EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

Trivialnamen – IUPAC-Nomenklatur – „Baukasten-System“ 7.2 Benennung von aliphatischen Kohlenwasserstoffen 166 166 Neben einer eindeutigen Strukturformel müssen Verbindungen auch durch einen eindeutigen Namen charakterisiert sein. Trivialnamen Viele organische Verbindungen sind schon lange bekannt. Diese Verbindungen benannte man sehr oft nach einer charakteristischen Eigenschaft oder nach ihrem Vorkommen. Oft wurden Verbindungen aber auch mit einem beliebigen Namen versehen, der in keinerlei Verbindung mit der bezeichneten Substanz steht. All diese Namen nennt man Alltags- oder Trivialnamen. Trivialnamen geben keinerlei Hinweise auf die Struktur einer Verbindung und müssen ein- fach mit der entsprechenden Strukturformel gelernt werden. Durch das rasche Anwachsen der Zahl der organischen Verbindungen wurde allerdings eine Sys- tematik der Benennung notwendig. IUPAC - Nomenklatur 1892 wurden auf einem internationalen Chemikerkongress in Genf erstmals Re- geln für die Benennung von organischen Verbindungen aufgestellt. Durch die Vielfalt der Verbindungen traten immer wieder Schwierigkeiten auf und die Re- geln mussten öfters verändert bzw. ergänzt werden. Auch heute ist die systema- tische Benennung von organischen Verbindungen kein abgeschlossenes Gebiet. Ein eigener Ausschuss der International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) befasst sich mit Fragen der Benennung. Die systematische Benennung von organischen Verbindungen nennt man Genfer- oder IUPAC-Nomenklatur. Ziel dieser Nomenklatur ist es, durch (möglichst) exakte Regeln jedes charakte- ristische Strukturmerkmal im Namen zu erfassen. Das Baukasten-System Das Benennungssystem funktioniert wie ein Baukasten. Ein Kohlenwasserstoff besteht aus einem Kohlenstoffgrundgerüst mit bestimmten Strukturmerkma- len (zB Ring oder Mehrfachbindungen). Das Kohlenstoffgrundgerüst besteht immer aus der längsten Kette oder dem größten Ring. Die C-Atomanzahl wird durch eine Stammsilbe (zB meth–- für ein C-Atom) angegeben. Das Suffix richtet sich nach der Bindungsart (zB nur Einfachbindungen –an). Bei Ringen erfolgt noch vor dem Stammnamen das Präfix Cyclo–. Seitenketten sind Abzweigungen vom Grundgerüst (Kette oder Ring). Der Na- men der Seitenkette besteht immer aus der Stammsilbe, die die C-Atom-Anzahl angibt und der Endung –yl. Die Seitenkettennamen werden vor dem Namen des Grundgerüst in alphabetischer Reihenfolge angegeben. Positionen von Seitenketten und Mehrfachbindungen werden durch Lokanten angegeben. Diese Lokanten werden in arabischen Zahlen angegeben und vor das gekennzeichnete Strukturmerkmal gesetzt. Lokanten werden aber nur verwendet, wenn sie zur Unterscheidung notwendig sind. So ist bei Methyl- propan kein Lokant notwendig, da es bei dieser Verbindung nur eine mögliche Strukturformel gibt. Bei Methyl-pentan muss der Lokant angegeben werden, da die beiden Isomere 2-Methyl-pentan und 3-Methyl-pentan möglich sind. Bei der Vergabe von Lokanten beginnt man bei kettenförmigen Molekülen auf der Seite, bei der eine Mehrfachbindung einen möglichst niedrigen Lokanten erhält. Sind keine Mehrfachbindungen vorhanden, entscheidet die Seitenkette über den Beginn der Nummerierung. Hier muss die erste Seitenkette eine mö- glichst niedrigen Lokanten erhalten. Bei Ringen erhält das wichtigste Strukturmerkmal (zuerst Mehrfachbindung, dann Seitenkette) den Lokanten 1. Die weitere Nummerierung erfolgt so, dass weitere Strukturmerkmale einen möglichst niedrigen Lokanten erhalten. Abb. 166–3: Richtige Benennung I Abb. 166–1: Das Baukastensystem Abb. 166–2: Benennungsregeln Grundgerüst Verzweigungen = Seitenketten Hex an 6 C-Atome nur Einfachbindungen Hex-2- en 6 C-Atome eine Doppelbindung Hexa-2,4- di en 6 C-Atome zwei Doppelbindungen Anzahl der C-Atome Wortstamm C 1 ... Meth- C 2 ... Eth- C 3 ... Prop- C 4 ... But- C 5 ... Pent- C 6 ... Hex- C 7 ... Hept- C 8 ... Oct- C 9 ... Non- C 10 ... Dec- Anzahl und Art der Bindungen Suffix Nur Einfach- ... -an 1 Doppel- ... -en 2 Doppel- ... -adien 3 Doppel- ... -atrien 1 Dreifach- ... -in Aufbau des C-Gerüstes Präfix Kette ... keine Ring ... Cyclo- Nur zu Prüfzwecken – Eigentum d s Verlags öbv