EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

R N H H R O H R C H O R C R O R C O O H R N H 2 R O H R CH O R C O R C OO H R R C R C N N R C O O R R C OO R R C O O R C OO Stoffklassen – Kohlenwasserstoff-Rest – Rangordnung der funktionellen Gruppen 192 192 8.1 Funktionelle Gruppen Ein oder mehrere Wasserstoffatome eines Kohlenwasserstoff-Moleküls können durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt werden. Dadurch entstehen Verbindungen, die andere Eigenschaften als die ursprüngliche Kohlenwasser- stoffverbindung besitzen. Diese Molekülteile, die die Eigenschaften und das Reaktionsverhalten beeinflussen, nennt man funktionelle Gruppen. Stoffklassen Jeder funktionellen Gruppe entspricht eine Stoffklasse, dh. eine Reihe von Ver- bindungen, die bestimmte Eigenschaften und ein bestimmtes Reaktionsver- halten gemeinsam haben. So wird zB die Zugehörigkeit zur Stoffklasse der Alkohole durch die Hydroxy- gruppe –OH festgelegt. Diese Hydroxygruppe ermöglicht Wasserstoffbrücken und bewirkt unter anderem die leichte Wasserlöslichkeit von kurzkettigen Alko- holen. Weiters stellt die funktionelle Gruppe eine reaktives Zentrum dar, an dem be- stimmte Reaktionen ablaufen können. Die Benennung erfolgt durch eine entsprechend Endung (Suffix) beim Namen des Kohlenwasserstoffs. Bei Alkoholen ist dies die Endung –ol. So heißt zB der Alkohol in alkoholischen Getränken, der aus zwei C-Atomen aufgebaut ist, Ethanol. Bei längerkettigen Verbindungen muss natürlich auch ein Lokant für die Position der funktionellen Gruppe angegeben werden. Sind mehrere gleichartige funktionelle Gruppen vorhanden, verwendet man die übliche Vorsilben di–, tri– …, wie es bei der Kohlenwasserstoffbenennung besprochen wurde. Der Kohlenwasserstoffrest –R Da die funktionelle Gruppe weitgehend entscheidend für die Eigenschaften und das Reaktionsverhalten ist, wird zB bei einem Reaktionsschema häufig –R als Platzhalter für eine beliebige Kohlenwasserstoffkette angegeben. Man schreibt daher zB R–OH für die Stoffklasse der Alkohole. Wichtige funktionelle Gruppen und ihre Benennung Abb. 192–1: Vom Kohlenwasserstoff zu Stoffen mit funktionellen Gruppen 1 2 3 4 5 6 7 8 C C C C H H H H H H H H H H C C C C H H H H H O H H H H H C C C C H H H H H H H H H H C C C C H H H H H H H H O –amin –ol –on –al –nitril –ester –säure –oat Amin Alkohol Keton Aldehyd Nitril Ester Carbonsäure Carbonsäure-Salz 1 < 2 < 3 < 4 < 5 < 6 < 7 < 8 … steigende Rangordnung Strukturformel – Halbstrukturformel –nitril –… Suffix Stoffklasse R N H 2 Stoffklasse: Amine R – = –CH 3 H 3 C– N H 2 Methanamin R – = –CH 2 –CH 3 H 3 C–CH 2 – N H 2 Ethanamin Stoffklasse: Alkohole R – = –CH 3 H 3 C– O H Methanol R – = –CH 2 –CH 3 H 3 C–CH 2 – O H Ethanol R O H Stoffklasse: Ketone R – = –CH 3 H 3 C–C O –CH 3 Propanon R 1 – = –CH 3 und R 2 – = –CH 2 –CH 3 H 3 C–C O –CH 2 –CH 3 Butanon Stoffklasse: Aldehyde R – = –H H–CH O Methanal R – = –CH 3 H 3 C–CHO Ethanal C O R R R CH O Stoffklasse: Carbonsäuren R – = –H H–C OO H Methansäure R – = –CH 3 H 3 C–C OO H Ethansäure R C OO H Abb. 192–2: Benennung der Stoffklassen Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv