EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

KM-7: Struktur – Reaktion – Substanz – Energie Summenformel – Isomerie 165 165 Die allgemeine Summenformel Die allgemeine Summenformel bei Kohlenwasserstoffen gibt das Verhältnis der Anzahl von Kohlenstoff- zu Wasserstoffatomen an. Ist „n“ die Anzahl der C-Atome, so besitzt ein Kohlenwasserstoff doppelt so viele Wasserstoff-Atome (jedes C-Atom zwei Stück) plus zwei Wasserstoff-Atome für die Enden. Die allgemeine Summenformel lautet dann (Abb 165–1): C n H 2n+2 Für jede zusätzliche C–C-Bindung (durch Mehrfachbindung oder Ringbildung) fallen zwei Wasserstoff-Atome weg. Allgemeine Summenformel und Strukturmerkmale Anhand der Summenformel erkennt man mögliche Strukturmerkmale – Ein- fach-, Doppel- oder Dreifachbindung, kettenförmig oder ringförmig. Die fol- gende Grafik gibt einen Überblick. Isomerie Verbindungen, die dieselbe Summenformel, aber eine unterschiedliche Struk- turformel besitzen, nennt man Isomere. (Griech.: isos = gleich; meros = Teil) Das Phänomen Isomerie spielt in der organischen Chemie eine große Rolle. Je nach der „Andersartigkeit“ der Verbindungen unterscheidet man unterschiedliche Isomeriearten, die in den folgenden Kapiteln ausführlich besprochen werden. Mit der allgemeinen Summenformel C n H 2n+2 sind nicht nur unverzweigte mög- lich, sondern es können auch ab 4 C-Atomen Seitenketten bzw. Verzweigungen vorkommen. An der Summenformel ändert sich nichts. (Siehe Abb. 165–2) Verbindungen, die keine Mehrfachbindungen enthalten, nennt man gesättig- te Verbindungen (= maximale Anzahl an Wasserstoff-Atomen ist erreicht, das gesättigte Molekül kann kein H-Atom mehr aufnehmen.) Anhand der Summenformel C n H 2n erkennt man nicht, ob es sich um eine gesät- tigte ringförmige oder um eine ungesättigte (= enthält Mehrfachbindungen) kettenförmige Verbindung handelt. Auch hier ändert sich an der Summenfor- mel nichts, wenn Seitenketten vorhanden sind. Auch der Ring muss nicht aus allen in der Summenformel enthalten C-Atomen bestehen. (Siehe Abb. 165–3) Je stärker ungesättigt eine Verbindung wird, desto mehr strukturelle Möglich- keiten ergeben sich. C n H 2n+2 nur Einfachbindungen kettenförmig C n H 2n nur Einfachbindungen ringförmig eine Doppelbindung kettenförmig C n H 2n–2 zwei Doppelbindungen kettenförmig nur Einfachbindungen zwei Ringe eine Doppelbindung ringförmig eine Dreifachbindung kettenförmig Üb Übungen 165.1 bis 165.4 1. Welche Strukturmerkmale sind bei einer Verbindung mit C 10 H 16 möglich? 2. β -Carotin - eine Vorläufersubstanz des Vitamins A besitzt die Summenformel C 40 H 56 . Das Molekül enthält zwei Ringe und keine Dreifachbindung. Wie viele Doppel- bindungen enthält β -Carotin? 3. Wie lautet die Summenformel eines Kohlenwasserstoffs mit einer Dreifach- bindung, zwei Doppelbindungen, einem Ring und 32 Kohlenstoffatomen? 4. Erstelle je 2 Strukturformeln zu C 8 H 10 , C 7 H 12 und C 4 H 8 ! C C C C C H H H H H H H H H H H H C C C C C H H H H H H H H H H C C C C C H H H H H H H H H H H H C 5 H 10 + 2 C 5 H 10 Abb. 165–1: Summenformeln der Alkane und Alkene Abb. 165–2: Mögliche Isomere von C 6 H 14 Abb. 165–3: Mögliche Isomere von C 6 H 12 Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv