EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

Die Mehrzahl aromatischer Verbindungen besitzt Trivialnamen. Nach einer Em- pfehlung der IUPAC versucht man allerdings auch diese Trivialnamen mit einer zur Stoffklasse passenden Endung zu versehen. So sollten alle aromatischen Kohlenwasserstoffe die Endung -en besitzen um den ungesättigten Charakter der Verbindungen zu symbolisieren. Einfache aromatische Kohlenwasserstoffe Substituierte Aromaten können auf zwei Arten benannt werden: 1 c Aromatische Benennung : Der Grundbestandteil und somit der Grund- name des Moleküls ist der Aromat. In den meisten Fällen ist dies Benzen. Bei 2 Substituenten am Benzenring wird die Stellung häufig durch fol- gende Praefixe angegeben: o(rtho) für 1,2 (griech.: gerade); m(eta) für 1,3 (griech.: zwischen); p(ara) für 1,4 (griech.: gegen). Isomere zu Dimethylbenzen (DMB): 2 c Aliphatische Benennung : Als Grundmolekül wird der aliphatische Teil an- gegeben. Der aromatische Teil wird wie eine Seitenkette benannt. Eine C 6 H 5 -Gruppe (= Benzenring als Seitenkette) nennt man Phenyl bzw. Phenylrest (Abb. 172–1). Diese Benennung verwendet man vor allem dann, wenn der aliphatische Teil des Moleküls kompliziert gebaut ist und nur schwer als Seitenkette benannt werden kann oder wenn mehrere Benzenringe in einem Molekül vorhanden sind. In einigen Fällen sind beide Bezeichnungen möglich. Manchmal wiederum kann oder darf nur die eine Art der Benennung gewählt werden. Aufgrund dieser Probleme hat sich bislang gerade bei aromatischen Verbindungen keine systematische Benennung durchgesetzt. Polycyclische Aromaten Sind zwei oder mehrere Benzenringe durch Ausbildung einer gemeinsamen „Kante“ miteinander verbunden, spricht man von anellierten oder kondensier- ten Aromaten . Bei diesen Verbindungen verwendet man fast ausschließlich Trivialnamen. ZB Naphthalen (früher Naphthalin); Summenformel C 10 H 8 Monocyclische Verbindungen – Polycyclische Verbindungen 7.4 Benennung von aromatischen Verbindungen 172 172 Abb. 172–1: Benennung von Aromaten Abb. 172–2: Spezielle kondensierte Aromate Naphthalen Anthracen Phenanthren 1,2-Dimethyl-benzen o-Dimethyl-benzen o-Xylen 1,3-Dimethyl-benzen m-Dimethyl-benzen m-Xylen 1,4-Dimethyl-benzen p-Dimethyl-benzen p-Xylen CH Triphenylmethan 2 gleichwertige Schreibweisen 2,2-Dimethyl-7- phenyl-octan Viele aromatische Verbindungen lassen sich formal vom Benzen ableiten, indem man ein oder mehrere Wasserstoff-Atome des Ben- zenringes durch andere Atome bzw. Atom- gruppen ersetzt. Alle nicht aromatischen Verbindungen (Alkane, Alkene, Alkine, ...) nennt man mit einer Sammelbezeichnung aliphatische Verbindungen oder Aliphaten. zu Aliphat – Aromat H H H C Methyl- Benzen Methyl- Benzen H H C Phenyl- Phenyl- Methan Diphenyl- Methan Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv