EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

KM-7: Struktur – Reaktion – Substanz Methanol – Ethanol – Glycol – Glycerol 195 195 Wichtige Alkohole Methanol (Methylalkohol) Eigenschaften Methanol ist eine klare Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 64,5 °C. Methanol ist bei Einnahme (durch Trinken oder Einatmen) giftig. Er führt zu Herz- und Mus- kelschwäche, zu Erblindung und bei einer Überdosis zum Tod. Methanol wird im Körper zu Methanal (Formaldehyd) und zu Methansäure (Ameisensäure) oxidiert, die zum Großteil die Vergiftungserscheinungen hervor- rufen. Bei der Zersetzung von Pektinen kann Methanol gebildet werden. Pektine sind kohlenhydratähnliche Pflanzeninhaltsstoffe, die häufig mit Methanol verbunden sind. Beim Vergären pektinhältiger Früchte (zB Äpfel, Ribisel) entsteht daher auch Methanol, der bei fachgerechter Destillation („Schnapsbrennen“) großteils verworfen wird. Allerdings kam es in Italien 1986 zu einem Weinskandal. Bei der Herstellung von Kunstwein wurde aus Versehen auch ein Tank Methanol verarbeitet. So gelang- ten methanolhältige Weine auf den Markt und führten zum Tod von 22 Men- schen. Zu einer weiteren tragischen Methanolvergiftung kam es 2012 in Tsche- chien. Mit Methanol gepanschte Spirituosen führten zu 38 Todesfällen. Verwendung Methanol ist ein wichtiger Syntheserohstoff. Die Jahresproduktion beträgt welt- weit ca. 20 Millionen Tonnen. Ein Großteil des Methanols wird weiter zu Metha- nal (Formaldehyd) verarbeitet, der seinerseits wieder ein wichtiger Synthese- rohstoff ist (zB für die Kunststoffherstellung zur Spanplattenproduktion). Methanol gewinnt technisch immer mehr an Bedeutung. Man spricht von einer sogenannten C1-Chemie. Viele wichtige Stoffe können aus einfachen Verbindun- gen mit einem Kohlenstoff-Atom aufgebaut werden. Zum Unterschied dazu ver- laufen die meisten biochemischen Prozesse über Bausteine mit zwei C-Atomen. Ethanol (Ethylalkohol, Weingeist) Ethanol ist der Alkohol in alkoholischen Getränken. Siehe Exkurs Seite 198 – 199. Glycol (Ethandiol, Ethylenglycol) Glycol ist eine klare Flüssigkeit mit süßlichem Geschmack. Glycol ist ge- sundheitsschädlich – es wirkt schleimhautreizend, narkotisierend und greift innere Organe an. In höheren Dosen (ca. 1,4 Milliliter/kg Körpergewicht) kann es zum Tod führen. Hauptsächlich wird Glycol als Frostschutzmittel eingesetzt. Weiters ist es eine wichtige Komponente für Polyester. Diethylenglycol, ein Derivat des Ethylenglycols (Abb 195–4), wurde von einigen österreichischen und deutschen Weinbauern illegal demWein zugesetzt. Durch den süßen Geschmack von Diethylenglycol täuschten sie eine nicht vorhandene Qualität vor. Der dadurch ausgelöste „Weinskandal“ wurde 1984 aufgedeckt. Unzählige Weinproben wurden untersucht und „gepanschte“ Weine mussten entsorgt werden. Das Ansehen österreichischer Weine sank aufgrund dieses Vorfalls im In- und Ausland. Im November 1985 wurde ein neues Weingesetz erlassen, das strenge Richtli- nien hinsichtlich Zuckerzusatz, Kennzeichnung und Kontrolle enthält. Glycerol (Propantriol, Glycerin) Glycerol ist eine süßlich schmeckende, zähe Flüssigkeit. Glycerol ist ein Mo- lekülbestandteil der Speisefette und kommt in dieser Form in großen Men- gen in der Natur vor. Früher wurde Glycerol hauptsächlich durch Fettspaltung gewonnen. Heute wird es in erster Linie aus Propen hergestellt. Glycerol wird in der Kunststoff-, Lebensmittel- und Kosmetikindustrie einge- setzt. Ein kleiner Prozentsatz wird zum Sprengstoff Glyceroltrinitrat (Nitrogly- cerin) weiterverarbeitet. Abb. 195–1: Methanol O H O H H O O H H O O H H 2 O H O O O H Ethylenglycol Diethylenglycol O H O H O H Fp .................... –98 °C Kp .................... 65 °C Dichte ..... 0,79 g/mL Abb. 195–2: Ethanol Fp .................... –114 °C Kp .................... 78 °C Dichte ..... 0,78 g/mL Abb. 195–3: Ethandiol – Glycol – Ethylenglycol Fp .................... –16 °C Kp .................... 197 °C Dichte ..... 1,11 g/mL Abb. 195–5: Propantriol – Glycerol Abb. 195–4: Bildung von Diethylenglycol Fp .................... 18 °C Kp .................... 290 °C Dichte ..... 1,26 g/mL Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv