EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

KM-7: Struktur – Reaktion – Substanz – Energie 171 171 Ethen – Isopren – Ethin – Halogenierte Kohlenwasserstoffe Ethen (Ethylen) Ethen ist ein farbloses, in geringer Konzentration ungiftiges Gas. Bei höherer Konzentration wirkt es narkotisierend. Ethen tritt in reifenden Früchten na- türlich auf und wirkt dort als Pflanzenwuchsstoff. Technisch wird Ethen fast ausschließlich aus Erdöl oder Erdgas gewonnen. Es dient als Ausgangsmaterial für eine Vielzahl von Produkten. (Siehe Abb. 171–1) Methyl-buta-1,3-dien (Isopren) Isopren ist eine flüchtige, leichtentzündliche Flüssigkeit, die ebenfalls aus Erdöl gewonnen werden kann. Es ist auch die Grundeinheit des Naturkautschuks. Viele weitere Naturstoffe enthalten Isopreneinheiten. Diese Naturstoffklasse nennt man auch Isoprenoide . (Abb. 171–2) Ethin (Acetylen) Ethin, das technisch wichtigste Alkin, ist ein farbloses, schwach süßlich riechendes Gas. An der Luft verbrennt Ethin mit stark rußender Flamme. Setzt man Ethin allerdings in Schweißbrennern mit reinem Sauerstoff um, so entsteht eine nicht rußende, sehr heiße Flamme von ca. 3000 °C. Ähnlich wie Wasserstoff sind auch Ethin/Luft- bzw. Sauerstoffgemische explo- siv („Acetylenknallgas“). Die Bedeutung von Ethin ist in den letzten Jahren zurückgegangen. Ethin galt wegen seiner Reaktionsfähigkeit als der Grund- stoff der organischen Chemie („Acetylen-Stammbaum“). Heute wird es zumeist durch leichter zugängliche Erdölprodukte ersetzt. Halogenierte Kohlenwasserstoffe Die Benennung der Halogenkohlenwasserstoffe erfolgt analog zu der der entsprechenden Kohlenwasserstoffe. Die Halogene werden mit ihrem Ele- mentnamen in alphabetischer Reihenfolge mit eventuell vorhandenen anderen Halogenen oder Seitenketten und dem entsprechenden Lokanten angeführt. Die Hauptmenge der halogenierten Kohlenwasserstoffe wird und wurde künst- lich hergestellt. Halogenierte Kohlenwasserstoffe (chlorierte Kohlenwassers- toffe, FCKWs etc.) zählen heute zu den problematischsten Produkten der che- mischen Industrie. Umstrittene Substanzen Halogenkohlenwasserstoffe zeigen in vielen Bereichen ausgezeichnete Ei- genschaften. Sie wurden daher in großen Mengen produziert und eingesetzt. Untersuchungen der letzten Jahre machten deutlich, dass die halogenierten Kohlenwasserstoffe, die akut zumeist nicht allzu toxisch sind, eine Reihe von Spätfolgen – verursacht durch ihre hohe Stabilität – hervorrufen. Sie werden sehr langsam abgebaut und können sich aufgrund ihres lipophilen (= hydro- phoben) Charakters in der Fettschicht von Tieren und Menschen anreichern. Viele der Verbindungen sind krebserregend oder stehen zumindest im Ver- dacht krebserregend zu sein. Weiters nimmt man an, dass einige dieser Ver- bindungen mitverantwortlich für den Abbau der Ozonschicht und den Treib- hauseffekt sind. Aufgrund dieser negativen Auswirkungen wurden in vielen Ländern Anwendungsbeschränkungen bzw. Anwendungsverbote erlassen. In Österreich ist eine Vielzahl halogenierter Kohlenwasserstoffe verboten (zB Aerosole, Halonlöscher). Beim Ausstieg aus der „Chlorchemie“ zeigt sich Öster- reich als Vorbild. Verwendung Diese Verbindungen werden hauptsächlich als Treibmittel in Spraydosen, als Feuerlösch- und als Kältemittel eingesetzt. Einige finden auch Verwendung beim Schäumen von Kunststoffen oder in der chemischen Reinigung. Die Halogene sind zumeist Fluor und Chlor. Man unterscheidet zwischen vollha- logenierten Verbindungen, bei denen alle Wasserstoff-Atome substituiert sind (CFK = Chlor-Fluor-Kohlenstoffe), und teilhalogenierten Verbindungen (CFKW = Chlor-Fluor-Kohlenwasserstoffe). In unsystematischer Weise nennt man diese Gruppe auch Fluor-Chlor-Kohlen(wasser)stoffe ( FCKW ). Abb. 171–1: Verwendung von Ethen zur Herstellung von … Polyester Polystyren Polyethen Frostschutzmittel Tenside Kunststoffe C 2 H 4 Lösungsmittel Essigsäure Ethanol Abb. 171–2: Isopren und seine Folgeprodukte in der Natur Testosteron α -Terpinen Isopren Steroide Terpene C 5n H 8n Isoprenoide CH 3 CH CH 3 H 3 C O H 3 C H 3 C O H C 10 H 16 C 5 H 8 C C Cl Cl Cl Cl C C Cl H Cl Cl H C H Cl Cl H C Cl Cl Cl Cl C Cl Cl Cl C C Cl Cl Cl H H H Abb. 171–3: Halogenierte Methane, die als Lö- sungsmittel Verwendung finden Dichlor-methan (Methylenchlorid) Trichlor-methan (Chloroform) Tetrachlor-methan (Tetrachlorkohlenstoff) „Tetra“ Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv