EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

Einteilung der Alkohole – Eigenschaften der Alkohole 194 194 8.2 Alkohole Die funktionelle Gruppe der Alkohole ist die Hydroxygruppe –OH . Das Suffix bei Alkoholen ist –ol plus dem entsprechenden Lokanten. Ist neben der Hydroxygruppe noch eine ranghöhere funktionelle Gruppe (zB Säure) vorhanden, verwendet man das Präfix „ Hydroxy– “. Dies wird mit dem entsprechenden Lokanten in alphabetische Reihenfolge mit eventuell vorhan- denen Seitenketten und weiteren rangniedrigeren funktionellen Gruppen vor dem Grundnamen angegeben. Beispiele Üb Übungen 194.1 bis 194.4 1. Erstelle die Strukturformel: a) Ethandiol b) 2,3-Dimethylhexan-3-ol c) Cyclohexanol d) 3-Methylhexan-2,3-diol e) 3,4-Dihydroxyhexandisäure 2. Ordne die Beispiele aus Aufgabe 194.1 in einwertige und mehrwertige Alkohole. Welche der –OH Gruppen sind primär, sekundär bzw. tertiär? 3. Warum ist bei der Angabe „Ethandiol“ keine Lokantenangabe notwendig? 4. Erstelle die Strukturformel von jeweils einem primären, sekundären und tertiä- ren einwertigen Alkohol mit 5 C-Atomen. Benenne diese Alkohole systematisch. Abb. 194–1: Polarität eines Alkoholmoleküls O H O H O H O H O H O Einteilung der Alkohole • Nach der Anzahl der OH-Gruppen unterscheidet man einwertige, zweiwer- tige und mehrwertige Alkohole. In der Benennung gibt man die Anzahl der OH-Gruppen mit di-, tri- usw. an. Jeder Kohlenstoff kann nur mit einer OH-Gruppe verbunden sein. Die Anzahl der C-Atome in einem Molekül gibt auch die Anzahl der maximal möglichen OH-Gruppen an (Erlenmeyerregel). Ausnahmen davon sind sehr selten. • Nach der Stellung der OH-Gruppe unterscheidet man primäre , sekundä- re und tertiäre Alkohole, je nachdem ob die OH-Gruppe an ein primäres, sekundäres oder tertiäres C-Atom gebunden ist. Diese Einteilung fließt in die Namensgebung nicht ein, hat aber Einfluss auf das Reaktionsverhalten. Physikalische Eigenschaften der Alkohole Die physikalischen Eigenschaften der Alkohole sind von der Hydroxy-Gruppe bestimmt. Zwischen dem Sauerstoff- und dem Wasserstoff-Atom besteht ein großer Elektronegativitätsunterschied. Dadurch ist das H-Atom positiv polari- siert und das O-Atom negativ polarisiert. Damit sind die Voraussetzungen für die Ausbildung von Wasserstoff-Brücken gegeben (siehe Abb. 194–1). Aggregatzustand Die Siedepunkte der Alkohole liegen daher wesentlich höher als die der entsprechenden Kohlenwasserstoffe (siehe Abb. 194–2). Bereits Methanol, der leichteste Alkohol, ist bei Raumtemperatur eine Flüssigkeit. Die kurzkettigen Alkohole sind dünnflüssig und besitzen einen charakteristischen Alkohol-Ge- ruch. Ab 12 C-Atomen sind Alkohole bei Zimmertemperatur fest. Mehrwertige Alkohole können verstärkt Wasserstoffbrücken bilden. Kurzkettige mehrwer- tige Alkohole sind daher zähflüssig. Ab 5 C-Atomen sind sie bereits Feststoffe. Charakteristisch für mehrwertige Alkohole ist der süße Geschmack. Wasserlöslichkeit Die polare OH-Gruppe bildet einen hydrophilen Bereich. Kurzkettige Alko- hole sind daher wasserlöslich. Je länger allerdings die Kohlenstoffkette, desto schlechter ist die Wasserlöslichkeit. Bei mehrwertigen Alkoholen steigt die Wasserlöslichkeit mit der Anzahl der OH-Gruppen (Schülerexperiment 8.1). Faustregel: Eine –OH Gruppe kompensiert ca. 3 – 4 C-Atome. 2-Hydroxypropansäure R O hydrophob hydrophil H R O H H O R R O H H O H Abb. 194–2: Siedepunkte von Alkanen und Alkanolen –200 –100 0 100 200 C 1 C 2 C 3 C 4 C 5 C 6 C 7 C 8 C 9 C 10 n-Alkane n-Alkanole RT T in °C O H O H O H O H O H H O H 3 C CH 2 H 3 C CH CH 3 O H CH 2 O H H 3 C C O H H 3 C CH 3 Butan-1,2-diol 4-Methylpentan-2-ol Cyclohexanol Einwertiger A. Propan-1,2-diol Zweiwertiger A. Cyclopent-1-en- 3,4,5-triol Dreiwertiger A. Propan-1-ol Primärer A. Propan-2-ol Sekundärer A. Methyl-propan-2-ol Tertiärer A. Schüler-Experiment 8.1 Wasserlöslichkeit von Alkoholen VS Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv