EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

Eigenschaften von Alkanen, Alkenen, Alkinen und aromatischen Kohlenwasserstoffen 7.6 Physikalische Eigenschaften 176 176 Die physikalischen Eigenschaften sind stark mit dem Molekülaufbau und der Art der Nebenvalenzkraft verknüpft. So sind Kohlenwasserstoffe aufgrund des geringen Elektronegativitätsunterschieds zwischen C und H immer unpolare Verbindungen . Die physikalischen Eigenschaften sind einander ziemlich ähn- lich, da praktisch alle Kohlenwasserstoffe unpolar sind und die einzige Neben- valenzkraft die Van-der-Waals-Bindung ist. Alkane Siedepunkt Die Siedepunkte von Alkanen steigen mit zunehmender C-Atom-Anzahl. Alkane mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen sind gasförmig, von 5 bis ca. 16 Kohlenstoff- atomen flüssig, längerkettige Alkane sind häufig Feststoffe, vor allem wenn sie unverzweigt sind. Stark verzweigte Alkane sind auch mit höherer C-Atom-An- zahl flüssig. Dies liegt an der Molekülgestalt. Unverzweigte Alkane lassen sich räumlich gut in ein Kristallgitter einordnen, verzweigte und ringförmige auf Grund ihrer „sperrigen“ Struktur schlechter. Durch die geringere Berührungs- fläche sind bei ihnen die Van-der-Waals-Kräfte schwächer. Bei unverzweigten Alkanen mit gerader C-Atom-Anzahl sind die Schmelzpunkte etwas höher als bei denen mit ungerader C-Atom-Anzahl (Abb. 176–1). Viskosität Auch die Viskosität (Zähflüssigkeit) nimmt mit zunehmender Anzahl der C- Atome zu. Dies lässt sich leicht überprüfen, wenn man die Zeit misst, in der die gleiche Pipette, einmal mit Benzin und einmal mit Dieselkraftstoff gefüllt, zum Auslaufen benötigt. Sehr hohe Viskosität haben Schmieröle. An sie wer- den zwei gegensätzliche Forderungen gestellt. Einerseits sollen sie auch bei hoher Temperatur (der Betriebstemperatur des Motors) noch zähflüssig genug sein, dass der Schmierfilm nicht abreißt (die Viskosität sinkt mit steigender Temperatur), andererseits sollen sie bei sehr tiefen Temperaturen noch nicht fest werden, um einen Kaltstart des Motors nicht zu behindern. Dies lässt sich nur mit speziellen, sehr stark verzweigten Molekülen realisieren. Diese werden heute meist künstlich hergestellt, da sie im natürlichen Erdöl in zu kleinen Men- gen vorkommen. Wasserlöslichkeit Infolge ihres unpolaren Charakters sind Alkane wasserunlöslich (hydrophob). Sie werden daher als Lösungsmittel für andere unpolare Substanzen wie Fett verwendet (Fleckbenzin). Die Dichte der Alkane ist bis zu sehr langen Ketten geringer als die Dichte des Wassers, daher „schwimmen“ Alkane auf Wasser. Alkene und Alkine Hinsichtlich der physikalischen Eigenschaften verhalten sich Alkene und Alkine den Alkanen ähnlich. Zum Unterschied zu den völlig unpolaren Alkanen sind Alkene schwach polar, Alkine noch etwas stärker polar. Trotzdem kann man sie allgemein als hydrophobe Substanzen bezeichnen. Aromatische Kohlenwasserstoffe Aufgrund der Molmasse ist auch Benzen, das Stammmolekül der aromatischen Kohlenwasserstoffe, eine Flüssigkeit. Polycyklische aromatisch Kohlenwasser- stoffe (PAK) sind Feststoffe. Alle aromatischen Kohlenwasserstoffe sind unpolar und daher wasserunlöslich . Benzen wurde früher als unpolares Lösungsmittel verwendet. Auf Grund seiner krebserregende Wirkung ist dies heute verboten. Als Ersatz dienen Toluen, Xy- len und Ethylbenzen, also Stoffe, deren Moleküle aus Benzenringen mit Seiten- ketten bestehen. Abb. 176–1: Schmelz- und Siedepunkte der Alkane –200 –100 0 100 200 C 1 C 2 C 3 C 4 C 5 C 6 C 7 C 8 C 9 C 10 Kp Fp Anzahl der C-Atome Temperatur in °C T Raum Abb. 176–2: Gitterbildung bei Alkanen gut kristallisierbar (starke Van-der-Waals-Kräfte) schlecht kristallisierbar (schwache Van-der-Waals-Kräfte) Schüler-Experiment 7.2 Viskosität VS Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv