EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

Strukturformel – Skelettformel 164 164 Drei gleichwertige Strukturformeln Die Angabe einer Summenformel ist in der organischen Chemie in den meis- ten Fällen nicht aussagekräftig genug. Einerseits bestimmt die Anordnung der Atome die Eigenschaften und das Reaktionsverhalten der Verbindungen, ande- rerseits ist es möglich, dass sehr unterschiedliche Verbindungen dieselbe Sum- menformel besitzen. Man verwendet daher in der organischen Chemie fast ausschließlich Strukturformeln. Die Darstellung von Strukturformeln kann je nach Anforderung sehr unterschiedlich aussehen. Auch Heteroatome können in diese Formeln integriert werden (siehe auch Kapitel 8). Die drei im Folgenden beschriebenen Darstellungsmöglichkeiten sind von der Aussagekraft völlig gleichwertig und können jederzeit ineinander übergeführt werden. Die Vollstrukturformel (Valenzstrichformel) Bei dieser Strukturformel, die bereits bei der Atombindung besprochen wurde, werden bindende Elektronenpaare durch einen Verbindungsstrich zwischen den Elementsymbolen dargestellt. Mehrfachbindungen symbolisiert man durch die entsprechende Anzahl von Verbindungsstrichen. Nichtbindende oder freie Elektronenpaare, die zB der Sauerstoff besitzt, werden um das Element- symbol als zwei nebeneinander liegende Punkte angeschrieben. Bei einem Bindungswinkel von ca. 109°, wie er bei der Kohlenstoff–Kohlenstoff-Einfach- bindung auftritt, verwendet man in der Projektion meist einen Winkel von 90°, der Bindungswinkel von 120° bei der Doppelbindung bzw. der Bindungswinkel von 180° bei der Dreifachbindung kann bei der Projektion eingehalten werden. Bei Ringen wählt man die Darstellung von regelmäßigen Vielecken. Die Halbstrukturformel Die Halbstrukturformel stellt eine Mischung zwischen Summen- und Struktur- formel dar. Sie bietet vor allen Dingen bei größeren Molekülen eine bessere Übersicht. Bei der Halbstrukturformel wird nur das Kohlenstoffgerüst in Form einer Strukturformel angeschrieben. Die entsprechende Anzahl der Wasser- stoff-Atome wird zu jedem Kohlenstoff-Atom wie bei einer Summenformel angegeben zB –CH 3 . Nur Wasserstoff-Atome dürfen in der Summe dargestellt werden. Andere Atome, wie zB Sauerstoff, müssen mit Bindungen angegeben werden. (Aller- dings stellt man auch zB –OH-Gruppen manchmal als Halbstrukturformel dar.) Die Skelettstrukturformel Die Skelettformel ist eine sehr einfache und vor allen Dingen zeitsparende Form der Strukturformel. Das Elementsymbol für Kohlenstoff wird nicht ange- schrieben, sondern nur die Bindungen zwischen den Kohlenstoff-Atomen. Auch an Kohlenstoff gebundener Wasserstoff wird in der Skelettformel nicht angeschrieben. Die Anzahl der Wasserstoff-Atome ergibt sich aus der Vierbin- digkeit des Kohlenstoffs. Fremdatome, wie zB Sauerstoff oder Halogene, müssen allerdings auch in der Kurzschreibweise mit bindendem Elektronenpaar und Elementsymbol angege- ben werden. Auch Wasserstoff-Atome, die zB an Sauerstoff-Atome gebunden sind, müssen angeschrieben werden. Weitere Schreibweisen In den folgenden Kapiteln werden noch weitere Darstellungsmöglichkeiten angegeben, um die räumliche Struktur der Moleküle deutlicher sichtbar zu machen. Üb Übung 164.1 Übertrage die Skelettformeln aus Abb. 165–2 und 165–3 in Halbstrukturformeln. Abb. 164–1: Voll-, Halbstruktur- und Skelett- formel verschiedener Verbin- dungen H C C C H H H H H H H H 3 C H 2 C CH 3 = = C C C H 2 C H 2 C CH 2 H H H H H H C C C H H H H H H H 3 C CH CH 3 = = H 2 C CH CH 3 C C C H Cl H H H H H H Cl Cl = = H 3 C CH CH 3 = = C C C H C H H H H H H O H O H = = C C C H O H H H H H H H H H H H 3 C CH CH 3 CH 3 CH 3 = = Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv