EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

Reaktionen der Alkohole – Ether 200 200 Reaktionen der Alkohole Wasserspaltung zwischen Alkoholmolekülen – Etherbildung Durch Alkoholüberschuss und mäßige Temperatur kann beim Einwirken von Schwefelsäure als Katalysator Wasser zwischen Alkohol-Molekülen abgespal- ten werden. Durch diese Reaktion entsteht die Verbindungsklasse der Ether. Bei zu hoher Temperatur kann es zu einer Wasserabspaltung innerhalb eines Al- koholmoleküls kommen und es entsteht das entsprechende Alken (Abb 200–1). Bei der Stoffklasse der Ether sind 2 Kohlenwasserstoffreste durch eine Sauer- stoffbrücke verbunden. Ist R = R’ nennt man sie symmetrische Ether , ist R ≠ R’, spricht man von asymmetrischen Ethern . Benennung Zwei Benennungsmöglichkeiten sind zulässig: c Die Reste werden als gleichwertig betrachtet und wie Seitenketten in al- phabetischer Reihenfolge vor -ether angegeben – zB Ethylmethylether (all- gemein: Alkylalkylether). Bei symmetrischen Ethern verwendet man Dialky- lether – zB Diethylether. . c Der längere Rest wird als Grundname am Ende, der kürzere Rest als Seiten- kette ohne der Endung -yl zu Beginn angeben. Die Reste werden zur Kenn- zeichnung des Sauerstoffes imEther mit -oxy- verbunden – zBMethoxyethan (allgemein: Alkoxyalkan). Wichtige Ether Ethoxyethan (Diethylether; “Ether“) Er ist leicht brennbar und Etherdämpfe besitzen eine größere Dichte als Luft und sinken daher zu Boden. Durch langsame Oxidation mit Luftsauerstoff können Ether auch Peroxide bilden, die sehr reaktionsfreudig sind und zu Explo- sivität neigen. Ether ist ein ausgezeichnetes Lösungsmittel, wird aber aufgrund der gefährlichen Eigenschaften oft durch andere Stoffe ersetzt. Bekannt ist der Diethylether vor allem durch seine narkotisierende Wirkung. Diphenylether Der angenehm riechende Diphenylether wird als Duftstoff Seifen und Wasch- mitteln zugegeben. Es existieren auch cyclische Ether. Der Sauerstoff ist dabei ein Ringbestandteil. Diese Verbindungen bezeichnet man auch als „ innere Ether “. Epoxide Oxirane (Epoxide) sind Verbindungen, bei denen 2 C-Atome mit Sauerstoff einen Dreierring bilden. Das einfachste Epoxid, Ethylenoxid , kann als „innerer Ether“ des Glycols aufgefasst werden. Die Bedeutung der Epoxide liegt in ihrer Fähigkeit, mit Verbindungen, die einen positiv polarisierten Wasserstoff („ akti- ven Wasserstoff “) besitzen, unter Ringöffnung zu reagieren. Es entstehen Ver- bindungen mit zwei funktionellen Gruppen. Epoxidharze Epoxidharze sind die Reaktionsprodukte zwischen Epoxiden und mehrwer- tigen Alkoholen. Die relativ niedermolekularen Ausgangsstoffe mit endstän- digen Epoxidgruppen werden bei der Aushärtung mit Aminen oder Anhydri- den mehrprotoniger Säuren räumlich vernetzt. Dabei entstehen Duromere, Kunststoffe mit hoher Schlagzähigkeit und Chemikalienresistenz. Als glasfaserverstärkte Kunststoffe dienen sie zur Herstellung von Sportgerä- ten wie zB Surfbrettern. Auch als Lackharze, Gießharze und als Zweikompo- nentenklebstoffe haben sie Bedeutung. Abb. 200–1: Wasserabspaltung innerhalb eines Alkoholmoleküls H 2 O C C H H H H H O H C C H H H H [H 2 SO 4 ] Abb. 200–2: Benennung der Ether C C O H H H H H Ethyl-methyl- ether 1. Benennung 2. Benennung C H H H C C O H H H H H Methoxy -ethan C H H H Üb Übungen 200.1 bis 200.4 1. Erstelle die Strukturformel und bestimme den weiteren möglichen Namen von: a) Ethoxypropan b) Dimethylether c) Propoxybutan d) Ethylpentylether 2. Erstelle die Reaktionsgleichung für eine Wasserabspaltung: a) innerhalb des Propan-1-ol-Moleküls, b) zwischen Propan-1-ol-Molekülen! 3. Erstelle die Strukturformel der möglichen Ether, die bei der Reaktion einer Metha- nol/Ethanol-Mischung gebildet werden- können! 4. Begründe die größere Dichte des Diethyl- ethers im Vergleich zu Luft. Dimethyl-ether Methanol + Methanol H 2 SO 4 . H O H C H H O H C H H O H H C H O H C H H H H H H 2 SO 4 Wir sind ein Ether! Aber ein sehr asymmetrischer! Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv