und die Position muss zumeist mit einem Lo- kanten angeben werden. Eine ältere Bezeichnung für Ketone benennt die Reste neben der Carbonyl- gruppe und erhält die Endung „Keton“. Dies findet sich bei manchen Trivialna- men und deren Abkürzungen zB MEK Methylethylketon anstelle von Butanon. Bei dieser Benennung wird auch gegen die bei der Nomenklatur übliche alpha- betische Ordnung verstoßen. Ist neben der Carbonylgruppe noch eine ranghöhere funktionelle Gruppe (zB Säure) vorhanden, verwendet man „ oxo “ als Präfix. Dies wird mit dem entsprechenden Lokanten in alphabetischer Reihenfolge mit eventuell vorhan- denen Seitenketten und weiteren untergeordneten funktionellen Gruppen vor dem Grundnamen angegeben. Reaktionen der Aldehyde und Ketone Redoxreaktionen Aldehyde lassen sich relativ leicht zur Carbonsäure oxidieren: 3-Methylbutanal 3-Methylbutansäure Diese Möglichkeit zur Oxidation verwendet man auch häufig zum Nachweis von Aldehyden, zB mit Hilfe des Fehling-Tests (siehe Abb. 202–3). Aldehyde und Ketone können zu Alkoholen reduziert werden Pentanal Pentan-1-ol 4-Methylhexan-2-on 4-Methylhexan-2-ol Reaktion mit Hydroxygruppen Von großer Bedeutung sind auch die Reaktionen von Aldehyden und Ketonen mit OH-Gruppen. Dabei werden so genannte Acetale und Ketale gebildet. Diese Reaktionen spielen bei Kohlenhydraten eine wichtige Rolle (siehe Kap. 9) Abb. 202–1: Die Carbonylverbindungen R C H O R C R O Aldehyd Keton Abb. 202–2: Die Polarität der Carbonylgruppe C O C O Üb Übungen 202.1 und 202.2 1. Aus welchem Alkohol kann Butanon hergestellt werden? Gib Strukturformel und Namen an. 2. Welche Verbindung (mit ähnlicher Masse) hat jeweils den höheren Siedepunkt? a) 1-Propanol oder Propanal b) Pentan-3-on oder Pentan-3-ol c) Glycol oder Propanon Abb. 202–3: Aldehydnachweis nach Fehling Aldehyd + Fehling 1 + Fehling 2 Aldehyde, habe ich gesagt! Nicht Alte Hüte! O H O O KMnO 4 LiAlH 4 O O H LiAlH 4 O O H Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv