EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

9u8qj8 KM-7: Struktur – Reaktion – Substanz 191 191 8.1 Funktionelle Gruppen 192 8.2 Alkohole 194 8.3 Aldehyde und Ketone 202 8.4 Carbonsäuren 204 8.5 Ester 210 8.6 R/S-Isomerie 214 8.7 Chromatografische Verfahren 218 8.8 Strukturaufklärung 220 8.9 Organische Stickstoffverbindungen 224 8.10 Organische Schwefel- und Phosphor-Verbindungen 227 8.11 Aromatische Verbindungen mit Heteroatomen 228 Organische Verbindungen mit Hetero-Atomen 8 Das wichtigste und häufigste Heteroatom ist Sauer- stoff. Durch die große Elektronegativitätsdifferenz zum Kohlenstoff und zumWasserstoff entstehen polare Be- reiche im Molekül, die Wasserstoffbrücken bilden kön- nen. Dadurch entstehen wasserlösliche Moleküle oder zumindest Molekülteile. Diese Wasserlöslichkeit ermöglicht den organischen Verbindungen erst ihre vielfältigen Eigenschaften zu entwickeln. Als Heteroatome (griech, heteros das andere) bezeichnet man in der organischen Chemie andere Atome als Kohlen- stoff und Wasserstoff. Die bisher betrachteten Kohlenwasserstoffe haben zwei Haupteigenschaften gemeinsam. Die erste ist die Hydro- phobie mit allen daraus resultierenden Konsequenzen wie zB Wasserunlöslichkeit, die zweite ist die Reaktionsträg- heit. Auch Halogene ändern an diesen Eigenschaften nur wenig, deshalb wurden auch Halogenkohlenwasserstoffe schon im letzten Kapitel behandelt. Die Vielfalt der heute bekannten über 100 Millionen organischen Verbindungen lässt sich mit Kohlenwasserstoffen alleine nicht realisie- ren. Erst durch Heteroatome im Molekülverband wird die- se Vielfalt möglich. Alkohole, Zucker, Carbonsäuren, Ester und viele andere Substan- zen aus der Welt der organischen Chemie gewinnen durch die An- wesenheit von Sauerstoff im Mo- lekül ihre speziellen Eigenschaf- ten. Dazu gehört zB die Fähigkeit Membranen zu bilden, ebenso wie die Fähigkeit „Waschwirkung“ zu entfalten. Nach dem Sauerstoff spielt der Stick- stoff ebenfalls eine bedeutende Rol- le als Heteroatom in organischen Molekülen. Die bekanntesten dieser Moleküle sind wohl die Aminosäu- ren, die unser Eiweiß aufbauen, als auch die Polyamide, die wir als in weiten Bereichen einsetzbare Kunst- stoffe kennen. Wer kennt nicht den Ausruf „Das stinkt ja nach Schwefel“! Viele Biomoleküle, wie einige Aminosäuren des Eiweißes und Coenzyme enthalten Schwefelatome. „Inspektor DNA“ ist heute in Kriminal- filmen ein häufiger Gast. Ohne Phos- phor im Molekül ist DNA nicht denk- bar. Man kann also etwas übertrieben sagen, Phosphor ist das Element der Vererbung! Aber auch unser „Energie- transporter“ im Körper, das ATP, ist ein Molekül mit Phosphoratomen. Die genauere Betrachtung von organischen Verbindungen mit Heteroatomen und die mit ihnen verbundenen viel- fältigen neuen Eigenschaften soll uns das Verständnis für die organische Chemie als Grundlage von Ernährung und Leben ermöglichen. Zersetzen sich diese Stoffe bzw. deren Moleküle so bilden sich niedermolekulare Schwefelverbindungen, unter anderem Schwe- felwasserstoff. Diese Moleküle sind es, die den unangenehmen Geruch verbreiten. Der Schwefel selbst ist defacto geruchlos! Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv