EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

KM-7: Struktur – Reaktion – Substanz – Energie Benzen – Toluen – Xylen – Naphthalen – Benzpyren – Halogenierte Aromaten 7.5 Wichtige aromatische Verbindungen 173 173 Benzen (alt: Benzol) C 6 H 6 Benzen ist eine hydrophobe Flüssigkeit mit benzinähnlichem Geruch. Benzen ist ein ausgezeichnetes Lösungsmittel und wurde früher im Labor zur Reini- gung von Geräten und Händen eingesetzt. Nach dem heutigen Wissensstand ist Benzen giftig und kanzerogen. Es darf weder verschluckt noch eingeatmet und Kontakt mit der Haut sollte vermieden werden. Benzen wird heute zur Erhöhung der Klopffestigkeit dem Treibstoff beigemengt. Die erlaubte Höchst- menge ist allerdings beschränkt, da bei unvollständiger Verbrennung kanzero- gene Produkte im Abgas auftreten können. Benzin selbst kann durch seinen Benzenanteil krebserregend wirken. Das Einatmen von Benzindämpfen sollte daher möglichst vermieden werden. Methylbenzen (Toluen, früher: Toluol) C 7 H 8 und Dimethylbenzen (Xylen, früher Xylol) C 8 H 10 Toluen und Xylen sind ähnlich wie Benzen klare, brennbare Flüssigkeiten, die mit stark rußender Flamme verbrennen. Zum Unterschied von Benzen ist die Toxizi- tät relativ gering (MAK-Wert 375 mg/m 3 für Toluen). Sie werden daher in vielen Fällen (Lösungsmittel, Treibstoffzusatz) als Ersatzstoff für Benzen eingesetzt. Beide kommen nur in sehr geringen Mengen im Erdöl vor, werden aber bei einem Schritt der Erdölverarbeitung, dem Platformen, gewonnen. Dabei wird der Dampf der Schwerbenzinfraktion (hauptsächlich Kohlenwasserstoffe mit 7 und 8 C-Ato- men) über Platinkatalysatoren geleitet. Dadurch wandeln sich die Alkane in Aro- maten um. Es entsteht die BTX-Fraktion (Benzen, Toluen und Xylen). Ethenylbenzen (Vinylbenzen, Styren, früher: Styrol) C 8 H 8 Styren ist eine farblose Flüssigkeit, die sehr leicht polymerisiert. Es wird hauptsächlich für die Produktion von Polystyrol (PS, Joghurtbecher) verwendet. Triphenylmethan Triphenylmethan ist die Stammverbindung einer großen Farbstoffklasse. Zu den Triphenylmethanfarbstoffen gehört unter anderem der Indikator Phenolphthalein. Naphthalen (früher: Naphthalin) C 10 H 8 Naphtalen ist ein Feststoff mit einem charakteristischen Geruch („Mottenpul- ver“). Es wurde früher zur Mottenbekämpfung eingesetzt, dient aber heute ausschließlich als Ausgangsstoff für die Erzeugung von Farbstoffen, Medi- kamenten und Insektiziden. Durch teilweise Oxidation von Naphthalen lässt sich Phthalsäure herstellen ( → Kunststoffverarbeitung). In der Natur kommt Naphthalen nur in Spuren vor. Es wird aus Erdöl gewonnen. Benzpyren (Benzo(a)pyren) C 20 H 12 Benzpyren ist ein Produkt der unvollständigen Verbrennung von organischen Substanzen. Es ist zB in Industrie- und Autoabgasen, im Zigarettenrauch und in Grillprodukten enthalten. Benzpyren ist eine der am längsten bekannten krebserregenden Substanzen. Man vermutet, dass Benzpyren für Lungenkrebs bei Rauchern verantwortlich ist. Benzpyren ist der bekannteste Vertreter der großen Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK). Halogenierte Aromaten Praktisch alle halogenierten, hauptsächlich chlorierten aromatischen Verbin- dungen stehen im starken Verdacht, karzinogen, mutagen und teratogen zu wirken. Ihre Gefährlichkeit resultiert vor allem aus möglicher Bioakkumulation, Persistenz, hoher Toxizität, sowie der Möglichkeit zum Ferntransport (zB in der Nahrungskette). Zwölf dieser Giftstoffe, die als „Dreckiges Dutzend“ bezeichnet werden, wurden durch die POP (persistent organic pollutants) - Konvention bzw. das Stockholmer Übereinkommen vom 22. Mai 2001 weltweit verboten. Dazu gehören polychlorierte Biphenyle , das bekannte Insektizid DDT und das als „Seveso-Gift“ bekannte Dioxin. Abb. 173–1: Molekülmodell des Benzens Tenside Kunststoffe Polyester Kunstharze C 6 H 6 Farbstoffe Polystyren Acrylglas Abb. 173–2: Verwendung von Benzen Abb. 173–3: Einige „ Kandidaten ” aus dem „ Dreckigen Dutzend ” C Cl H C Cl Cl Cl Cl O H 2 C C OO H Cl Cl Cl O O Cl Cl Cl Cl DDT ( D ichlor- d iphenyl- t richlor-ethan) T-Säure – 2,4,5-T (2,4,5-Trichlor-phenoxy-essigsäure) "Dioxin" "Sevesogift" (Tetrachlor[1,4]dioxin) Nur zu Prüfzwecken – Eigentum es Verlags öbv