EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

b: c Manchmal kann die Entscheidung erst in der 3. Sphäre oder noch später erfolgen. Vergleiche auch mit Punkt (2). Betrachtet man nun wieder das Gesamtmo- lekül, so erkennt man, dass die beiden Gruppen mit höherer Priorität auf gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung liegen. Daher handelt es sich um eine Verbindung in der E-Form. KM-7: Struktur – Reaktion – Substanz – Energie Cis/Trans-Benennung 169 169 Beispiel 2 Wieder betrachten wir die beiden Seiten a) und b) getrennt voneinander. a: c Sind Atome mit Mehrfachbindungen an Koh- lenstoff gebunden, gelten sie als mehrere, ein- fach gebundene Atome (siehe Abb. 168–1 unten) b: c O hat mit Z = 8 eine höhere Ordnungszahl als N mit Z = 7. Die Dreifachbindung zu N spielt hier keine Rolle. Betrachtet man nun wieder das Gesamtmolekül, so erkennt man, dass die beiden Gruppen mit höherer Priorität auf gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung liegen. Daher handelt es sich um eine Verbindung in der E-Form. E/Z aus der Skelettformel Auch bei der Skelettformel kann man E- und Z-Formen - oft sogar leichter – unterscheiden. Bedenke: Geht von einem „Doppelbindungs-C-Atom“ nur eine Bindung aus, so ist hier noch ein H gebunden, das man in der Skelettformel nicht anschreibt. Da H die geringste Priorität hat, erkennt man E oder Z oft schon „mit einem Blick“. Üb Übungen 169.3 a und b Erstelle die Strukturformeln von: a) E-3-Ethyl-2,5-dimethyl-hex-3-en b) Z-3-Ethyl-4,5-dimethyl-hept-2-en Üb Übungen 169.2 a bis c Benenne folgende Verbindungen (berück- sichtige auch die E/Z-Form). Üb Übungen 169.1 a bis d Welche der folgenden Verbindungen sind Z-Formen? Üb Übung 169.4 Reihe folgende Gruppen nach fallender Priorität. Üb Übung 169.5 Nenne das einfachste Alken, bei dem E/Z- Isomere möglich sind. Cl Cl C H CH 3 CH 3 e) f) a) b) C C CH 3 CH 3 CH 3 c) d) H H C H O C N O H Cl a) b) c) C H 2 C CH 2 H 2 C CH 3 CH 2 H 2 C CH CH 3 CH 3 C H 2 C H O H O C H 2 C C O H C N C H 2 C H O O H C C H 2 C H O O HC O H O C H 2 C C N cis/trans - Bezeichnung Früher verwendete man anstelle der E/Z-Bezeichnung die cis/trans-Bezeich- nung, wie sie bei den Cycloalkanen teilweise auch heute noch üblich ist. Die cis/ trans-Bezeichnung versagt beim Vorliegen verschiedener Substituenten und wurde daher durch die E/Z-Nomenklatur abgelöst. Zu beachten ist, dass die E/Z-Formen nicht immer mit den älteren cis/trans- Formen identisch sind, da sich cis/trans auf den Verlauf der namensgebenden Kohlenstoffkette bezog. Die eindeutigen Prioritätsregeln wurden erst bei der Einführung von E/Z entwickelt. ZB: Z-2-Chlorpent-2-en (siehe oben) ist ein trans-2-Chorpent-2-en, da die Koh- lenstoffkette auf den entgegengesetzten Seiten der Doppelbindung verläuft. Bei Fettsäuren ist die Bezeichnung mit cis und trans nach wie vor üblich. Hier entspricht aber diese Bezeichnung der E und Z Kennzeichnung, da Fettsäuren unverzweigte Kohlenwasserstoffketten besitzen. Z-pent-2-en E-pent-2-en Z-2-Chlor-pent-2-en E-2-Chlor-pent-2-en a) b) d) C C CH 2 H 2 C H 3 C H 3 C CH 2 CH 3 H C Br 3 Br H 3 C H Cl CH 3 Cl H a) b) d) C C CH 2 H 2 C H 3 C H 3 C CH 2 CH 3 c) H C Br 3 Br H 3 C H Cl CH 3 Cl H C C H O O a) b) d) C C CH 2 H 2 C H 3 C H 3 C CH 2 CH 3 c) H C Br 3 Br H 3 C H Cl CH 3 Cl H C C H CH 3 C CH 2 H O O a) a) a) b) ) b) c) c) c) d) d) e) f) Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv